1-phenylphospholane-borane | 377764-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylphospholane-borane
• 英文别名: (1-Phenylphospholan-1-ium-1-yl)boranuide
• CAS: 377764-13-1
• 化学式: C₁₀H₁₆BP
• 分子量: 178.022
• InChiKey: AEJBVIUAYNQUEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylphospholane-borane 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类环状膦骨架的手性单膦催化剂Le-Phos 及其全构型的制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类环状膦骨架的手性单膦催化剂Le‑Phos及其全构型的制备方法和应用，所述单膦催化剂为化合物1或化合物1的对映体、消旋体和非对映异构体，化合物1中，“*”表示手性中心；n＝0、1、2或3；所述单膦催化剂的制备是：以化合物化合物和化合物为原料，进行取代反应、加成反应、缩合反应、还原反应制备而得。本发明通过使用两种构型的化合物和不同的金属试剂进行加成反应，最后脱保护，可得到所述单膦催化剂1(RP,S,S,RS)、1(SP,R,S,RS)、1(SP,R,R,SS)和1(RP,S,R,SS)的四种全构型的光学纯。本发明还公开了所述单膦催化剂在催化不对称γ‑addition反应中的应用，具有很高的反应活性和立体选择性，具有广泛的应用价值。

  公开号：

  CN109503660B
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylphospholane-1-oxide 在 三氯硅烷 、 三乙胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-phenylphospholane-borane
  参考文献：
  名称：

  芳基膦衍生物的原位脱芳构化/烷基化

  摘要：

  芳基二烷基膦-硼烷和芳基二烷基膦氧化物在 Birch 还原条件下脱芳构化，然后用反应性烷基卤化物处理，提供相应的 α-官能化（环六-1,4-二烯-3-基）膦衍生物。该反应为合成大体积（环己二烯基）膦提供了一种选择方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200096

文献信息

• Design, synthesis and application of a new type of bifunctional Le-Phos in highly enantioselective γ-addition reactions of N-centered nucleophiles to allenoates
  作者：Haile Qiu、Xiaofeng Chen、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c9sc04073k

  日期：——

  A novel class of bifunctional cyclic phosphine catalysts (Le-Phos) is reported, which showed good performances in enantioselective γ-addition reactions of N-centered nucleophiles and allenoates under mild conditions.

  一种新型的双功能环磷催化剂（Le-Phos）被报道，它在温和条件下对N-中心亲核试剂和烯酸酯的对映选择性γ-加成反应中表现出良好的性能。
• Reduction of tertiary phosphine oxides to phosphine-boranes using Ti(Oi-Pr)4/BH3-THF
  作者：Sylwia Sowa、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132057

  日期：2021.4

  A new method for reduction of tertiary phosphine oxides leading to the formation of tertiary phosphine-boranes has been developed. The BH3-THF/Ti(Oi-Pr)4 reducing system enables conversion of triaryl, diarylalkyl and trialkylphosphine oxides directly to their borane analogues in good to high yields. In contrast to the previously reported protocols, the presence of activating groups in the structure

  已经开发出一种用于还原叔膦氧化物的新方法，该方法导致形成叔膦硼烷。BH 3 -THF / Ti（O i -Pr）4还原系统能够将三芳基氧化物，二芳基烷基氧化物和三烷基膦氧化物直接转化为它们的硼烷类似物，并且产率高至高。与先前报道的方案相反，起始材料的结构中活化基团的存在对于反应的发生不是必需的。该反应是高度立体选择性的，并且主要保留在磷原子处的构型。已经提出了通过BH 3 -THF / Ti（O i -Pr）4还原P O键的合理机理。
• Cyclic phosphonium ionic liquids
  作者：Sharon I Lall-Ramnarine、Joshua A Mukhlall、James F Wishart、Robert R Engel、Alicia R Romeo、Masao Gohdo、Sharon Ramati、Marc Berman、Sophia N Suarez

  DOI：10.3762/bjoc.10.22

  日期：——

  Ionic liquids (ILs) incorporating cyclic phosphonium cations are a novel category of materials. We report here on the synthesis and characterization of four new cyclic phosphonium bis(trifluoromethylsulfonyl)amide ILs with aliphatic and aromatic pendant groups. In addition to the syntheses of these novel materials, we report on a comparison of their properties with their ammonium congeners. These exemplars are slightly less conductive and have slightly smaller self-diffusion coefficients than their cyclic ammonium congeners.

