2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-chloroquinazoline | 71628-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-chloroquinazoline
• 英文别名: 2-(3,4-Methylendioxyphenyl)-4-chlor-quinazolin；2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-chloro-quinazoline；2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-chloroquinazoline
• CAS: 71628-63-2
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O₂
• 分子量: 284.702
• InChiKey: CXCZOGRVYLAXGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-chloroquinazoline 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)quinazolin-4-yl)hydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型靛红-喹唑啉杂种的设计、合成和体外抗增殖活性

  摘要：

  使用分子杂交方法，通过两种不同的合成路线设计并合成了一系列新的靛红-喹唑啉杂化物 15a-o。目标化合物 15a-o 是通过喹唑啉肼 12a-e 与二氢吲哚-2,3-二酮 13a-c 反应或通过 4-氯喹唑啉衍生物 11a-e 与靛红腙14a-c 反应制备的。新合成的杂合体对肝脏 HepG2、乳腺 MCF-7 和结肠 HT-29 癌细胞系的体外抗癌活性进行了评估。对 HepG2 癌细胞系观察到了独特的选择性生长抑制作用。化合物 15b、15g 和 15l 显示出最高的效力，IC50 值范围为 1.0 ± 0.2 至 2.4 ± 0.4 μM，它们能够诱导 HepG2 细胞凋亡，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400337
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 sodium hydrogensulfite 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-chloroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉衍生物作为有效抗克鲁氏锥虫药物的合成，2D-QSAR研究和生物学评价

  摘要：

  背景：恰加斯病感染了全世界约700万人。目前只有两种药物可用于治疗这种寄生虫病，即苯并尼达唑（Bzn）和硝呋替莫（Nfx）。两种药物在该疾病的慢性期均具有有限的疗效。因此，持续的研究是迫切需要以发现新颖的治疗选择。 目的：开发更安全，更有效的治疗性抗-T。Cruzi药物仍然是锥虫杀伤性化疗的主要目标。 方法：研究了一组喹唑啉酮和喹唑啉衍生物作为锥虫杀螨剂的合成，2D-QSAR和类药物理化性质。体外针对克氏锥虫（图拉胡恩（Tulahuen）菌株，Tul 2原种）的表鞭毛纲动物和血流类锥鞭毛纲动物筛选了所有化合物。 结果：在合成和测试的34种化合物中，有6种化合物（5a，5b，9b，9h，13f和13p）对前鞭毛体和三鞭毛体均显示出显着活性，而对Vero细胞无毒性。 结论：这些喹唑啉酮和喹唑啉衍生物的抗原生动物活性代表了针对旨在开发查加斯病的新型化学疗法的药物化学程序的有趣起点。

  DOI：

  10.2174/1573406414666181005145042

文献信息

• Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization of <i>N</i>-(4-(2 (6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1<i>H</i>)yl)ethyl)phenyl)quinazolin-4-amine Derivatives: Novel Inhibitors Reversing P-Glycoprotein-Mediated Multidrug Resistance
  作者：Qianqian Qiu、Baomin Liu、Jian Cui、Zheng Li、Xin Deng、Hao Qiang、Jieming Li、Chen Liao、Bo Zhang、Wei Shi、Miaobo Pan、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01787

  日期：2017.4.27

  P-glycoprotein (P-gp)-mediated multidrug resistance (MDR) is a principal obstacle for successful cancer chemotherapy. A novel P-gp inhibitor with a quinazoline scaffold, 12k, was considered to be the most promising for in-depth study. 12k possessed high potency (EC50 = 57.9 ± 3.5 nM), low cytotoxicity, and long duration of activity in reversing doxorubicin (DOX) resistance in K562/A02 cells. 12k also

  P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）是成功进行癌症化疗的主要障碍。具有喹唑啉骨架的新型P-gp抑制剂12k被认为是最有希望进行深入研究的。12k具有高效力（EC 50 = 57.9±3.5 nM），低细胞毒性，并且在逆转K562 / A02细胞对阿霉素（DOX）的耐药性方面具有很长的活性。12k还增强了具有不同结构的其他MDR相关细胞毒性剂的效力，增加了DOX的积累，阻断了K562 / A02 MDR细胞中P-gp介导的Rh123外排，并抑制了P-gp ATPase活性。但是，12k对CYP3A4活性或P-gp表达没有任何影响。尤其是，12k具有良好的半衰期和口服生物利用度，并且对DOX代谢无影响，从而消除了与体内细胞毒剂血浆浓度升高密切相关的副作用。
• Development of certain new 2-substituted-quinazolin-4-yl-aminobenzenesulfonamide as potential antitumor agents
  作者：Ahmed M. Alafeefy、Rehan Ahmad、Maha Abdulla、Wagdy M. Eldehna、Abdul-Malek S. Al-Tamimi、Hatem A. Abdel-Aziz、Omar Al-Obaid、Fabrizio Carta、Abdulla A. Al-Kahtani、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.001

