O-benzyl-N-(1-phenylethyl)hydroxylamine | 120254-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-N-(1-phenylethyl)hydroxylamine
• 英文别名: 1-phenyl-N-phenylmethoxyethanamine
• CAS: 120254-57-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: UKVWPAGWHLTICT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-N-(1-phenylethyl)hydroxylamine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到N-nitroso-N-(1-phenethyl)-O-benzylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Bhat, J. Ishwara; Clegg, William; Maskill, Howard, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 7, p. 1435 - 1446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylethanone oxime 在 enantiopure spiroborate ester 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 O-benzyl-N-(1-phenylethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸酯催化的硼烷肟醚的不对称合成伯胺。

  摘要：

  [反应：见正文]在催化条件下，使用衍生自非外消旋1，2-氨基醇和乙二醇的螺硼酸酯5-10，研究了O-苄基肟醚对映选择性硼烷还原为伯胺的过程。在0℃下，仅在二恶烷中使用仅10％的衍生自二苯基缬氨醇的催化剂5实现了有效的催化条件，导致在高达99％的ee下完全转化为相应的伯胺。

  DOI：

  10.1021/ol0704791

文献信息

• Base-promoted aromatic [3,3] sigmatropic rearrangement of N-acyl-O-arylhydroxylamine derivatives
  作者：Eiji Tayama、Kazuki Hirano

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.058

  日期：2019.2

  temperature generated the corresponding amide enolates. The aromatic [3,3] rearrangement of the enolates provided the desired products in moderate to good yields. A crossover experiment produced only intramolecular products and clarified that the reaction proceeds via the aromatic [3,3] sigmatropic rearrangement, not a bond-cleavage–recombination process. Our method is a formal α-arylation of amides.

  成功地证明了碱促进的N-酰基-O-芳基羟胺的芳香族[3,3]σ重排，得到α-（2-羟苯基）酰胺。由N-取代的羟胺先进行N-酰化，再由铜（I）介导的O制备底物-与硼酸芳基化。在0°C至室温下，在THF中用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）处理底物，生成相应的酰胺烯酸酯。烯醇化物的芳族[3,3]重排以中等至良好的产率提供了所需的产物。交叉实验仅产生分子内产物，并澄清了反应是通过芳香族[3,3]σ重排进行的，而不是通过键断裂-重组过程进行的。我们的方法是酰胺的形式α-芳基化。
• Quinoline hydroxamates and their use as modulators of arachidonic acid
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04792560A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  This invention relates to new chemical compounds possessing valuable pharmaceutical activity, particularly as lipoxygenase inhibitors possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties.

  该发明涉及具有有价值的药用活性的新化合物，特别是作为脂氧酶抑制剂具有抗炎和抗过敏特性的化合物。
• Addition of aryllithium compounds to oxime ethers
  作者：Karen E. Rodriques、Anwer Basha、James B. Summers、Dee W. Brooks

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85188-8

  日期：1988.1

  Addition of non-stabilized organolithium reagents to O-alkyl aldoximes in the presence of boron trifluoride etherate gives rise to O-alkyl hydroxylamines. The Z oxime isomer preferentially reacts under these reaction conditions.

  在三氟化硼醚化物的存在下，将不稳定的有机锂试剂加到O-烷基醛肟中会产生O-烷基羟胺。所述ž肟异构体优先反应，这些反应条件下。
• Synthesis of <i>N</i>-alkoxy amines and hydroxylamines <i>via</i> the iridium-catalyzed transfer hydrogenation of oximes
  作者：Yanping Xia、Sen Wang、Rui Miao、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Renshi Luo

  DOI：10.1039/d2ob01084d

  日期：——

  hydrogenation of oximes to access N-alkoxy amines and hydroxylamines, and the reaction was accelerated by trifluoroacetic acid. The practical application of this protocol was demonstrated by a gram-scale transformation and two-step synthesis of the fungicide furmecyclox (BAS 389F) in overall yields of 92 and 85%, respectively. An asymmetric protocol using chiral Ir complexes to afford chiral N-alkoxy amines was

