N-(2,5-氢-2,5-二氧-1H-咪唑-4-烷基)-脲 | 105245-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2,5-氢-2,5-二氧-1H-咪唑-4-烷基)-脲
• 中文别名: 1-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-咪唑-4-基)脲；N-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-咪唑-4-基)脲
• 英文名称: dehydro-allantoin
• 英文别名: 1-(2,5-Dioxo-2,5-dihydro-1H-imidazol-4-YL)urea；(2,5-dioxoimidazol-4-yl)urea
• CAS: 105245-87-2
• 化学式: C₄H₄N₄O₃
• 分子量: 156.101
• InChiKey: MFAONEQLPARJAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.19

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-氢-2,5-二氧-1H-咪唑-4-烷基)-脲 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到potassium oxonate
  参考文献：
  名称：

  尿酸转化为尿囊素和脱氢丙氨酸的机理：一个新的问题的新观点

  摘要：

  尿酸1与碘在碱性溶液中的反应在酸化时会产生新的脱氢丙氨酸11或正常的氧化产物尿囊素13，这取决于使用了过量还是化学计量的氧化剂。通过化学，光谱和14 C标记方法建立了脱氢丙氨酸11的结构和区域化学。这些实验结果与其他数据相结合，为尿囊素的尿液溶解途径生成了一种新的机制方案，排除了在脱羧步骤之前进行对称过渡态的干预。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87480-9
• 作为产物：
  描述：

  尿酸 在 lithium hydroxide 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到N-(2,5-氢-2,5-二氧-1H-咪唑-4-烷基)-脲
  参考文献：
  名称：

  尿酸转化为尿囊素和脱氢丙氨酸的机理：一个新的问题的新观点

  摘要：

  尿酸1与碘在碱性溶液中的反应在酸化时会产生新的脱氢丙氨酸11或正常的氧化产物尿囊素13，这取决于使用了过量还是化学计量的氧化剂。通过化学，光谱和14 C标记方法建立了脱氢丙氨酸11的结构和区域化学。这些实验结果与其他数据相结合，为尿囊素的尿液溶解途径生成了一种新的机制方案，排除了在脱羧步骤之前进行对称过渡态的干预。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87480-9

文献信息

• Synthesis and structure of dehydro-4-iminoallantoin and its covalent adducts
  作者：T. Popović、Lea Sokolić、Nevenka Modrić、A. Palković、M. Poje

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80927-3

  日期：1991.1

  (6) arose on exposure of the primary adduct 4 to dilute acetic acid; a direct route to 6 was provided by oxidation of 1-iminoallantoin (2) with iodine. Both dehydro-allantoin (8) and its 4-imino analogue 6 form covalent adducts (e.g. with MeOH) at the 5-position. A brief rationale which focusses upon the stepwise nature and regiochemical course of the reaction is presented.

  显示两个连续的Denicke反应产物的表示是不正确的。铁氰化物在氨水中氧化尿酸（1a）得到5-氨基-4-亚氨基丙氨酸（4）和1,5-二氨基-3,7-二氧代-2,4,6,8-四氮杂双环[3.3.0]辛烷（5a），而甲基化尿酸1b-g仅提供相应的终产物5。当初级加合物4暴露于稀乙酸中时，产生关键的脱氢-4-亚氨基丙氨酸（6）。通过用碘氧化1-亚氨基丙氨酸（2）提供了一条通往6的直接途径。脱氢丙氨酸（8）及其4-亚氨基类似物6在5位形成共价加合物（例如与MeOH）。简要介绍了反应的逐步性质和区域化学过程的基本原理。
• POPOVIC, T.;SOKOLIC, LEA;MODRIC, NEVENKA;PALKOVIC, A.;POJE, M., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 317-322
  作者：POPOVIC, T.、SOKOLIC, LEA、MODRIC, NEVENKA、PALKOVIC, A.、POJE, M.

  DOI：——

  日期：——