1-氰基-1-(4-异丁基苯基)乙烯 | 89883-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氰基-1-(4-异丁基苯基)乙烯
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 1-cyano-1-(4-isobutylphenyl)ethene；2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 89883-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: IRMKCHYIXYPNEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基-1-(4-异丁基苯基)乙烯 在 palladium on activated charcoal 、 hydroxide 水 、 氢气 作用下， 生成 布洛芬
  参考文献：
  名称：

  通过氰基磷酸盐从芳族酮合成α，β-不饱和腈的新方法

  摘要：

  在氰化锂的存在下，芳族酮与磷腈二乙酯的反应生成氰基磷酸酯，通过用三氟化硼醚化物处理以高收率将其转化为α，β-不饱和腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99902-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-异丁基苯基)丙腈 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-氰基-1-(4-异丁基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  Reduction of cyanohydrins

  摘要：

  相应于Ar-CH(R)CN的芳基乙腈通过在惰性溶剂中用五硫化磷还原相应于Ar-C(R)(OH)CN的氰醇制备；公式中的Ar代表芳基，R代表氢或烷基。这些产物主要用作制药和农业中间体。

  公开号：

  US04952718A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides and Hydrocyanation of Alkynes via C–CN Bond Cleavage and Cyano Transfer
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.9b04586

  日期：2020.1.17

  methods to prepare aryl nitriles and vinyl nitriles from aryl halides and alkynes, respectively. Using inexpensive and non-toxic 4-cyanopyridine N-oxide as the cyano shuttle, the methods provide an efficient approach to prepare aryl cyanides and vinyl nitriles under mild and operationally simple reaction conditions with a broad range of functional group tolerance. In hydrocyanation of alkynes, the method

  我们报告镍催化氰化和氢氰化方法分别从芳基卤化物和炔烃制备芳基腈和乙烯基腈。使用廉价且无毒的4-氰基吡啶N-氧化物作为氰基梭，该方法提供了一种在温和且操作简单的反应条件下制备具有宽泛官能团耐受性的芳基氰化物和乙烯基腈的有效方法。在炔烃的氢氰化中，该方法表现出良好的区域选择性，可控方式主要产生E或Z烯基腈，而分别以内部二芳基炔烃和末端炔烃为底物时，则仅产生马尔可夫尼科夫乙烯基腈。
• Direct Access to Versatile Electrophiles via Catalytic Oxidative Cyanation of Alkenes
  作者：De-Wei Gao、Ekaterina V. Vinogradova、Sri Krishna Nimmagadda、Jose M. Medina、Yiyang Xiao、Radu M. Suciu、Benjamin F. Cravatt、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b03704

  日期：2018.7.5

  discovery. Reactions that directly transform inexpensive chemical feedstocks into versatile carbon electrophiles would therefore be highly enabling. Herein, we report the catalytic, regioselective oxidative cyanation of conjugated and nonconjugated alkenes using a homogeneous copper catalyst and a bystanding N-F oxidant to furnish branched alkenyl nitriles that are difficult to prepare using existing methods

  对碳基亲电试剂的亲核攻击是化学和生物学中的核心反应范式。亲电试剂的空间和电子特性决定了它与不同亲核试剂的反应性，从而有机会微调亲电试剂作为多步有机合成中的偶联伙伴或在药物发现中对蛋白质进行共价修饰。因此，将廉价的化学原料直接转化为多功能碳亲电子试剂的反应将是非常可行的。在此，我们报告了使用均相铜催化剂和旁路 NF 氧化剂对共轭和非共轭烯烃进行催化、区域选择性氧化氰化，以提供使用现有方法难以制备的支链烯基腈。
• Cyanoalkenylation process
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04994596A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  1-Cyano-1-(4-alkylphenyl)alkenes having utility as chemical intermediates, especially in the preparation of ibuprofen and related pharmaceuticals, are prepared by reacting an alkylbenzene with an alkali metal cyanide and an acid halide in the presence of aluminum chloride.

  具有化学中间体用途的1-氰基-1-(4-烷基苯基)烯烃，特别是在制备布洛芬和相关药物方面，通过在铝氯化物存在下将烷基苯与碱金属氰化物和酸卤化物反应制备而成。
• STAHLY, BARBARA C.
  作者：STAHLY, BARBARA C.

  DOI：——

  日期：——
• HARUSAWA, SHINYA;YONEDA, RYUJI;KURIHARA, TAKUSHI;HAMADA, YASUMASA;SHIOIRI+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 4, 427-428
  作者：HARUSAWA, SHINYA、YONEDA, RYUJI、KURIHARA, TAKUSHI、HAMADA, YASUMASA、SHIOIRI+

  DOI：——

  日期：——