N'-[2-cyano-3-iodophenyl]-N,N-dimethylformamidine | 903597-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[2-cyano-3-iodophenyl]-N,N-dimethylformamidine
• 英文别名: N'-(2-cyano-4-iodophenyl)-N,N-dimethylformamidine；N’-(2-cyano-4-iodophenyl)-N,N-dimethyl formamidine；N'-(2-Cyano-4-iodo-phenyl)-N,N-dimethyl-formamidine；N'-(2-cyano-4-iodophenyl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 903597-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₀IN₃
• 分子量: 299.114
• InChiKey: MGPGHNABFYJBQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[2-cyano-3-iodophenyl]-N,N-dimethylformamidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 拉帕替尼
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉衍生物的合成及体外生物学评价。

  摘要：

  设计，合成了一系列新型的4-芳基氨基-6-（5-取代的呋喃-2-基）喹唑啉衍生物，并对其体外生物活性进行了评价。化合物2a，3a和3c在所有测试的肿瘤细胞系（包括SW480，A549，A431和NCI-H1975细胞）上均表现出高度的抗增殖活性。特别地，化合物2a不仅对表达野生型或突变型EGFRL858R / T790M的肿瘤细胞系表现出强的抗增殖活性，而且还显示出对野生型EGFR的最有效的抑制活性（IC 50 ＝ 5.06nM）。与EGFR对接的结果表明2a的结合模式与拉帕替尼相似。Western印迹分析显示2a在指定浓度下能明显抑制肺癌细胞中EGFR，Akt和Erk1 / 2的活化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.027
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N'-[2-cyano-3-iodophenyl]-N,N-dimethylformamidine
  参考文献：
  名称：

  带有N，N-二乙基（氨基乙基）氨基部分的新型4-芳基氨基喹唑啉具有作为EGFRwt-TK抑制剂的抗肿瘤活性。

  摘要：

  在此，设计，合成和评价了具有N，N-二乙基（氨基乙基）氨基部分的四个新颖的​​4-芳基氨基喹唑啉衍生物。所有合成的化合物均对肿瘤细胞具有抑制作用（SW480，A549，A431和NCI-H1975）。特别是4-（3-氯-4-（3-氟苄氧基）苯氨基）-6-（5-（（N，N-二乙基（氨基乙基））氨基甲基）呋喃-2-基）喹唑啉（6a）和6 -（5-（（N，N-二乙基乙基）氨基甲基）呋喃-2-基）-4-（4-（E）-（丙烯-1-基）苯基氨基）喹唑啉（6d）是有效的抗肿瘤药，显示出高在体外对肿瘤细胞具有抗增殖活性。而且，化合物6a可以在高浓度下诱导A549细胞的晚期细胞凋亡，并在测试浓度下将A549细胞的细胞周期阻滞在G0 / G1期。还，化合物6a可以抑制野生型表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFRwt-TK）的活性，IC50值为15.60 nM。分子对接表明化合物6a与EGFRwt-TK形成了三个

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1667341

文献信息

• N’-芳基-N，N-二甲基甲脒的制备新方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN103539702B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明提供了一种合成N’-芳基-N，N-二甲基甲脒的新方法。该方法先以N，N-二甲基甲酰胺与硫酸二甲酯反应成亚胺盐；生成的亚胺盐在碱的存在下，与芳胺反应生成N’-芳基-N，N-二甲基甲脒；该甲脒可与其它胺作用生成喹唑啉类化合物，可用于抗肿瘤药物埃罗替尼、拉帕替尼和吉非替尼等的合成。该方法反应条件温和，适合于工业化生产。
• [EN] A NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF LAPATINIB AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LAPATINIB ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2011039759A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention relates to an improved and new process for the preparation of high purity crystalline base of Lapatinib of formula (1) having chemical name N-3-chloro-4-[(3-fluorobenzyloxy]phenyl}-6-[5-([2-(methanesulfonyl) ethyl]amino}methyl]-2-furyl]-4-quin -azolinamine and its pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及一种改进的和新方法，用于制备高纯度结晶的拉帕替尼碱基，其化学式为(1)，化学名称为N-3-氯-4-[(3-氟苯甲基氧基]苯基}-6-[5-([2-(甲磺酰基)乙基]氨基}甲基]-2-呋喃基]-4-喹唑啉胺及其药用可接受的盐。
• Quinazoline Derivatives as Antiviral Agents
  申请人：Cockerill George Stuart

