1-氰基-1-(4-异丁基苯基)乙基磷酸二乙酯 | 96824-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氰基-1-(4-异丁基苯基)乙基磷酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 1-cyano-1-(4-isobutylphenyl)ethylphosphate
• 英文别名: cyano-1-(4-isobutylphenyl)ethyl diethylphosphate；1-cyano-1-(4-isobutylphenyl)ethyl diethyl phosphate；[1-Cyano-1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl] diethyl phosphate
• CAS: 96824-27-0
• 化学式: C₁₇H₂₆NO₄P
• 分子量: 339.371
• InChiKey: DSFAFXHIFRYABT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基-1-(4-异丁基苯基)乙基磷酸二乙酯 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到5-[1-(4-isobutylphenyl)vinyl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下羰基化合物向同源炔烃的转化：氰磷酸盐衍生的四唑的断裂

  摘要：

  氰基磷酸盐（CPs）可以很容易地从酮或醛中制备，它们与NaN 3 -Et 3 N·HCl的反应导致叠氮四唑的形成。在微波辐射下，叠氮四唑的连续断裂产生亚烷基卡宾，经过[1,2]重排并转化为同源炔烃。用TMSN 3和Bu 2 SnO作为催化剂在甲苯中回流处理酮衍生的CP，可直接产生相应的内部炔烃，而醛衍生的CP与NaN 3 -Et 3 N·HCl在THF中的回流或TMSN 3反应–Bu 2回流中的甲苯中的SnO（催化）可提供高收率的同源末端炔烃。这些反应在中性条件下进行，可以成功地扩展以得到通常需要通过碱性条件的Ohira–Bestmann或Shioiri方法从相应的羰基化合物无法获得的炔烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00346
• 作为产物：
  描述：

  氰基磷酸二乙酯 、 4-异丁基苯乙酮 在 lithium cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99 %的产率得到1-氰基-1-(4-异丁基苯基)乙基磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  无需一碳同系化通过氰磷酸酯将苯甲醛转化为苯甲腈

  摘要：

  研究发现，通过氰基磷酸盐 (CP) 与叠氮化四丁基铵 (Bu4N·N3) 将苯甲醛转化为苯甲腈，可以以中等到高产率提供一系列苯甲腈。由于苯甲腈的CN-碳源自苯甲醛的甲酰基-碳，这是一种新型的CP-反应，与过去的单碳腈同系化反应明显不同。相反，酮-或脂肪醛-CP与Bu4N·N3的反应导致单脱乙基化形成四丁基铵盐。

  DOI：

  10.1055/a-2283-6798

文献信息

• Cyanophosphate: An efficient intermediate for conversion of carbonyl compounds to nitriles
  作者：Ryuji Yoneda、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80482-2

  日期：1989.1

  A novel and high yield conversion of saturated or unsaturated carbonyl compounds to nitriles cyanophosphates by samarium diiodide in the presence of -butanol is described.

  描述了在-丁醇存在下通过二碘化sa将饱和或不饱和羰基化合物新颖且高收率地转化为氰基腈腈的方法。
• Hurusawa, Shinya; Nakamura, Shuji; Yagi, Sayoko, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 14, p. 1365 - 1372
  作者：Hurusawa, Shinya、Nakamura, Shuji、Yagi, Sayoko、Kurihara, Takushi、Hamada, Yasumasa、Shioiri, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Cyano phosphate: an efficient intermediate for the chemoselective conversion of carbonyl compounds to nitriles
  作者：Ryuji Yoneda、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1021/jo00005a031

  日期：1991.3

  Cyanohydrin diethyl phosphates, readily obtained from various ketones and aldehydes by reaction with diethyl phosphorocyanidate and lithium cyanide, reacted chemoselectively with samarium(II) iodide in THF to give the corresponding nitriles in excellent yields. This method was also found applicable to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds via cyano phosphates to give beta,gamma-unsaturated nitriles, not obtainable by standard methods, without isomerization of the double bonds.
• Yoneda, Ryuji; Osaki, Hirotaka; Harusawa, Shinya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2817 - 2818
  作者：Yoneda, Ryuji、Osaki, Hirotaka、Harusawa, Shinya、Kurihara, Takushi

  DOI：——

  日期：——
• HARUSAWA, SHINYA;NAKAMURA, SHUJI;YAGI, SAYOKO;KURIHARA, TAKUSHI;HAMADA, Y+, SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 14, 1365-1371
  作者：HARUSAWA, SHINYA、NAKAMURA, SHUJI、YAGI, SAYOKO、KURIHARA, TAKUSHI、HAMADA, Y+

  DOI：——

  日期：——