(E)-2-(hex-1-en-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 1218988-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2-(hex-1-en-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-[(E)-hex-1-enyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1218988-11-4
• 化学式: C₁₁H₂₁BO₂
• 分子量: 196.098
• InChiKey: ZUXWKMZRXDMGQW-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(hex-1-en-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 、 苯基三氟甲烷磺酸酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到(E)-1-phenyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Enantioselective Conjunctive Coupling with C(sp³) Electrophiles: A Radical-Ionic Mechanistic Dichotomy

  摘要：

  The catalytic enantioselective conjunctive coupling of C(sp(3)) electrophiles can be accomplished with Ni catalysis. The enantioselectivity of the reaction is dependent on reaction mechanism with many substrates able to engage in an asymmetric process with Pybox-Ni complexes, whereas other substrates provide racemic product mixtures. The link between substrate structure and selectivity is addressed.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10519
• 作为产物：
  描述：

  在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到(E)-2-(hex-1-en-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Ru催化ω-烯基硼酸酯的异构化反应对乙烯基硼酸酯的立体选择性合成以及随后的原位官能化

  摘要：

  通过钌催化的异构化反应，可以从ω-烯基硼酸酯中立体选择性地制备合成用途的乙烯基硼酸酯。可以方便地生产各种二取代和三取代的乙烯基硼酸酯，它们可以用作随后通过连续Ru / Pd或Ru / Cu双催化系统进行原位远程官能化的新起点。

  DOI：

  10.1039/d0sc02542a

文献信息

• Zirconium-Catalyzed Synthesis of Alkenylaminoboranes: From a Reliable Preparation of Alkenylboronates to a Direct Stereodivergent Access to Alkenyl Bromides
  作者：Mélodie Birepinte、Virginie Liautard、Laurent Chabaud、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00908

  日期：2020.4.3

  A simple procedure has been optimized for the preparation of alkenylaminoborane from alkynes using diisopropylaminoborane and HZrCp2Cl. Coupled with a magnesium-catalyzed dehydrogenation, it allowed for the use of air- and moisture-stable diisopropylamine. This synthesis has been extended to a one-pot sequence leading directly to bromoalkenes with controlled stereochemistry. As such, it provides an

  已优化了使用二异丙基氨基硼烷和HZrCp 2 Cl从炔烃制备烯基氨基硼烷的简单方法。结合镁催化的脱氢作用，可以使用空气和水分稳定的二异丙胺。该合成已扩展至一锅法序列，可在受控的立体化学条件下直接生成溴代烯烃。这样，它提供了一种容易，可扩展，廉价的方法来从商业上可获得的炔烃中获取烯基硼酸酯和（E）-和（Z）-溴代烯烃。
• Application of the Lithiation−Borylation Reaction to the Preparation of Enantioenriched Allylic Boron Reagents and Subsequent In Situ Conversion into 1,2,4-Trisubstituted Homoallylic Alcohols with Complete Control over All Elements of Stereochemistry
  作者：Martin Althaus、Adeem Mahmood、José Ramón Suárez、Stephen P. Thomas、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja910593w

  日期：2010.3.24

  of aldehydes gave (Z)-anti-homoallylic alcohols in greater than 95:5 er and 99:1 dr. However, in the special case of the methyl-substituted lithiated carbamate, diamine-free conditions were required to achieve high selectivity. Reactions of sparteine-complexed lithiated carbamates with (Z)-alkenyl pinacol boronic esters and (E)-alkenyl neopentyl boronic esters gave (E)-syn- and (E)-anti-homoallylic

  Hoppe 的锂化氨基甲酸酯与乙烯基硼烷和硼酸酯的反应得到烯丙基硼烷/硼酸酯，随后加入醛类为高对映体比率和非对映体比率的对映体富集的高烯丙醇提供了一条新途径。具体而言，sparteine 络合的锂化氨基甲酸酯与反式-链烯基-9-BBN 衍生物的反应，然后加入醛，以大于 95:5 er 和 99:1 dr 的形式生成 (Z)-抗高烯丙醇。然而，在甲基取代锂化氨基甲酸酯的特殊情况下，需要无二胺条件才能实现高选择性。sparteine 络合的锂化氨基甲酸酯与 (Z)-链烯基频哪醇硼酸酯和 (E)-链烯基新戊基硼酸酯的反应分别生成 (E)-syn- 和 (E)-anti-homoallylic 醇, 大于 96: 4 er 和 98:2 博士。在这些反应中，需要路易斯酸 (MgBr(2) 或 BF(3) x OEt(2)) 来促进 1,2-金属酸盐重排和中间烯丙基硼酸酯添加到醛中。该方法为三类高选择性高烯丙醇中的每一种提供了通用途径。
• Assembly of polysubstituted chiral cyclopropylamines <i>via</i> highly enantioselective Cu-catalyzed three-component cyclopropene alkenylamination
  作者：Yu Zhang、Yuan Li、Wei Zhou、Mengru Zhang、Qian Zhang、Ran Jia、Jinbo Zhao

  DOI：10.1039/d0cc01060j

  日期：——

  A Cu-based chiral catalyst enables convergent, highly enantioselective three-component assembly of alkenyl cyclopropylamines containing up to all three stereogenic centers.

  一种基于铜的手性催化剂使得具有最多三个立体中心的烯基环丙胺的三组分汇合反应实现了收敛的高对映选择性。
• METHOD FOR PREPARING ALKENYL AMINOBORANES AND THEIR DERIVATIVES, AND USES THEREOF
  申请人：UNIVERSITE DE BORDEAUX

  公开号：US20220396591A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  Disclosed is a method for preparing alkenyl aminoboranes and their derivatives, and uses thereof. The method for preparing alkenyl aminoboranes includes contacting, preferably in a single synthesis step, a terminal alkyne, an aminoborane and a catalyst chosen from Schwartz's reagent (Cp2ZrHCl), dicyclohexylborane (HBCy), diisopinocamphenylborane (HBipc2) and 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane (9-BBN).

  本发明公开了一种制备烯基氨基硼烷及其衍生物以及其用途的方法。制备烯基氨基硼烷的方法包括在单一合成步骤中接触末端炔烃、氨基硼烷和从Schwartz试剂（Cp2ZrHCl）、二环己基硼烷（HBCy）、二异螺环基硼烷（HBipc2）和9-硼杂双环[3.3.1]庚烷（9-BBN）中选择的催化剂。
• Application of the Lithiation−Borylation Reaction to the Preparation of Enantioenriched Allylic Boron Reagents and Subsequent in Situ Conversion into 1,2,4-Trisubstituted Homoallylic Alcohols with Complete Control over All Elements of Stereochemistry
  作者：Martin Althaus、Adeem Mahmood、José Ramón Suárez、Stephen P. Thomas、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja102041s

  日期：2010.4.28