2-acetoxy-1-(5-bromo-benzofuran-2-yl)ethanone | 503454-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-acetoxy-1-(5-bromo-benzofuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: Ethanone, 2-(acetyloxy)-1-(5-bromo-2-benzofuranyl)-；[2-(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 503454-72-6
• 化学式: C₁₂H₉BrO₄
• 分子量: 297.105
• InChiKey: NNEUNGLQERYBAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-1-(5-bromo-benzofuran-2-yl)ethanone 在 baker's yeast 、 novozyme 435 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-1-(5-bromobenzofuran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Optically active 1-(benzofuran-2-yl)ethanols and ethane-1,2-diols by enantiotopic selective bioreductions

  摘要：

  Enantiotopic selective reduction of 1-(benzofuran-2-yl)ethanones 1a-d, 1-(benzofuran-2-yl)-2-hydroxyethanones 4a-c and 2-acetoxy-1-(benzofuran-2-yl)ethanones 3a-c was performed by baker's yeast for preparation of optically active (benzofuran-2-yl)carbinols [(S)-5a-d, (S)-6a-c and (R)-6a-c, enantiomeric excess from 55 to 93% ee]. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00222-2
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴苯并[b]呋喃 在 18-冠醚-6 、 溴 作用下， 生成 2-acetoxy-1-(5-bromo-benzofuran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Optically active 1-(benzofuran-2-yl)ethanols and ethane-1,2-diols by enantiotopic selective bioreductions

  摘要：

  Enantiotopic selective reduction of 1-(benzofuran-2-yl)ethanones 1a-d, 1-(benzofuran-2-yl)-2-hydroxyethanones 4a-c and 2-acetoxy-1-(benzofuran-2-yl)ethanones 3a-c was performed by baker's yeast for preparation of optically active (benzofuran-2-yl)carbinols [(S)-5a-d, (S)-6a-c and (R)-6a-c, enantiomeric excess from 55 to 93% ee]. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00222-2

文献信息

• Chemo-enzymatic preparation of hydroxymethyl ketones
  作者：Csaba Paizs、Monica Toşa、Cornelia Majdik、Viktória Bódai、Lajos Novák、Florin-Dan Irimie、László Poppe

  DOI：10.1039/b206851f

  日期：——

  A series of hydroxymethyl ketones 4a–g were obtained from the corresponding halogenomethyl ketones 2a–gvia their transformation into acetoxymethyl ketones 3a–g by 18-crown-6 catalysed substitution with NaOAc followed by Novozyme 435™ catalysed ethanolysis. This convenient chemo-enzymatic route provides a mild, heavy-metal-free alternative to the direct α-hydroxylations of methyl ketones 1a–g.

  一系列的 羟甲基 酮类 4a–g是从相应的卤代甲基获得的酮类 2a–g通过转化为乙酰氧基甲基酮类 图3a-克由18冠6 NaOAc催化的取代反应，随后由Novozyme 435™催化 乙醇分解。这种方便的化学酶促途径为甲基酮1a–g的直接α-羟基化提供了温和，不含重金属的替代方法。
• Optically active 1-(benzofuran-2-yl)ethanols and ethane-1,2-diols by enantiotopic selective bioreductions
  作者：Csaba Paizs、Monica Toşa、Cornelia Majdik、Paula Moldovan、Lajos Novák、Pál Kolonits、Adriana Marcovici、Florin-Dan Irimie、László Poppe

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00222-2

  日期：2003.6

  Enantiotopic selective reduction of 1-(benzofuran-2-yl)ethanones 1a-d, 1-(benzofuran-2-yl)-2-hydroxyethanones 4a-c and 2-acetoxy-1-(benzofuran-2-yl)ethanones 3a-c was performed by baker's yeast for preparation of optically active (benzofuran-2-yl)carbinols [(S)-5a-d, (S)-6a-c and (R)-6a-c, enantiomeric excess from 55 to 93% ee]. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.