3,4-dihydroxyhydrocinnamic acid chloride | 119735-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,4-dihydroxyhydrocinnamic acid chloride
• 英文别名: 3,4-dihydroxyphenylpropanoyl chloride；3,4-dihydroxyphenylpropionyl chloride；3-(3,4-Dihydroxyphenyl)propanoyl chloride
• CAS: 119735-35-2
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: YTNKMFYNNMJUAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroxyhydrocinnamic acid chloride 、 6-甲氧基-1-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-(6-methoxy-1-methyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型卡宾肉桂酸杂化物作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种具有多种病理特征的复杂神经退行性疾病。能够同时与几种病理学成分相互作用的多功能化合物已被视为治疗神经退行性疾病的复杂病理学的解决方案。β-咔啉和肉桂酸在AD治疗中具有广泛的生物学作用，因此已被广泛研究，由于其不良的溶解性和高毒性，其进一步的应用受到了限制。本文设计并合成了一系列咔啉-肉桂酸杂化物，以得到毒性低，理化特性好的新型多功能分子。特别地，e3和e12表现出对Aβ聚集的显着抑制作用（25μM时的抑制率分别为65％和72％），中等的BuChE抑制作用，极好的神经保护作用和低神经毒性。此外，在AD小鼠模型中，e3和e12可以将学习和记忆功能恢复到与对照相当的水平，并且在相对较高的600 mg / kg剂量下没有表现出任何急性毒性。因此，这些新化合物可以作为AD的多功能分子进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103844
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 3,4-dihydroxyhydrocinnamic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  新型卡宾肉桂酸杂化物作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种具有多种病理特征的复杂神经退行性疾病。能够同时与几种病理学成分相互作用的多功能化合物已被视为治疗神经退行性疾病的复杂病理学的解决方案。β-咔啉和肉桂酸在AD治疗中具有广泛的生物学作用，因此已被广泛研究，由于其不良的溶解性和高毒性，其进一步的应用受到了限制。本文设计并合成了一系列咔啉-肉桂酸杂化物，以得到毒性低，理化特性好的新型多功能分子。特别地，e3和e12表现出对Aβ聚集的显着抑制作用（25μM时的抑制率分别为65％和72％），中等的BuChE抑制作用，极好的神经保护作用和低神经毒性。此外，在AD小鼠模型中，e3和e12可以将学习和记忆功能恢复到与对照相当的水平，并且在相对较高的600 mg / kg剂量下没有表现出任何急性毒性。因此，这些新化合物可以作为AD的多功能分子进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103844

文献信息

• Small Molecule Inhibitors of the BfrB–Bfd Interaction Decrease <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Fitness and Potentiate Fluoroquinolone Activity
  作者：Achala N. D. Punchi Hewage、Huili Yao、Baskar Nammalwar、Krishna Kumar Gnanasekaran、Scott Lovell、Richard A. Bunce、Kate Eshelman、Sahishna M. Phaniraj、Molly M. Lee、Blake R. Peterson、Kevin P. Battaile、Allen B. Reitz、Mario Rivera

  DOI：10.1021/jacs.9b00394

  日期：2019.5.22

  inhibitors of the BfrB–Bfd protein–protein interaction. The process was initiated by screening a fragment library and followed by obtaining the structure of a fragment hit bound to BfrB. The structural insights were used to develop a series of 4-(benzylamino)- and 4-((3-phenylpropyl)amino)-isoindoline-1,3-dione analogs that selectively bind BfrB at the Bfd binding site. Challenging P. aeruginosa cells with

