(R)-2-azido-1-(4-chlorophenyl)ethanol | 169272-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-azido-1-(4-chlorophenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-1-(4-Chlorophenyl)-2-azidoethanol；(1R)-2-azido-1-(4-chlorophenyl)ethanol
• CAS: 169272-22-4
• 化学式: C₈H₈ClN₃O
• 分子量: 197.624
• InChiKey: CXFYQOLDGQVUGO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-azido-1-(4-chlorophenyl)ethanol 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(R)-2-amino-1-(4-chlorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  一锅法结合酶和Pd纳米颗粒催化合成对映体纯的1,2-氨基醇

  摘要：

  与经典的多步合成方案相比，顺序催化反应的一锅法组合可提供实用和生态优势。在这种情况下，酶促和化学催化转化的整合对于有效和选择性的反应序列具有特殊的潜力，而单独使用这两种方法是不可能的。在这里，我们报告一锅结合酒精脱氢酶催化的2-叠氮基酮的不对称还原和Pd纳米颗粒催化的叠氮基醇的加氢，这使得芳香族1,2-氨基醇的两种对映异构体都能以高收率获得和极好的光学纯度（ee> 99％）。此外，我们展示了将上游叠氮分解和下游酰化步骤并入一锅系统的过程，在4个步骤中，S）-氨甲酰胺的收率为73％（ee> 99％）。如E因子和溶剂需求所定量的，避免以这种合成顺序纯化和分离中间体导致前所未有的低生态足迹。

  DOI：

  10.1039/c3gc41666f
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-4'-chloroacetophenone 在 Rhodococcus ruber DSM 44541 alcohol dehydrogenase 、 magnesium sulfate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一锅法结合酶和Pd纳米颗粒催化合成对映体纯的1,2-氨基醇

  摘要：

  与经典的多步合成方案相比，顺序催化反应的一锅法组合可提供实用和生态优势。在这种情况下，酶促和化学催化转化的整合对于有效和选择性的反应序列具有特殊的潜力，而单独使用这两种方法是不可能的。在这里，我们报告一锅结合酒精脱氢酶催化的2-叠氮基酮的不对称还原和Pd纳米颗粒催化的叠氮基醇的加氢，这使得芳香族1,2-氨基醇的两种对映异构体都能以高收率获得和极好的光学纯度（ee> 99％）。此外，我们展示了将上游叠氮分解和下游酰化步骤并入一锅系统的过程，在4个步骤中，S）-氨甲酰胺的收率为73％（ee> 99％）。如E因子和溶剂需求所定量的，避免以这种合成顺序纯化和分离中间体导致前所未有的低生态足迹。

  DOI：

  10.1039/c3gc41666f

文献信息

• Synthesis of Optically Pure 2-Azido-1-arylethanols with Isolated Enzymes and Conversion to Triazole-Containing β-Blocker Analogues Employing Click Chemistry
  作者：Haribabu Ankati、Yan Yang、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1021/jo8009616

  日期：2008.8.1

  α-azidoacetophenone derivatives catalyzed by a recombinant carbonyl reductase from Candida magnoliae (CMCR) or an alcohol dehydrogenase from Saccharomyces cerevisiae (Ymr226c). This provides an effective route to this class of important compounds in optically pure form. (S)-2-Azido-1-(p-chlorophenyl)ethanols reacted with alkynes employing click chemistry to afford high yields of optically pure triazole-containing

  合成了2-叠氮基-1-芳基乙醇的两种对映体，均通过酶促还原木薯假丝酵母（CMCR）的重组羰基还原酶或酿酒酵母（Ymr226c）的醇脱氢酶催化的相应α-叠氮苯乙酮衍生物而获得了极佳的光学纯度。这为光学纯形式的这类重要化合物提供了有效的途径。（S）-2-叠氮基-1-（对氯苯基）乙醇与炔烃利用点击化学反应，得到高产率的具有潜在生物活性的光学纯的含三唑的β-肾上腺素能受体阻滞剂类似物。
• Preparation of chiral β-hydroxytriazoles in one-pot chemoenzymatic bioprocesses catalyzed by Rhodotorula mucilaginosa
  作者：Celeste Aguirre-Pranzoni、Rodrigo D. Tosso、Fabricio R. Bisogno、Marcela Kurina-Sanz、Alejandro A. Orden

