2-acetyl-5-phenylbenzofuran | 58583-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-acetyl-5-phenylbenzofuran
• 英文别名: 1-(5-Phenyl-2-benzofuranyl)ethanone；1-(5-phenyl-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 58583-73-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD08701686
• 分子量: 236.27
• InChiKey: XRLSLXCKMHJNAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-phenylbenzofuran 在 吡啶 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(ethoxycarbonyl)-1,3-dimethyl-6-phenylbenzofuro[2,3-c]pyridine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  经由RhIII催化Ç杂环稠合的吡啶-N-氧化物从肟和重氮化合物的合成？H激活和环化

  摘要：

  已经开发了一种Rh III催化的肟和重氮化合物之间的串联CH活化和C bondN键形成反应，用于合成杂环稠合的吡啶N-氧化物。该反应表现出良好的官能团耐受性和区域选择性。经过简单的转化，就可以高效获得1-取代的，1,3-二取代的，1,4-二取代的和1,3,4-三取代的杂环吡啶。此外，该策略也已扩展到合成关键中间体，以构建一种潜在的抗HIV药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500125
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-acetyl-5-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃类噻唑杂化物的合理合成、抗癌活性及分子对接研究

  摘要：

  通过多步反应方法合成了一系列新型含苯并呋喃的噻唑杂化物。所有合成的分子均由美国国家癌症研究所选择，用于针对 60 种不同人类癌细胞系（代表九种类型的癌症）的单剂抗癌活性。在13种化合物中，有2种化合物表现出较高的致死率，因此，选择其对所有癌细胞系进行五剂抗癌筛选。化合物8g和8h表现出显着的抗增殖活性，GI 50值范围为0.295至4.15 μM，LC 50值范围从 4.43 到 > 100 μM。所有数据均与标准药物氟尿嘧啶和阿霉素进行比较。化合物 8g 作为细胞毒性分子显示出比氟尿嘧啶更高的效力。此外，还研究了所有新杂交体的分子对接至 1HOV 蛋白的活性结合位点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10493-7

文献信息

• Substituted 2-benzofuranyl propenones and method of preparation
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03931157A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  The preparation of 2-(1,3-diazacycloalkenyl)-2-hydrazones of 1-(substituted 2-benzofuranyl)-3-(substituted aryl)-2-propen-1-ones is described. These compounds are useful as anti-tubercular agents in warm blooded animals.

  描述了2-(1,3-二氮杂环烯基)-2-肟基-1-(取代-2-苯并呋喃基)-3-(取代芳基)-2-丙烯-1-酮的制备方法。这些化合物用作温血动物的抗结核剂。
• Facile Access to Biaryls and 2-Acetyl-5-arylbenzofurans via Suzuki Coupling in Water under Thermal and Microwave Conditions
  作者：Kamal Dawood、Ahmed Darweesh、Mohamed Shaaban、Ahmad Farag、Peter Metz

  DOI：10.1055/s-0030-1258181

  日期：2010.9

  phosphine-free Suzuki-Miyaura carbon-carbon cross-coupling reactions of activated and deactivated aryl halides and 2-acetyl-5-bromobenzofuran with various aryl- or heteroarylboronic acids were investigated. A benzothiazole-based palladium(II) complex was used as a precatalyst for the reactions under both thermal and microwave conditions in air using water as a solvent. palladium - catalysis - microwave irradiation

  研究了活化和失活的芳基卤化物和2-乙酰基5-溴苯并呋喃与各种芳基或杂芳基硼酸的无膦素Suzuki-Miyaura碳-碳交叉偶联反应。苯并噻唑基钯（II）络合物用作空气和水条件下在热和微波条件下反应的预催化剂。 钯-催化-微波辐射-铃木反应-苯并呋喃
• US3931157A
  申请人：——

  公开号：US3931157A

  公开（公告）日：1976-01-06
• US4006234A
  申请人：——

  公开号：US4006234A

  公开（公告）日：1977-02-01