3-(D-erythro-glycerol-1-yl)quinoxaline-2-carboxylic acid γ-lactone | 92983-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(D-erythro-glycerol-1-yl)quinoxaline-2-carboxylic acid γ-lactone
• 英文别名: 3-(D-erythro-glycerol-1-yl)quinoxaline-2-carboxylic γ-lactone；(S)-3-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3H-furo[3,4-b]quinoxalin-1-one；(S)-3-((R)-1,2-Dihydroxy-aethyl)-3H-furo[3,4-b]chinoxalin-1-on；(1S)-1-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-1H-furo[3,4-b]quinoxalin-3-one
• CAS: 92983-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: CMSDMVMGSZQVLU-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(D-erythro-glycerol-1-yl)quinoxaline-2-carboxylic acid γ-lactone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-(D-erythro-3-bromo-3-deoxyglycerol-1-yl)quinoxaline-2-carboxylic γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Some quinoxaline derivatives from dehydro-d-arabino-ascorbic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85209-x
• 作为产物：
  描述：

  D-异抗坏血酸 在 盐酸 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.15h， 生成 3-(D-erythro-glycerol-1-yl)quinoxaline-2-carboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  来自1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸的喹喔啉，共轭吡唑基喹喔啉和熔融吡唑并喹喔啉的MAOS

  摘要：

  微波辅助有机合成（MAOS）已用于通过将L-抗坏血酸（1）和D-异抗坏血酸（2）转化为3-（L-苏-或D-赤藓基-）来加速标题杂环的转化甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸邻氨基苯胺（7和8），在酸性条件下分别转化为内酯9和10。化合物9和10的乙酰化可生成3-（L-苏-或D-赤型-2,3-二-O-乙酰基-甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸-γ-内酯（11和12） 。用苯肼处理10得到酰肼13。制备了3- [1- [苯基肼基-L-苏--2,3,4-三羟基丁基] -1H-喹喔啉-2--1（14）和其D-赤型-模拟物15。从1和2开始。随后的环化反应分别得到吡唑基喹喔啉16和17以及吡唑并[3,4-b]喹喔啉26和27。研究了16和17的烯丙基化和环氧丙基化的区域选择性，可以用半经验AM1方法解释。降解26或27可得到1-苯基吡唑并[3,4-b]喹喔啉-3-羧甲醛（28）。降解14或15可获得醛29。结

  DOI：

  10.1080/07328300701252359

文献信息

• Über die Reaktion von dehydro-ascorbinsäure und anderen 2,3-Diketobutyrolactonen mit 2 Mol.<i>o</i>-Phenylendiamin. 21. Mitteilung über Reduktone und Tricarbonylverbindungen
  作者：H. Dahn、H. Moll

  DOI：10.1002/hlca.19640470724

  日期：——

  4-Aryl-2,3-diketobutyrolactone liefern in saurer Lösung mit o-Phenylendiamin Chinoxalinlactone der Formel II, in neutralem Milieu mit 2 Mol. o-Phenylendiamin 3-substituierte Chinoxalin-2-carbonsäure-o-aminoanilide (VIII), Den früher beschriebenen analogen Produkten aus Dehydroascorbinsäure (I c) und 2 Mol. o-Phenylen-diamin kommt Formel VIIIc zu.

  4-芳基-2,3- diketobutyrolactones与酸性溶液邻苯二胺给予喹喔啉的式II的内酯，在中性介质中，用2mol。ø苯二胺3-取代的喹喔啉-2-羧酸Ö -aminoanilides（VIII）早些时候，由脱氢抗坏血酸（I c）和2摩尔邻苯二胺描述的类似产物被指定为式VIIIc。
• Ogawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 309,311
  作者：Ogawa

  DOI：——

  日期：——
• Erlbach; Ohle, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 555,558
  作者：Erlbach、Ohle

  DOI：——

  日期：——