4,4'-diazenediylbisaniline | 538-41-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 偶氮、重氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,4'-diazenediylbisaniline
• 英文别名: 4,4'-diamino-azobenzene；4,4'-diaminoazobenzene；4-[(E)-(4-aminophenyl)diazenyl]phenylamine；p-Azoaniline；4-[(E)-(4-aminophenyl)-1-diazenyl]aniline；(E)-4,4'-(diazene-1,2-diyl)dianiline；trans-4,4’-azodianiline；4-(4-aminophenyl)azoaniline
• CAS: 538-41-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄
• mdl: MFCD00041892
• 分子量: 212.254
• InChiKey: KQIKKETXZQDHGE-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C
• 沸点：
  342.09°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2046 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S28A,S45
• 危险类别码：
  R40,R25
• 海关编码：
  2927000090
• RTECS号：
  BW7450000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 2811

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 静脉注射 - 小鼠 LD50: 180 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：

• 通风、低温干燥储存
• 应与库房食品原料分开存放

灭火剂：

• 干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diazenediylbisaniline 在 cobalt(II) acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1,1'-(diazene-1,2-diylbis(4,1-phenylene))bis(1H-pyrrole-2,5-dione)
  参考文献：
  名称：

  带有功能化二芳基间隔基的新型双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）的合成

  摘要：

  一些新的双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）是通过原位生成的吲哚-2,3-喹二甲烷与各种双马来酰亚胺作为亲二烯物的狄尔斯-阿尔德反应，以及二苯胺与琥珀酸的反应合成的。并入双咔唑的酸酐基团。在一个特殊的反应中，引入了精胺接头。新的双咔唑代表了开发新的抗肿瘤活性药物的潜在DNA配体。

  DOI：

  10.1039/b006899n
• 作为产物：
  描述：

  对苯二胺 在 [(Me₃Si)₂N]₃Y(μ-Cl)Li(THF)₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.16h， 以96%的产率得到4,4'-diazenediylbisaniline
  参考文献：
  名称：

  稀土-金属-氮键的氧化快速合成肼和偶氮衍生物

  摘要：

  通过氧化稀土金属氮键，开发了一种新颖的N-N偶联反应，该稀土金属氮键是通过对易得的稀土金属酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）的处理而产生的Li（THF）3与芳族伯胺或仲胺。该反应在温和的条件下在很短的时间内就以良好或高收率提供了对称或不对称的偶氮化合物和肼衍生物。

  DOI：

  10.1021/om1009928

文献信息

• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• Cucurbit[7]uril Complexation Drives Thermal<i>trans</i>-<i>cis</i>-Azobenzene Isomerization and Enables Colorimetric Amine Detection
  作者：Jing Wu、Lyle Isaacs

  DOI：10.1002/chem.200901522

  日期：2009.11.2

  Complexation of yellow diaminoazobenzenes 1 and 3 inside cucurbit[7]uril (CB[7]) results in the formation of purple‐colored CB[7]⋅cis‐1⋅2 H+ and CB[7]⋅cis‐3⋅2 H+ complexes, respectively. The high binding affinity and selectivity displayed by CB[7] toward 1 and 3 pays the >10 kcal mol−1 thermodynamic cost for this isomerization. We investigated the behavior of these complexes as a function of pH and

  黄色diaminoazobenzenes络合1和3内葫芦[7]脲（CB [7]）导致紫色CB [7]的形成⋅顺- 1⋅ 2小时+和CB [7] ⋅顺- 3⋅ 2 H +配合物。CB [7]对1和3表现出的高结合亲和力和选择性为该异构化支付了> 10 kcal mol -1的热力学成本。我们研究了这些复合物的行为作为pH的函数和观察到的大的P ķ一个位移和高pH响应性，其是葫芦的特性[n ] uril分子容器。显着的黄色到紫色的变化被用于构建生物活性胺4 – 10的指示剂位移测定。该指标置换测定是能够量化伪麻黄碱（的5在Sudafed片剂在5-350μ）内容中号范围。
• A Concerted Transfer Hydrogenolysis: 1,3,2-Diazaphospholene-Catalyzed Hydrogenation of NN Bond with Ammonia-Borane
  作者：Che Chang Chong、Hajime Hirao、Rei Kinjo

  DOI：10.1002/anie.201400099

  日期：2014.3.24

  1,3,2‐diazaphospholenes catalyze metal‐free transfer hydrogenation of a NN double bond using ammonia–borane under mild reaction conditions, thus allowing access to various hydrazine derivatives. Kinetic and computational studies revealed that the rate‐determining step involves simultaneous breakage of the BH and NH bonds of ammonia–borane. The reaction is therefore viewed as a concerted type of

  1,3,2-二氮杂磷烯在温和的反应条件下使用氨硼烷催化NN双键的无金属转移加氢反应，因此可以得到各种肼衍生物。动力学和计算研究表明，确定速率的步骤涉及同时破坏氨硼烷的BH和NH键。因此，该反应被认为是协同作用的氢解反应。
• LIGHT-ENABLED DRUG DELIVERY
  申请人：Virginia Commonwealth University

  公开号：US20140236071A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Conjugates are provided which comprise a membrane permeable drug linked to a moiety that is not membrane permeable. Attachment of the moiety that is not membrane permeable prevents the drug from crossing cell membranes and entering cells. However, exposure to light either i) breaks the linkage, releasing the drug and allowing it to enter cells; or ii) converts the non-membrane permeable moiety to a membrane permeable form, allowing the entire conjugate to enter the cell, where the drug is released from the conjugate by cleavage. The membrane permeable drugs are thus delivered to cells at locations of interest, e.g. cancer cells in a tumor, in a temporally and spatially controlled manner.

  提供了一种缀合物，该缀合物包括与一个不可透过细胞膜的基团相连的可透过细胞膜的药物。不可透过细胞膜的基团的附着阻止了药物穿过细胞膜并进入细胞。然而，光照要么i）断裂这种连接，释放药物并允许其进入细胞；要么ii）将不可透过细胞膜的基团转化为可透过细胞膜的形式，允许整个缀合物进入细胞，在细胞中药物通过裂解从缀合物中释放。因此，可透过细胞膜的药物以时间和空间可控的方式被递送到感兴趣的位置，例如肿瘤中的癌细胞。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2010132601A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及抗病毒化合物，含有这种化合物的组合物，包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。