2,7-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 | 820245-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2,7-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛
• 中文别名: 2,7-二甲基-咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 2,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 820245-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: RODAAWLSKNVZGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，建议使用惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.27h， 生成 tert-butyl (5-chloro-3-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)((2,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-[[(7-AMINOPYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDIN-5-YL)AMINO]METHYL]PIPERIDIN-3-OL COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE
  [FR] COMPOSÉS DE 4-[[(7-AMINOPYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDIN-5-YL)AMINO]MÉTHYL]PIPÉRIDIN-3-OL ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些H-APPAMP化合物（以下简称为“H-APPAMP化合物”），其中包括抑制细胞周期依赖性蛋白激酶（CDKs），特别是CDK12和/或CDK13，并且具有选择性，例如与CDK7相比，对CDK12和/或CDK13有选择性。除了选择性地抑制CDK12和/或CDK13外，这些化合物还作为选择性的Cyclin K降解物，从而去除了CDK12和/或CDK13激活所需的关键信号机制；这赋予了额外的细胞效力和选择性。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物，无论是在体外还是在体内，来抑制CDK，特别是CDK12和/或CDK13；以及治疗包括以下疾病的疾病：与CDK有关的疾病，特别是与CDK12和/或CDK13有关的疾病；由于CDK不恰当活性导致的疾病，特别是由于CDK12和/或CDK13不恰当活性导致的疾病；与CDK突变有关的疾病，特别是与CDK12和/或CDK13突变有关的疾病；与CDK过度表达有关的疾病，特别是与CDK12和/或CDK13过度表达有关的疾病；与CDK上游途径激活有关的疾病，特别是与CDK12和/或CDK13上游途径激活有关的疾病；通过抑制CDK改善的疾病，特别是通过抑制CDK12和/或CDK13改善的疾病；增生性疾病；癌症；病毒感染（包括HIV）；神经退行性疾病（包括阿尔茨海默病和帕金森病）；缺血；肾脏疾病；心血管疾病（包括动脉粥样硬化）；自身免疫性疾病（包括类风湿性关节炎）；以及由细胞中翻译功能失调引起的疾病（包括肌肉萎缩症）的疾病。可选地，治疗进一步包括与另一活性药剂的治疗（例如同时或顺序治疗），该药剂可以是芳香化酶抑制剂、抗雌激素、抗雄激素、Her2阻断剂、细胞毒化疗药物、刺激免疫系统的药剂、检查点抑制剂、DNA修复抑制剂等。

  公开号：

  WO2021122745A1
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶 、 二甲基亚砜 在 iron(III) chloride 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2,7-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  DMSO作为碳源，好氧铁（III）催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶直接甲酰化

  摘要：

  开发了一种新型的高效铁（III）在氧气氛下咪唑并[1,2- a ]吡啶的C3-甲酰基化反应。该方法在乙酸存在下，在同时用作羰基碳源和溶剂的二甲基亚砜（DMSO）中进行，以中等至良好的产率直接生成结构多样的3-甲酰咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.057

文献信息

• Cu-Catalyzed selective C3-formylation of imidazo[1,2-a]pyridine C–H bonds with DMSO using molecular oxygen
  作者：Hua Cao、Sai Lei、Naiying Li、Longbin Chen、Jingyun Liu、Huiyin Cai、Shuxian Qiu、Jingwen Tan

  DOI：10.1039/c4cc09134e

  日期：——

  Using the widely available DMSO as the formylation reagent under oxidative conditions, an efficient Cu-catalyzed C3-formylation reaction of imidazo [1,2-a]pyridine C–H bonds to directly generate structurally sophisticated 3-formyl imidazo[1,2-a]pyridine derivatives has been developed.

  使用广泛可得的DMSO作为形酰化试剂，在氧化条件下，开发出一种高效的铜催化的C3-形酰化反应，直接生成结构复杂的3-酰基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物。