  离子液体（ILs）中含有环磷铵阳离子的是一种新型材料类别。我们在这里报道了四种新的含有脂肪族和芳香族侧链的环磷铵双（三氟甲磺酰）胺ILs的合成和表征。除了这些新材料的合成外，我们还报告了它们的性质与其铵类同分子的比较。这些示例的电导率稍低，自扩散系数稍小于它们的环铵同分子。
• Novel phosphine ligands
  申请人：Iding Hans

  公开号：US20070100152A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention is concerned with new phosphine ligands of the formula I wherein R 1 and R 2 are independently of each other alkyl, aryl, cycloalkyl or heteroaryl, said alkyl, aryl, cycloalkyl or heteroaryl may be substituted by alkyl, alkoxy, halogen, hydroxy, amino, mono- or dialkylamino, aryl, —SO 2 —R 7 , —SO 3 − , —CO—NR 8 R 8′ , carboxy, alkoxycarbonyl, trialkylsilyl, diarylalkylsilyl, dialkylarylsilyl or triarylsilyl; R 3 is alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; R 4′ and R 4 signify independently of each other hydrogen, alkyl or optionally substituted aryl; or R 4′ and R 4 together with the C-atom they are attached to form a 3-8-membered carbocyclic ring; dotted line is absent or is present and forms a double bond; R 5 and R 6 are independently of each other hydrogen, alkyl or aryl; or linked together to form a 3-8-membered carbocyclic ring or an aromatic ring; R 7 is alkyl, aryl or NR 8 R 8′ ; and R 8 and R 8′ are independently of each other hydrogen, alkyl or aryl; metal complexes with such ligands as well as the use of such metal complexes as catalysts in asymmetric reactions.

  这项发明涉及具有以下结构的新膦配体I： 其中 R1和R2分别独立地是烷基、芳基、环烷基或杂环芳基，所述烷基、芳基、环烷基或杂环芳基可以被烷基、烷氧基、卤素、羟基、氨基、单烷基或二烷基氨基、芳基、—SO2—R7、—SO3−、—CO—NR8R8′、羧基、烷氧羰基、三烷基硅基、二芳基烷基硅基、二烷基芳基硅基或三芳基硅基取代； R3是烷基、环烷基、芳基或杂环芳基； R4′和R4独立地表示氢、烷基或可选择地取代的芳基；或R4′和R4与它们连接的C原子一起形成3-8成员的碳环； 虚线不存在或存在并形成双键； R5和R6独立地是氢、烷基或芳基；或联合形成3-8成员的碳环或芳香环； R7是烷基、芳基或NR8R8′； R8和R8′独立地是氢、烷基或芳基； 这些配体的金属配合物以及将这些金属配合物用作不对称反应催化剂。
• Intramolecular Nucleophilic Substitution of ω-Haloalkylphosphine Derivatives
  作者：Paweł Woźnicki、Ewelina Korzeniowska、Marek Stankevič

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01767

  日期：2017.10.6

  ω-Haloalkylphosphine derivatives undergo the intramolecular nucleophilic substitution reaction upon treatment with a strong base, yielding either cycloalkylphosphine derivatives or heterocyclic phosphine derivatives. The selectivity of the cyclization of (ω-haloalkyl)alkylarylphosphine derivatives depends strongly on the distance between the electrophilic and nucleophilic carbon atoms and the structure of the phosphorus

  用强碱处理后，ω-卤代烷基膦衍生物经历分子内亲核取代反应，产生环烷基膦衍生物或杂环膦衍生物。（ω-卤代烷基）烷基芳基膦衍生物的环化的选择性很大程度上取决于亲电和亲核碳原子之间的距离以及磷部分的结构。二甲基苯基膦硫化物的脱对称化，然后是卤代烷基化和环化作用，导致对映体富集的叔膦硫化物，在磷处具有一个环己基片段。