  发现阳离子铱（Ir）配合物催化肟的转移加氢以得到N-烷氧基胺和羟胺，并且三氟乙酸加速了反应。该协议的实际应用通过克级转化和杀菌剂 furmecyclox (BAS 389F) 的两步合成得到证明，总产量分别为 92% 和 85%。证明了使用手性 Ir 配合物提供手性N-烷氧基胺的不对称方案，但获得的低产率/ee 表明需要进一步开发。
• Hydroxamates as modulators of arachidonic acid metabolic pathways
  申请人：USV PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0196674A2

  公开（公告）日：1986-10-08

  This invention relates to new chemical compounds possessing valuable pharmaceutical activity, particularly as lipoxygenase inhibitors possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties. The present new compounds are of the formula: and salts thereof; wherein R2 is H, lower alkyl, formyl or C2-C10 alkanoyl; R and R, are each independently hydrogen, lower cycloalkyl, fused cycloalkyl or lower alkyl-substituted fused cycloalkyl, lower alkyl, phenyl, naphthyl or a nitrogen, oxygen, or sulfur heterocyclic ring or heterocyclic-lower alkyl; Z, Z, and Z7 are each a chemical bond, or an alkylene chain or a mono- or di-substituted alkylene chain containing up to 6 carbon atoms in the principal chain and up to a total of about 10 carbon atoms, a lower cycloalkyl, a nitrogen oxygen, or sulfur heterocyclic ring or heterocyclic-lower alkyl, or a mono- or di-subsituted lower cycloalkyl or heterocyclic lower alkyl, and the substituents are hydrogen, lower alkyl, aryl, lower aralkyl, lower alkoxy, hydroxy, lower aralkoxy, aryloxy, carboxy, lower carbalkoxy, carbaryloxy, lower carbaralkoxy, amino, lower alkyl amino, amino loweralkyl, di-loweralkylamino or cyano; X and Y are each independently 0, S, CR3 R4 or a chemical bond; R3 and R4 are each independently H or lower alkyl; each R5 is hydrogen, aryl, lower alkarayl, formyl, nitro, cyano, amino, lower aminoalkyl, lower alkylamino, lower aralkylamino, halo, trihalo alkyl, carbamoyl or aroyl; n is an integer from 0-2; and n, is an integer from 1-2.

  本发明涉及具有宝贵药物活性的新化合物，特别是作为具有抗炎和抗过敏特性的脂氧合酶抑制剂。本发明的新化合物具有以下式子 及其盐类； 其中 R2 是 H、低级烷基、甲酰基或 C2-C10 烷酰基； R和R，各自独立地是氢、低级环烷基、融合环烷基或低级烷基取代的融合环烷基、低级烷基、苯基、萘基或氮、氧或硫杂环或杂环-低级烷基； Z、Z 和 Z7 各为化学键，或主链中最多含有 6 个碳原子且总共最多含有约 10 个碳原子的亚烷基链或单取代或二取代亚烷基链、低级环烷基、氮氧硫杂环或杂环低级烷基、或单取代或二取代的低级环烷基或杂环低级烷基，取代基为氢、低级烷基、芳基、低级芳烷基、低级烷氧基、羟基、低级芳烷氧基、芳氧基、羧基、低级碳烷氧基、碳酰氧基、低级碳烷氧基、氨基、低级烷基氨基、低级烷基氨基、二低级烷基氨基或氰基； X 和 Y 各自独立地为 0、S、CR3 R4 或化学键； R3 和 R4 各自独立地为 H 或低级烷基；R5 各自独立地为氢、芳基、低级烷基、甲酰基、硝基、氰基、氨基、低级氨基烷基、低级烷基氨基、低级芳基氨基、卤代、三卤代烷基、氨基甲酰基或芳基； n 是 0-2 之间的整数；和 n 是 1-2 之间的整数。