tert-butyl (2R,3S)-2,3-bis(hydroxymethyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate | 1318800-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-2,3-bis(hydroxymethyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• 英文别名: 2,3-di-endo(hydroxymethyl)-7-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane；tert-butyl (1S,2S,3R,4R)-2,3-bis(hydroxymethyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• CAS: 1318800-13-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: CCVOZCWYIHRIGB-DTIDVZRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-2,3-bis(hydroxymethyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (±)-(3aR,4R,7S,7aS)-octahydro-4,7-epiminoisobenzofuran hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2020006296A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020006296A5
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-2,3-bis(hydroxymethyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic enantioselective synthesis of 7-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives

  摘要：

  The enantioselective acylation (desymmetrization) of meso-7-azabicyclo[2.2.1]heptanediol 2 by vinyl acetate in the presence of Candida antarctica lipase B gave the corresponding (1R,2R,3S,4S)-monoester 4 in high enantiomeric purity (ee >= 98%). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.016