  日期：2016.2

  Carbonic anhydrases (CA I, II, IX and XII) are known to be highly expressed in various human malignancies. CA IX is overexpressed in colorectal cancer specifically in hereditary nonpolyposis colorectal cancer. Inhibition of CA activity by small molecular CA inhibitor like sulphonamides, sulphonamide derivative (SU.D2) or HIF1a inhibitor Chetomin leads to inhibition of tumorigenesis. Eighteen new q

  已知碳酸酐酶（CA I，II，IX和XII）在各种人类恶性肿瘤中高度表达。CA IX在大肠癌中过表达，特别是在遗传性非息肉病性大肠癌中。小分子CA抑制剂（如磺酰胺，磺酰胺衍生物（SU.D2）或HIF1a抑制剂Chetomin）对CA活性的抑制导致肿瘤发生的抑制。制备了十八种新的喹唑啉-4-磺酰胺衍生物，并通过IR，NMR和质谱表征。测试了某些选择的衍生物抑制金属酶CA的四种同工型的能力，即CA I，CA II，CA IX和CA XII。发现化合物3c在抑制癌细胞增殖方面非常有效。3c以剂量和时间依赖性方式降低人HT-29细胞的细胞生存力，IC 50为5.45μM。此外，它在转移性结肠癌细胞SW-620上进行了测试，发现它对人SW-620细胞同样有效。这种新型化合物抑制了HT-29细胞中CA IX和CA XII蛋白的表达，而不会影响CA I和CA II的表达。这些发现表明3c通过特异性靶向CA
• Heterocyclic compounds XII. Quinazoline derivatives as potential antifertility agents
  作者：M. S. Manhas、W. A. Hoffman、A. K. Bose

  DOI：10.1002/jhet.5570160420

  日期：1979.6

  Several quinazoline derivatives incorporating a trans-stillbene moiety were synthesized as potential post-coital antifertility agents. Some of these compunds showed low level activity in rats.

  合成了几种掺入反式-stillbene部分的喹唑啉衍生物作为潜在的性交后抗生育药。这些化合物中的一些在大鼠中显示出低水平的活性。
• MANHAS M. S.; HOFFMAN W. A.; BOSE A. K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 4, 711-715
  作者：MANHAS M. S.、 HOFFMAN W. A.、 BOSE A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, 2D-QSAR Studies and Biological Evaluation of Quinazoline Derivatives as Potent Anti-Trypanosoma cruzi Agents
  作者：Mariela Bollini、Ana M. Bruno、María E. Niño、Juan J. Casal、Leandro D. Sasiambarrena、Damián A.G. Valdez、Leandro Battini、Vanesa R. Puente、María E. Lombardo

  DOI：10.2174/1573406414666181005145042

  日期：2019.4.12

  disease. Therefore, continuous research is an urgent need so as to discover novel therapeutic alternatives. Objective: The development of safer and more efficient therapeutic anti-T. cruzi drugs continues to be a major goal in trypanocidal chemotherapy. Method: Synthesis, 2D-QSAR and drug-like physicochemical properties of a set of quinazolinone and quinazoline derivatives were studied as trypanocidal

  背景：恰加斯病感染了全世界约700万人。目前只有两种药物可用于治疗这种寄生虫病，即苯并尼达唑（Bzn）和硝呋替莫（Nfx）。两种药物在该疾病的慢性期均具有有限的疗效。因此，持续的研究是迫切需要以发现新颖的治疗选择。 目的：开发更安全，更有效的治疗性抗-T。Cruzi药物仍然是锥虫杀伤性化疗的主要目标。 方法：研究了一组喹唑啉酮和喹唑啉衍生物作为锥虫杀螨剂的合成，2D-QSAR和类药物理化性质。体外针对克氏锥虫（图拉胡恩（Tulahuen）菌株，Tul 2原种）的表鞭毛纲动物和血流类锥鞭毛纲动物筛选了所有化合物。 结果：在合成和测试的34种化合物中，有6种化合物（5a，5b，9b，9h，13f和13p）对前鞭毛体和三鞭毛体均显示出显着活性，而对Vero细胞无毒性。 结论：这些喹唑啉酮和喹唑啉衍生物的抗原生动物活性代表了针对旨在开发查加斯病的新型化学疗法的药物化学程序的有趣起点。