  储铁蛋白细菌铁蛋白 (BfrB) 是细菌铁稳态的核心。从 BfrB 中动员铁，这需要通过同源铁氧还蛋白 (Bfd) 结合，对于调节铜绿假单胞菌中的细胞溶质铁水平至关重要。本文描述了 BfrB-Bfd 蛋白质-蛋白质相互作用的小分子抑制剂的结构引导开发。该过程通过筛选片段文库开始，然后获得与 BfrB 结合的片段命中结构。结构见解用于开发一系列 4-(苄基氨基)-和 4-((3-苯基丙基)氨基)-isoindoline-1,3-dione 类似物，它们在 Bfd 结合位点选择性结合 BfrB。用 4 取代异二氢吲哚类似物挑战铜绿假单胞菌细胞显示出剂量依赖性生长表型。进一步的研究确定，这些类似物引发了一种pyoverdin 过度生产表型，这与 BfrB-Bfd 相互作用的阻断和随之而来的铁在 BfrB 中的不可逆积累一致，伴随着细胞质中铁的消耗。通过在天然 PAGE 凝胶上分离的铜绿假单胞菌细胞裂解物中的
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE BFRB:BFD INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'INTERACTION BFRB-BFD
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2020117832A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present technology provides compounds of Formula I and related methods for treating a bacterial infection as well as methods for inhibiting interaction of a bacterioferritin and a bacterioferritin-associated ferredoxin.

  目前的技术提供了Formula I化合物以及相关方法，用于治疗细菌感染，以及抑制细菌铁蛋白和细菌铁蛋白相关的叶绿素蛋白之间的相互作用的方法。
• Fluorescent magnetic nanoparticles based on a ruthenium complex and Fe₃O₄
  作者：Pinxian Xi、Kai Cheng、Xiaolian Sun、Zhengzhi Zeng、Shouheng Sun

  DOI：10.1039/c0jm03119d

  日期：——

  A fluorescent ruthenium (Ru) complex is coupled to magnetic Fe3O4 nanoparticles (NPs) via3-(3,4-dihydroxyphenyl) propanoic acid (DHPPA) and O,O′-bis(2-aminopropyl) polypropylene glycol-block-polyethylene glycol-block-polypropylene glycol (PPG-PEG-PPG-diamine). The resultant Ru–Fe3O4 NP conjugate shows excellent colloidal, photochemical and magnetic stability, and is promising as a dual functional probe for biological imaging applications.

  通过 3-（3,4-二羟基苯基）丙酸（DHPPA）和 O,O′-双（2-氨基丙基）聚丙二醇块-聚乙二醇块-聚丙二醇（PPG-PEG-PPG-二胺）将荧光钌（Ru）复合物与磁性 Fe3O4 纳米粒子（NPs）耦合。由此得到的 Ru- NP 共轭物显示出优异的胶体、光化学和磁稳定性，有望作为生物成像应用的双功能探针。
• 一种Ti-Ag NPs/CACS杀菌材料及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN109042731A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明公开了一种Ti‑Ag NPs/CACS杀菌材料及其制备方法和应用，以钛片为基底，钛片上涂覆儿茶酚修饰的壳聚糖和银纳米颗粒，所述儿茶酚修饰的壳聚糖由壳聚糖、甲磺酸和3,4‑二羟基苯基丙酸的酰氯化物反应制得，所述3,4‑二羟基苯基丙酸的酰氯化物是以N,N‑二甲基甲酰胺作为催化剂，由3,4‑二羟基苯基丙酸和草酰氯反应制得。本发明制备的杀菌材料具有反应步骤简化，反应条件温和，溶解性好等优点，在杀菌方面具有潜在的应用。
• [EN] PHOSPHORUS-CONTAINING COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CONTENANT DU PHOSPHORE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种含磷化合物及其制备方法、用途
  申请人：CHINA PETROLEUM & CHEM CORP

  公开号：WO2021078137A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  本发明提供了一种含磷化合物及其制备方法、和其用途。本发明的含磷化合物的结构为（I）。其中各基团的定义见说明书。本发明的含磷化合物具有非常优异的生物降解性能和抗氧化性能，特别适于促进润滑油产品的生物降解。另外，本发明含磷化合物的制备方法简单、高效，产率高。