2-iodo-1-phenylethyl formate | 86151-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-1-phenylethyl formate
• 英文别名: (2-Iodo-1-phenylethyl) formate
• CAS: 86151-62-4
• 化学式: C₉H₉IO₂
• 分子量: 276.074
• InChiKey: SDKWSTMHDKJSFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-phenylethyl formate 、 丙腈 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以61%的产率得到2-Ethyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  一种使用三氟甲磺酸银作为关键试剂的 1,3-取代异喹啉的简便合成方法

  摘要：

  1,3-二取代异喹啉是在温和条件下，使用三氟甲磺酸银和碘从烯丙基苯和腈制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.791
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 甲酸 在 碘化铵 、 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以17%的产率得到2-iodo-1-phenylethyl formate
  参考文献：
  名称：

  非常重要的出版物：次碘酸盐催化的烯烃区域选择性氧化：胶束水溶液中醛的快速获得

  摘要：

  已经描述了基于胶束介质在温和条件下原位生成的次碘酸盐催化的高度抗马尔科夫尼科夫烯烃的选择性氧化。这种新颖的催化系统以经济可行且对环境安全的方式实现了从烯烃高效合成醛。初步的机理研究表明，该反应是通过串联碘官能化/ 1,2-芳基或烷基迁移进行的。用各种单和双取代（末端和内部）烯烃证明了这种串联方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400986

文献信息

• Oxidant controlled regio- and stereodivergent azidohydroxylation of alkenes via I₂ catalysis
  作者：P. K. Prasad、R. N. Reddi、A. Sudalai

  DOI：10.1039/c5cc02374b

  日期：——

  A novel, I₂ catalyzed regio- and stereodivergent vicinal azidohydroxylation of alkenes leading to 1,2-azidoalcohols in high yields (up to 92%) and excellent dr (up to 98%) has been developed.

  一种新颖的I2催化的烯烃邻位叠氮羟化反应，导致高产率（高达92%）和优异的diastereomer选择性（高达98%），得到了1,2-叠氮醇。
• Regio- and stereoselective co-iodination of olefins using NH₄I and Oxone
  作者：Chevella Durgaiah、Mameda Naresh、Macharla Arun Kumar、Peraka Swamy、Marri Mahender Reddy、Kodumuri Srujana、Nama Narender

  DOI：10.1080/00397911.2016.1188960

  日期：2016.7.2

  ABSTRACT A simple, efficient, and environmentally benign protocol for the synthesis of vicinal iodohydrins and iodoesters from olefins using NH4I and Oxone in CH3CN/H2O (1:1) and dimethylformamide (DMF) / dimethylacetamide (DMA), respectively, without employing a catalyst at room temperature is described. Regio- and stereoselective iodohydroxylation and iodoesterification of various olefins with anti fashion

  摘要 一种简单、高效且环境友好的方案，用于分别在 CH3CN/H2O (1:1) 和二甲基甲酰胺 (DMF)/二甲基乙酰胺 (DMA) 中使用 NH4I 和 Oxone 从烯烃合成邻位碘醇和碘酯，无需使用催化剂在室温下描述。遵循 Markonikov 规则，实现了各种烯烃的区域选择性和立体选择性碘羟基化和碘酯化，并以良好到极好的收率获得了相应的产物。此外，1,2-二取代的烯烃提供了极好的非对映选择性。图形概要
• <i>N</i>-Iodosuccinimide: A Highly Effective Regioselective Reagent for Iodoesterification of Alkenes
  作者：Aleti R. Reddy、Payare L. Sangwan、Praveen K. Chinthakindi、Saleem Farooq、Vidavalur Siddaiah、Surrinder Koul

  DOI：10.1002/hlca.201200383

  日期：2013.7

  efficient method has been achieved for regioselective iodoesterification of alkenes with aliphatic and aromatic acids, and protected amino acids in the presence of N‐iodosuccinimide (NIS) in nearly quantitative yields. Optically enriched iodohydrins have been achieved by LiAlH4 (LAH) reduction of diastereoisomeric iodo esters.

  在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）的存在下，已经实现了一种快速，方便且有效的方法，用于烯烃与脂肪族和芳香族酸的区域选择性碘代酯化，以及受保护的氨基酸，其收率几乎是定量的。通过LiAlH 4（LAH）还原非对映异构体碘代酯可以实现光学富集的碘代醇。
• Green Synthesis of Haloformates from Olefins Using Formic Acid as Reactant, Protonic Acid, and Solvent
  作者：Ligeng Wang、Jun Hu、Hualong Zhang、Qin Yu、Chun Feng

  DOI：10.1055/s-0037-1610028

  日期：2018.7

  with regioselectivity and stereoselectivity by using ZnAl-BrO3 – layered double hydroxides (LDHs) and KX (X = Br, I) in the presence of formic acid (HCOOH). The protocol exploits the versatile function of formic acid as solvent, nucleophilic reagent, and acidic medium simultaneously, simplifying the reaction and separation of the products.

  在甲酸 (HCOOH) 存在下，使用 ZnAl-BrO3 – 层状双氢氧化物 (LDHs) 和 KX (X = Br, I) 成功地以高收率和区域选择性和立体选择性合成了溴甲酸酯和碘甲酸酯。该协议利用了甲酸同时作为溶剂、亲核试剂和酸性介质的多功能功能，简化了产品的反应和分离。
• 一种β-碘甲酸酯类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107522615B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明公开了一种式II所示的β‑碘甲酸酯类化合物的合成方法，以式I所示的苯乙烯类化合物为原料，以溴酸根插层的锌铝水滑石ZnAl‑BrO3‑‑LDHs为氧化剂，碘化物为还原剂，在甲酸中于15～60℃反应1～6小时后，所得反应液经后处理得到式II所示的β‑碘甲酸酯类化合物。本发明所使用的甲酸不仅提供酸性化学反应环境，同时作为亲核试剂直接加成酯化，属于原子经济反应；本发明所使用的碘源简单易得，反应条件温和，环境友好，操作简单。