  DOI：10.1016/j.procbio.2018.12.011

  日期：2019.4

  and bulky-bulky ketones stereoselectively. Considering this, two one-pot processes were assessed to synthesize enantiopure (R)-β-hydroxytriazoles. A one-pot, three-step sequential transformation allowed obtaining enantiopure products up to 65% yield starting from α-chloro arylketones. On the other hand, with α-bromo arylketones, a one-pot cascade process furnished the same products in ca 80% isolated

  摘要 设计了制备对映体纯 β-羟基三唑的化学酶促策略。这些和其他相关化合物特别相关，因为它们具有抗结核生物活性并作为 β-肾上腺素能受体阻滞剂。利用了粘液红酵母 LSL 立体选择性地减少与铜 (I) 催化的叠氮化物-炔环加成反应偶联的前手性酮的能力。反应在水性介质中和在室温下进行。R. mucilaginosa LSL 提供了内部氧化还原辅因子回收的优势。值得注意的是，该生物催化剂与所有所需的化学品兼容，即叠氮化钠、硫酸铜和炔烃，并显示出广泛的底物范围，可立体选择性地减少体积小和体积大的酮。考虑到这一点，评估了两种一锅法合成对映体纯 (R)-β-羟基三唑。一锅三步顺序转化允许从 α-氯芳基酮开始获得高达 65% 的产率的对映体纯产品。另一方面，对于 α-溴芳基酮，一锅级联工艺以大约 80% 的分离产率提供相同的产品。
• Chemoenzymatic Resolution of β-Azidophenylethanols by<i>Candida antarctica</i>and their Application for the Synthesis of Chiral Benzotriazoles
  作者：Lenilson C. Rocha、Isac G. Rosset、Gliseida Z. Melgar、Cristiano Raminelli、André L. M. Porto、Alex H. Jeller

  DOI：10.5935/0103-5053.20130181

  日期：——

  The kinetic resolutions of (±)-β-azidophenylethanols were carried out using lipase from Candida antarctica, and enantiomerically enriched (R)-β-azidophenylethanols and their corresponding (S)-β-azidophenylethyl acetates were obtained in good enantiomeric excesses (up to > 99%). The enantiomerically enriched (R)-β-azidophenylethanols were subjected to cyclization reaction with 2-(trimethylsilyl)phenyl

  使用来自南极假丝酵母的脂肪酶进行（±）-β-叠氮基苯乙醇的动力学拆分，得到对映体富集的（R）-β-叠氮基苯乙醇及其相应的（S）-β-叠氮基苯乙酸乙酯，其对映体过量良好（最高可达> 99％）。使对映体富集的（R）-β-叠氮基苯乙醇与2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和CsF进行环化反应，以[3 + 2]的高收率（75-86％）生成手性1,2,3-苯并三唑化合物环加成，其中涉及苯炔形成。
• Efficient Enantioselective Reduction of Ketones with <i>Daucus carota</i> Root
  作者：J. S. Yadav、S. Nanda、P. Thirupathi Reddy、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1021/jo010399p

  日期：2002.5.1

  active alcohols are the potential chiral building blocks for the synthesis of pharmaceutically important molecules and asymmetric chiral ligands. Hence, this biocatalytic approach is found to be the most suitable for the preparation of a wide range of chiral alcohols and gave inspiration for the development of a new biotechnological process.

  通过使用Daucus carota（根），可以有效地将各种手性酮（例如乙酰庚酮，α-叠氮基芳基酮，β-酮酸酯以及脂族无环和环状酮）新颖有效地还原为相应的光学活性仲醇，并具有中等至优异的化学收率。已经描述了在水性培养基中在极其温和和环境友好的条件下的植物细胞。这些旋光性醇中的许多是合成重要的药物分子和不对称手性配体的潜在手性结构单元。因此，发现这种生物催化方法最适合于制备多种手性醇，并为开发新的生物技术方法提供了启发。
• Enzymatic process for the preparation of optically active alcohols from ketones using tuberous root Daucus carota
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US07056540B2

  公开（公告）日：2006-06-06

  The present invention relates to an enzymatic process for the preparation of optically active chiral alcohols using tuberous root Daucus carota; particularly invention relates to an enzymatic process for the preparation of optically active alcohols by enantioselective reduction of corresponding ketones using tuberous root Daucus carota.

  本发明涉及使用胡萝卜块茎根制备光学活性手性醇的酶法过程；特别是涉及使用胡萝卜块茎根对相应酮进行对映选择性还原制备光学活性醇的酶法过程。