  公开号：US20080114008A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Compounds of formula (I) are found to be active in inhibiting replication of flaviviridac Formula (I) wherein: X represents a direct bond or a moiety -L-NR—, wherein R is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, and L represents a C 1 -C 4 alkylene, C 6 -C 10 aryl or 5- to 10-membered heteroaryl moiety; either R 1 and R 2 , together with the N atom to which they are attached, form a 5- to 10-membered heterocyclyl group or a 5- to 10-membered heteroaryl group, or R 1 represents hydrogen, C 6 -C 10 aryl, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 hydroxyalkyl and R 2 represents C 6 -C 10 aryl, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 hydroxyalkyl; and R 3 represents a C 6 -C 10 aryl, C 3 -C 6 carbocyclyl, 5- to 10-membered heteroaryl or 5- to 10-membered heterocyclyl moiety, said aryl, carbocyclyl, heteroaryl and heterocyclyl groups being unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 substituents selected from halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, hydroxy, thiol, —NH 2 , C 1 -C 4 hydroxyalkyl, C 1 -C 4 thioalkyl and C 1 -C 4 aminoalkyl substituents.

  式(I)的化合物被发现在抑制黄病毒科复制方面具有活性。其中：X代表直接键或基团-L-NR-，其中R为氢或C1-C4烷基，L代表C1-C4烷基，C6-C10芳基或5-至10成员杂芳基；R1和R2结合到它们所连接的N原子上形成5-至10成员杂环基团或5-至10成员杂芳基团，或R1代表氢，C6-C10芳基，C1-C4烷基或C1-C4羟基烷基，R2代表C6-C10芳基，C1-C4烷基或C1-C4羟基烷基；R3代表C6-C10芳基，C3-C6环烷基，5-至10成员杂芳基或5-至10成员杂环基团，所述芳基，环烷基，杂芳基和杂环基团未被取代或被1、2或3个取代基所取代，所述取代基选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，C1-C4卤代烷氧基，羟基，硫醇基，-NH2，C1-C4羟基烷基，C1-C4硫基烷基和C1-C4氨基烷基取代基。
• Chemical Compounds
  申请人：Barnes Michael Christopher

  公开号：US20080267914A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Compounds of formula (Ia) are found to be active in inhibiting replication of flaviviridae viruses (Ia), wherein R 1 and R 2 are the same or different and represent hydrogen, halogen, -L-O—R 3 , -L-O-L-A or -L-O-L′-A′, wherein each L is the same or different and represents a direct bond or a C 1 -C 4 alkylene group; L′ represents a direct bond or a C 2 -C 4 alkylene group; R 3 represents hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl; A represents a 5- to 10-membered heterocyclyl group; and A′ represents a C 6 -C 1 aryl group; wherein at least one of R 1 and R 2 is -L-O—R 3 , -L-O-L-A or -L-O-L′-A′.

  公式（Ia）的化合物被发现在抑制黄病毒科病毒（Ia）的复制方面具有活性，其中R1和R2相同或不同，表示氢、卤素、-L-O—R3、-L-O-L-A或-L-O-L′-A′，其中每个L相同或不同，表示直接键或C1-C4烷基链；L′表示直接键或C2-C4烷基链；R3表示氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；A表示5-至10-成员杂环基团；A′表示C6-C1芳基基团；其中至少一个R1和R2是-L-O—R3、-L-O-L-A或-L-O-L′-A′。
• TRIAZOLOANILINOPYRIMIDINE DERIVATIVES FOR USE AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Mathews Neil

  公开号：US20100158863A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  A quinazoline derivative of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: formula (I) for use in treatment of prevention of a flaviviridae infection.

  公式（I）的喹唑啉衍生物，或其药学上可接受的盐：公式（I）用于治疗或预防黄病毒感染。