[11-(Methylcarbonylthio)undecyl]hexa(ethylene glycol) methyl ether, 96% | 1043884-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: [11-(Methylcarbonylthio)undecyl]hexa(ethylene glycol) methyl ether, 96%
• 英文别名: S-[11-[2-[2-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]undecyl] ethanethioate
• CAS: 1043884-38-3
• 化学式: C₂₆H₅₂O₈S
• 分子量: 524.76
• InChiKey: ZZUZZUPDJVKGND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11-(Methylcarbonylthio)undecyl]hexa(ethylene glycol) methyl ether, 96% 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(1-mercaptoundec-11-yl) hexa(ethylene glycol) monomethylether
  参考文献：
  名称：

  蛋白质在含有末端连接的寡聚（环氧乙烷）的表面上的吸附：使用自组装单层的模型系统

  摘要：

  本文报告了四种蛋白质 - 纤维蛋白原、溶菌酶、丙酮酸激酶和 RNA 酶 A 对金上自组装单层 (SAM) 的吸附研究。所检查的 SAM 源自结构为 HS(CH 2 ) 10 R 的硫醇，其中 R 是 CH 3 、CH 2 OH 和低聚（环氧乙烷）。含有足够大摩尔分数的链烷烃硫醇基团终止于低聚（环氧乙烷）链的单层抵抗所有四种蛋白质的动力学不可逆、非特异性吸附。较长的低聚（环氧乙烷）链在单层中的较低摩尔分数下具有抗性。对蛋白质吸附的抵抗力随着低聚（环氧乙烷）链的长度而增加：阻止吸附的链的最小摩尔分数与 n -0.4 成正比，其中 n 表示每条链的环氧乙烷单元数

  DOI：

  10.1021/ja00076a032
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [11-(Methylcarbonylthio)undecyl]hexa(ethylene glycol) methyl ether, 96%
  参考文献：
  名称：

  蛋白质在含有末端连接的寡聚（环氧乙烷）的表面上的吸附：使用自组装单层的模型系统

  摘要：

  本文报告了四种蛋白质 - 纤维蛋白原、溶菌酶、丙酮酸激酶和 RNA 酶 A 对金上自组装单层 (SAM) 的吸附研究。所检查的 SAM 源自结构为 HS(CH 2 ) 10 R 的硫醇，其中 R 是 CH 3 、CH 2 OH 和低聚（环氧乙烷）。含有足够大摩尔分数的链烷烃硫醇基团终止于低聚（环氧乙烷）链的单层抵抗所有四种蛋白质的动力学不可逆、非特异性吸附。较长的低聚（环氧乙烷）链在单层中的较低摩尔分数下具有抗性。对蛋白质吸附的抵抗力随着低聚（环氧乙烷）链的长度而增加：阻止吸附的链的最小摩尔分数与 n -0.4 成正比，其中 n 表示每条链的环氧乙烷单元数

  DOI：

  10.1021/ja00076a032

文献信息

• A modular approach for the construction and modification of glyco-SAMs utilizing 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Mike Kleinert、Tobias Winkler、Andreas Terfort、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/b801595c

  日期：——

  We report the synthesis of a broad variety of functionalized molecules for assembly on gold, allowing the formation of biologically relevant SAMs by a modular approach: either utilizing 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes and azides in solution or by ‘click on SAM’. Extensive studies into the various parameters of SAM formation and stability have been carried out, leading us to deduce reliable conditions under which glyco-decorated self-assembled monolayers can be formed and studied such as in SPR-supported binding assays.

  我们报告了用于在金上组装的多种功能化分子的合成过程，通过模块化方法：利用炔烃和叠氮化物在溶液中的 1,3-二极环化反应或通过 "点击 SAM "形成与生物相关的 SAM。我们对 SAM 形成和稳定性的各种参数进行了广泛的研究，从而推断出形成糖装饰自组装单层的可靠条件，并在 SPR 支持的结合测定等方面进行了研究。
• Adsorption of proteins onto surfaces containing end-attached oligo(ethylene oxide): a model system using self-assembled monolayers
  作者：Kevin L. Prime、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00076a032

  日期：1993.11

  This paper reports a study of the adsorption of four proteins-fibrinogen, lysozyme, pyruvate kinase, and RNAse A-to self-assembled monolayers (SAMs) on gold. The SAMs examined were derived from thiols of the structure HS(CH 2 ) 10 R, where R was CH 3 , CH 2 OH, and oligo(ethylene oxide). Monolayers that contained a sufficiently large mole fraction of alkanethiolate groups terminated in oligo(ethylene oxide)

  本文报告了四种蛋白质 - 纤维蛋白原、溶菌酶、丙酮酸激酶和 RNA 酶 A 对金上自组装单层 (SAM) 的吸附研究。所检查的 SAM 源自结构为 HS(CH 2 ) 10 R 的硫醇，其中 R 是 CH 3 、CH 2 OH 和低聚（环氧乙烷）。含有足够大摩尔分数的链烷烃硫醇基团终止于低聚（环氧乙烷）链的单层抵抗所有四种蛋白质的动力学不可逆、非特异性吸附。较长的低聚（环氧乙烷）链在单层中的较低摩尔分数下具有抗性。对蛋白质吸附的抵抗力随着低聚（环氧乙烷）链的长度而增加：阻止吸附的链的最小摩尔分数与 n -0.4 成正比，其中 n 表示每条链的环氧乙烷单元数