布林佐胺杂质C | 186377-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻嗪类
• 中文名称: 布林佐胺杂质C
• 中文别名: 邻去甲基布林酰胺
• 英文名称: (R)-4-(ethylamino)-2-(3-hydroxypropyl)-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-e][1,2]thiazine-6-sulfonamide1,1-dioxide
• 英文别名: (4R)-4-(ethylamino)-2-(3-hydroxypropyl)-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-e][1,2]thiazine-6-sulfonamide-1,1-dioxide；(R)-4-Ethylamino-3,4-dihydro-2-(3-hydroxypropyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide；O-Desmethyl Brinzolamide；(4R)-4-(ethylamino)-2-(3-hydroxypropyl)-1,1-dioxo-3,4-dihydrothieno[3,2-e]thiazine-6-sulfonamide
• CAS: 186377-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₅S₃
• 分子量: 369.487
• InChiKey: WQSYAXSFXFVBTJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  >38°C (dec.)
• 沸点：
  626.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  布林佐胺杂质C 在 氢溴酸 、 硝酸 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (R)-3-(4-(ethylamino)-1,1-dioxido-6-sulfamoyl-3,4-dihydro-2Hthieno[3,2-e][1,2]thiazin-2-yl)propyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/120099

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  布林佐胺 在 三溴化硼 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.16h， 以66%的产率得到布林佐胺杂质C
  参考文献：
  名称：

  WO2008/120099

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Sulfonamides useful as carbonic anhydrase inhibitors
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US05585377A1

  公开（公告）日：1996-12-17

  Sulfonamides and pharmaceutical compositions containing the compounds useful in controlling intraocular pressure are disclosed. Methods for controlling intraocular pressure through administration of the compositions are also disclosed.

  揭示了含有有益于控制眼内压的化合物的磺胺类药物和制剂。还揭示了通过给药这些制剂来控制眼内压的方法。
• Design, Synthesis, and Evaluation of NO-Donor Containing Carbonic Anhydrase Inhibitors To Lower Intraocular Pressure
  作者：Qinhua Huang、Eugene Y. Rui、Morena Cobbs、Dac M. Dinh、Hovhannes J. Gukasyan、Jennifer A. Lafontaine、Saurabh Mehta、Brian D. Patterson、David A. Rewolinski、Paul F. Richardson、Martin P. Edwards

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00043

  日期：2015.3.26

  The antiglaucoma drugs dorzolamide (1) and brinzolamide (2) lower intraocular pressure (TOP) by inhibiting the carbonic anhydrase (CA) enzyme to reduce aqueous humor production. The introduction of a nitric oxide (NO) donor into the alkyl side chain of dorzolamide (1) and brinzolamide (2) has led to the discovery of NO-dorzolamide 3a and NO-brinzolamide 4a, which could lower TOP through two mechanisms: CA inhibition to decrease aqueous humor secretion (reduce inflow) and NO release to increase aqueous humor drainage (increase outflow). Compounds 3a and 4a have shown improved efficacy of lowering IOP in both rabbits and monkeys compared to brinzolamide (2).
• US5585377A
  申请人：——

  公开号：US5585377A

  公开（公告）日：1996-12-17
• [EN] THIENO [3, 2-E] [1, 2] THIAZINE DERIVATIVE AS INHIBITOR OF CARBONIC ANHYDRASE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE THIÉNO [3, 2-E] [1, 2] THIAZINE EN TANT QU'INHIBITEUR D'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2008120099A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  [EN] The invention relates to a compound of the formula (I): (I) and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. The invention also relates to methods of treating glaucoma, ocular hypertension, age-related macular degeneration, diabetic macular edema, diabetic retinopathy, hypertensive retinopathy, retinal vasculopathies and intraocular pressure in mammals by administering the compound, and to pharmaceutical compositions which contain the compound for such treatments. The invention also relates to methods of preparing the compound.
  [FR] L'invention concerne un composé de formule (I): (I) et des sels et solvates pharmaceutiquement acceptables de celui-ci. L'invention concernent également - des procédés de traitement du glaucome, de l'hypertension oculaire, de la dégénérescence maculaire liée au vieillissement, de l'oedème maculaire diabétique, de la rétinopathie diabétique, de la rétinopathie hypertensive, des vasculopathies rétiniennes et de la tension intraoculaire chez des mammifères par administration du composé, et - des compositions pharmaceutiques qui contiennent le composé pour de tels traitements. L'invention concerne également des procédés de préparation du composé.
• WO2008/120099
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——