2-acetyl-5-phenylbenzofuran | 58583-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-acetyl-5-phenylbenzofuran
• 英文别名: 1-(5-Phenyl-2-benzofuranyl)ethanone；1-(5-phenyl-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 58583-73-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD08701686
• 分子量: 236.27
• InChiKey: XRLSLXCKMHJNAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-phenylbenzofuran 在 吡啶 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(ethoxycarbonyl)-1,3-dimethyl-6-phenylbenzofuro[2,3-c]pyridine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  经由RhIII催化Ç杂环稠合的吡啶-N-氧化物从肟和重氮化合物的合成？H激活和环化

  摘要：

  已经开发了一种Rh III催化的肟和重氮化合物之间的串联CH活化和C bondN键形成反应，用于合成杂环稠合的吡啶N-氧化物。该反应表现出良好的官能团耐受性和区域选择性。经过简单的转化，就可以高效获得1-取代的，1,3-二取代的，1,4-二取代的和1,3,4-三取代的杂环吡啶。此外，该策略也已扩展到合成关键中间体，以构建一种潜在的抗HIV药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500125
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-acetyl-5-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃类噻唑杂化物的合理合成、抗癌活性及分子对接研究

  摘要：

  通过多步反应方法合成了一系列新型含苯并呋喃的噻唑杂化物。所有合成的分子均由美国国家癌症研究所选择，用于针对 60 种不同人类癌细胞系（代表九种类型的癌症）的单剂抗癌活性。在13种化合物中，有2种化合物表现出较高的致死率，因此，选择其对所有癌细胞系进行五剂抗癌筛选。化合物8g和8h表现出显着的抗增殖活性，GI 50值范围为0.295至4.15 μM，LC 50值范围从 4.43 到 > 100 μM。所有数据均与标准药物氟尿嘧啶和阿霉素进行比较。化合物 8g 作为细胞毒性分子显示出比氟尿嘧啶更高的效力。此外，还研究了所有新杂交体的分子对接至 1HOV 蛋白的活性结合位点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10493-7

文献信息

• Substituted 2-benzofuranyl propenones and method of preparation
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03931157A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  The preparation of 2-(1,3-diazacycloalkenyl)-2-hydrazones of 1-(substituted 2-benzofuranyl)-3-(substituted aryl)-2-propen-1-ones is described. These compounds are useful as anti-tubercular agents in warm blooded animals.

  描述了2-(1,3-二氮杂环烯基)-2-肟基-1-(取代-2-苯并呋喃基)-3-(取代芳基)-2-丙烯-1-酮的制备方法。这些化合物用作温血动物的抗结核剂。
• Facile Access to Biaryls and 2-Acetyl-5-arylbenzofurans via Suzuki Coupling in Water under Thermal and Microwave Conditions
  作者：Kamal Dawood、Ahmed Darweesh、Mohamed Shaaban、Ahmad Farag、Peter Metz

  DOI：10.1055/s-0030-1258181

  日期：2010.9

  phosphine-free Suzuki-Miyaura carbon-carbon cross-coupling reactions of activated and deactivated aryl halides and 2-acetyl-5-bromobenzofuran with various aryl- or heteroarylboronic acids were investigated. A benzothiazole-based palladium(II) complex was used as a precatalyst for the reactions under both thermal and microwave conditions in air using water as a solvent. palladium - catalysis - microwave irradiation

  研究了活化和失活的芳基卤化物和2-乙酰基5-溴苯并呋喃与各种芳基或杂芳基硼酸的无膦素Suzuki-Miyaura碳-碳交叉偶联反应。苯并噻唑基钯（II）络合物用作空气和水条件下在热和微波条件下反应的预催化剂。 钯-催化-微波辐射-铃木反应-苯并呋喃
• US3931157A
  申请人：——

  公开号：US3931157A

  公开（公告）日：1976-01-06
• US4006234A
  申请人：——

  公开号：US4006234A

  公开（公告）日：1977-02-01
• Synthesis of Heterocycle-fused Pyridine<i>N</i>-Oxides from Oximes and Diazo Compounds<i>via</i>Rh^III-Catalyzed CH Activation and Annulation
  作者：Peng Sun、Youzhi Wu、Tie Yang、Xiaoming Wu、Jinyi Xu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201500125

  日期：2015.8.10

  A RhIII‐catalyzed tandem CH activation and CN bond formation reaction between oximes and diazo compounds for the synthesis of heterocycle‐fused pyridine N‐oxides has been developed. The reaction exhibits good functional group tolerance and regioselectivity. After simple transformation, the 1‐substituted, 1,3‐disubstituted, 1,4‐disubstituted and 1,3,4‐trisubstituted heterocycle‐fused pyridines were

  已经开发了一种Rh III催化的肟和重氮化合物之间的串联CH活化和C bondN键形成反应，用于合成杂环稠合的吡啶N-氧化物。该反应表现出良好的官能团耐受性和区域选择性。经过简单的转化，就可以高效获得1-取代的，1,3-二取代的，1,4-二取代的和1,3,4-三取代的杂环吡啶。此外，该策略也已扩展到合成关键中间体，以构建一种潜在的抗HIV药物。