哌嗪-2-甲醇 | 28795-50-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 哌嗪-2-甲醇
• 英文名称: 2-hydroxymethylpiperazine
• 英文别名: piperazin-2-ylmethanol；2-Hydroxymethyl-piperazin
• CAS: 28795-50-8
• 化学式: C₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD07772088
• 分子量: 116.163
• InChiKey: SIRSTRHGFGFVME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  140-141 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪-2-甲醇 在 sodium chloride 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-[3-(羟基甲基)-1-哌嗪基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Piperazine compounds

  摘要：

  公式（I）的化合物已被披露，其中R.sub.1代表--COR.sub.4，--CO.sub.2 R.sub.4或--COCO.sub.2 R.sub.4（其中R.sub.4代表氢原子或未取代或取代的C.sub.1-10碳氢基）；R.sub.2和R.sub.3相同或不同，为C.sub.1-6烷基或C.sub.3-6烯基；或--NR.sub.2 R.sub.3形成一个5-成员（可选地在氮原子旁边含有氧原子）或6-成员环，该环可选地包含一个不饱和单位，未取代或由可选取代的甲基亚甲基，--COR.sub.5（其中R.sub.5代表C.sub.1-6烷基，--OR.sub.6或--NHR.sub.6，R.sub.6代表氢，C.sub.1-6烷基，芳基，或芳基（C.sub.1-6）烷基，或N.dbd.NOR.sub.7（其中R.sub.7代表C.sub.1-6烷基）；X代表直接键，--CH.sub.2 --或--CH.sub.2 O--；Ar代表取代苯基；及其生理上可接受的盐。这些化合物被指出在疼痛和脑缺血的治疗中有用。还披露了其制备的过程和中间体以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US04943578A1
• 作为产物：
  描述：

  piperazine-2-carboxylic acid dihydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以20.98%的产率得到哌嗪-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 2-HYDROGEN-PYRAZOLE DERIVATIVE SERVING AS ANTICANCER DRUG

  摘要：

  公开号：

  EP3269715B1

文献信息

• [EN] MACROCYLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE MACROCYCLIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015150555A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention relates to substituted macrocylic pyrimidine derivatives of Formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention have EF2K inhibitory activity and optionally also Vps34 inhibitory activity. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及式(I)的取代大环嘧啶衍生物，其中变量具有如权利要求中所定义的含义。根据本发明的化合物具有EF2K抑制活性，并且可选地也具有Vps34抑制活性。本发明还涉及制备这些新颖化合物的方法，包括将所述化合物作为活性成分的药物组合物以及将所述化合物用作药物的使用。
• Synthesis and structure-activity relationships of new 7-[3-(fluoromethyl)piperazinyl]- and -(fluorohomopiperazinyl)quinolone antibacterials
  作者：Carl B. Ziegler、P. Bitha、N. A. Kuck、T. J. Fenton、P. J. Petersen、Y. I. Lin

  DOI：10.1021/jm00163a024

  日期：1990.1

  6-fluoro-7-substituted-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids have been prepared. At the N-1 position "standard" substitution was employed with the ethyl, cyclopropyl, and p-fluorophenyl groups being used. At C-7 the introduction of some novel piperazines was made. Most notably, 2-(fluoromethyl)piperazine (10) and hexahydro-6-fluoro-1H-1,4-diazepine (16, fluorohomopiperazine) at the quinolone C-7 position

  已经制备了一些新颖的6-氟-7-取代的1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸。在N-1位置，使用“标准”取代，使用乙基，环丙基和对氟苯基。在C-7中，引入了一些新颖的哌嗪。最值得注意的是，喹诺酮C-7位的2-（氟甲基）哌嗪（10）和六氢-6-氟-1H-1,4-二氮杂卓（16，氟高哌嗪）产生的产品具有与环丙沙星参考品相似的体外抗菌活性。1-环丙基-6-氟-7- [3-（氟甲基）哌嗪基] -1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸（20）的体内疗效优于环丙沙星（20） 2）。
• 7-(substituted)piperaziny
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04940710A1

  公开（公告）日：1990-07-10

  7-(substituted)piperazinyl-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids, the pharmacologically acceptable salts thereof, compositions containing them, processes and intermediates for producing them, and methods of using them to treat bacterial infections in warm-blooded animals.

