3-(D-erythro-glycerol-1-yl)quinoxaline-2-carboxylic acid γ-lactone | 92983-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(D-erythro-glycerol-1-yl)quinoxaline-2-carboxylic acid γ-lactone
• 英文别名: 3-(D-erythro-glycerol-1-yl)quinoxaline-2-carboxylic γ-lactone；(S)-3-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3H-furo[3,4-b]quinoxalin-1-one；(S)-3-((R)-1,2-Dihydroxy-aethyl)-3H-furo[3,4-b]chinoxalin-1-on；(1S)-1-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-1H-furo[3,4-b]quinoxalin-3-one
• CAS: 92983-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: CMSDMVMGSZQVLU-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(D-erythro-glycerol-1-yl)quinoxaline-2-carboxylic acid γ-lactone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-(D-erythro-3-bromo-3-deoxyglycerol-1-yl)quinoxaline-2-carboxylic γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Some quinoxaline derivatives from dehydro-d-arabino-ascorbic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85209-x
• 作为产物：
  描述：

  D-异抗坏血酸 在 盐酸 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.15h， 生成 3-(D-erythro-glycerol-1-yl)quinoxaline-2-carboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  来自1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸的喹喔啉，共轭吡唑基喹喔啉和熔融吡唑并喹喔啉的MAOS

  摘要：

  微波辅助有机合成（MAOS）已用于通过将L-抗坏血酸（1）和D-异抗坏血酸（2）转化为3-（L-苏-或D-赤藓基-）来加速标题杂环的转化甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸邻氨基苯胺（7和8），在酸性条件下分别转化为内酯9和10。化合物9和10的乙酰化可生成3-（L-苏-或D-赤型-2,3-二-O-乙酰基-甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸-γ-内酯（11和12） 。用苯肼处理10得到酰肼13。制备了3- [1- [苯基肼基-L-苏--2,3,4-三羟基丁基] -1H-喹喔啉-2--1（14）和其D-赤型-模拟物15。从1和2开始。随后的环化反应分别得到吡唑基喹喔啉16和17以及吡唑并[3,4-b]喹喔啉26和27。研究了16和17的烯丙基化和环氧丙基化的区域选择性，可以用半经验AM1方法解释。降解26或27可得到1-苯基吡唑并[3,4-b]喹喔啉-3-羧甲醛（28）。降解14或15可获得醛29。结

  DOI：

  10.1080/07328300701252359

文献信息

• Über die Reaktion von dehydro-ascorbinsäure und anderen 2,3-Diketobutyrolactonen mit 2 Mol.<i>o</i>-Phenylendiamin. 21. Mitteilung über Reduktone und Tricarbonylverbindungen
  作者：H. Dahn、H. Moll

  DOI：10.1002/hlca.19640470724

  日期：——

  4-Aryl-2,3-diketobutyrolactone liefern in saurer Lösung mit o-Phenylendiamin Chinoxalinlactone der Formel II, in neutralem Milieu mit 2 Mol. o-Phenylendiamin 3-substituierte Chinoxalin-2-carbonsäure-o-aminoanilide (VIII), Den früher beschriebenen analogen Produkten aus Dehydroascorbinsäure (I c) und 2 Mol. o-Phenylen-diamin kommt Formel VIIIc zu.

  4-芳基-2,3- diketobutyrolactones与酸性溶液邻苯二胺给予喹喔啉的式II的内酯，在中性介质中，用2mol。ø苯二胺3-取代的喹喔啉-2-羧酸Ö -aminoanilides（VIII）早些时候，由脱氢抗坏血酸（I c）和2摩尔邻苯二胺描述的类似产物被指定为式VIIIc。
• Ogawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 309,311
  作者：Ogawa

  DOI：——

  日期：——
• Erlbach; Ohle, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 555,558
  作者：Erlbach、Ohle

  DOI：——

  日期：——
• MAOS of Quinoxalines, Conjugated Pyrazolylquinoxalines and Fused Pyrazoloquinoxalines from <scp>l</scp>‐Ascorbic and <scp>d</scp>‐Isoascorbic Acid
  作者：El Sayed H. El Ashry、Kamal F. Atta、Salah Aboul‐Ela、Razika Beldi

  DOI：10.1080/07328300701252359

  日期：2007.3.1

  Microwave‐assisted organic synthesis (MAOS) has been used to accelerate the conversion of L‐ascorbic acid (1) and D‐isoascorbic acid (2) to the title heterocycles by conversion to 3‐(L‐threo‐ or D‐erythro‐glycerol‐1‐yl)quinoxaline‐2‐carboxylic acid o‐aminoanilides (7 and 8), which were transformed to lactones 9 and 10, respectively, under acidic condition. The acetylation of compounds 9 and 10 afforded

  微波辅助有机合成（MAOS）已用于通过将L-抗坏血酸（1）和D-异抗坏血酸（2）转化为3-（L-苏-或D-赤藓基-）来加速标题杂环的转化甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸邻氨基苯胺（7和8），在酸性条件下分别转化为内酯9和10。化合物9和10的乙酰化可生成3-（L-苏-或D-赤型-2,3-二-O-乙酰基-甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸-γ-内酯（11和12） 。用苯肼处理10得到酰肼13。制备了3- [1- [苯基肼基-L-苏--2,3,4-三羟基丁基] -1H-喹喔啉-2--1（14）和其D-赤型-模拟物15。从1和2开始。随后的环化反应分别得到吡唑基喹喔啉16和17以及吡唑并[3,4-b]喹喔啉26和27。研究了16和17的烯丙基化和环氧丙基化的区域选择性，可以用半经验AM1方法解释。降解26或27可得到1-苯基吡唑并[3,4-b]喹喔啉-3-羧甲醛（28）。降解14或15可获得醛29。结
• Some quinoxaline derivatives from dehydro-d-arabino-ascorbic acid
  作者：Mohamed Ali El Sekily、Sohila Mancy、Kamal Fahmy

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85209-x

  日期：1984.10