  7-(取代)哌嗪基-1-乙基-6-氟-4-氧代-3-喹啉羧酸，其药理上可接受的盐，含有它们的组合物，生产它们的过程和中间体，以及使用它们治疗温血动物细菌感染的方法。
• Piperazine derivative
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06432957B1

  公开（公告）日：2002-08-13

  A piperazine compound represented by formula (1): wherein X is —CH2—, —C(O)— or —CH(CH3)—; R1 is a hydrogen atom or alkyl group; and R2 is a hydrogen atom, alkyl group, hydroxyalkyl group, arylalkyl group, heteroarylalkyl group, carboxyalkyl group, carboxamidoalkyl group, aminoalkyl group or guanidinoalkyl group; an acid-addition salt thereof, or a hydrate thereof. The compound has excellent inhibitory effects on both cell adhesion and cell infiltration and is useful for prevention or treatment of diseases such as allergy, asthma, rheumatism, arteriosclerosis and inflammation.

  一种由化学式（1）表示的哌嗪化合物： 其中X为—CH2—、—C(O)—或—CH(CH3)—；R1为氢原子或烷基基团；R2为氢原子、烷基基团、羟基烷基基团、芳基烷基基团、杂环芳基烷基基团、羧基烷基基团、羧胺基烷基基团、氨基烷基基团或胍基烷基基团；其酸加合盐，或其水合物。该化合物对细胞粘附和细胞浸润均具有出色的抑制作用，并可用于预防或治疗过敏、哮喘、风湿病、动脉硬化和炎症等疾病。
• Nucleotide analogues containing a pyrrolidine, piperidine or piperazine ring: Synthesis and evaluation of inhibition of plasmodial and human 6-oxopurine phosphoribosyltransferases and in vitro antimalarial activity
  作者：Jan Frydrych、Dianne T. Keough、Marina Chavchich、Jye Travis、Martin Dračínský、Michael D. Edstein、Luke W. Guddat、Dana Hocková、Zlatko Janeba

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113416

  日期：2021.7

  of the Plasmodium genus are unable to produce purine nucleotides de novo and depend completely on the salvage pathway. This fact makes plasmodial hypoxanthine-guanine-(xanthine) phosphoribosyltransferase [HG(X)PRT] a valuable target for development of antimalarial agents. A series of nucleotide analogues was designed, synthesized and evaluated as potential inhibitors of Plasmodium falciparum HGXPRT

  疟原虫属的寄生虫不能从头产生嘌呤核苷酸，完全依赖于补救途径。这一事实使疟原虫次黄嘌呤-鸟嘌呤-（黄嘌呤）磷酸核糖基转移酶 [HG(X)PRT] 成为开发抗疟药的有价值的目标。一系列核苷酸类似物被设计、合成并评估为恶性疟原虫HGXPRT、间日疟原虫HGPRT 和人类 HGPRT 的潜在抑制剂。这些新型核苷膦酸酯具有吡咯烷、哌啶或哌嗪环并入连接基团，连接嘌呤碱基和膦酸酯基团，并表现出广泛的K i值介于 0.15 和 72 μM 之间。相应的氨基磷酸酯前药能够穿过细胞膜，已在恶性疟原虫感染的人类红细胞试验中合成和评估。在评估的八种前药中，七种表现出体外抗疟活性，IC 50值在 2.5–12.1 μM 范围内。双氨基磷酸酯前药13a对氯喹抗性恶性疟原虫的平均 (SD) IC 50为 2.5 ± 0.7 μM W2 菌株在人肝细胞肝癌 (HepG2) 和正常人真皮成纤维细胞 (NHDF) 细胞系中以