6-bromo-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-D-isoascorbic acid | 119754-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 6-bromo-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-D-isoascorbic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-3,4-dimethoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 119754-05-1
• 化学式: C₈H₁₁BrO₅
• 分子量: 267.076
• InChiKey: SANNCPWAMQKBSD-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-D-isoascorbic acid 在 palladium on activated charcoal Rh(Diphos-4)(NBD)BF₄ 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、12.76 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 6-deoxy-2,3-di-O-methyl-D-allose
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of D-mycinose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82172-3
• 作为产物：
  描述：

  D-异抗坏血酸 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 6-bromo-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-D-isoascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Aldgarose 的可扩展从头合成和 Aldgamycin N 的全合成

  摘要：

  由于随附的研究表明，将同名的阿德加糖引入阿德霉素 N 大环苷元的 C5-OH 基团是最困难的，甚至是不可能的，因此修改了合成路线，并在早期阶段进行了糖苷化。为了降低这一战略修改的“成本”，开发了这种支链八糖的实用且可扩展的从头合成。糖苷的形成需要温和的条件；它始于糖苷配基与三氯乙酰亚胺酯供体的反应，产生瞬时原酸酯，该原酸酯缓慢重排为所需的吡喃糖苷。产品中极性外围基团的存在并不妨碍大环内酯环本身的选择性后期官能化：通过钌催化的反式氢化锡化，所含的炔丙醇实体很容易转化为目标的特征性偶姻基序。通过改进的 Chan-Lam 型联轴器。

  DOI：

  10.1002/anie.202016477

文献信息

• POSS, A. J.;SMYTH, M. S., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5723-5724
  作者：POSS, A. J.、SMYTH, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Scalable De Novo Synthesis of Aldgarose and Total Synthesis of Aldgamycin N
  作者：Georg Späth、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.202016477

  日期：2021.3.29

  sugar to the C5‐OH group of the macrocyclic aglycone of aldgamycin N is most difficult, if not even impossible, the synthesis route was revised and the glycosidation performed at an earlier stage. To mitigate the “cost” of this strategic amendment, a practical and scalable de novo synthesis of this branched octose was developed. The glycoside formation required mild conditions; it commenced with the reaction

  由于随附的研究表明，将同名的阿德加糖引入阿德霉素 N 大环苷元的 C5-OH 基团是最困难的，甚至是不可能的，因此修改了合成路线，并在早期阶段进行了糖苷化。为了降低这一战略修改的“成本”，开发了这种支链八糖的实用且可扩展的从头合成。糖苷的形成需要温和的条件；它始于糖苷配基与三氯乙酰亚胺酯供体的反应，产生瞬时原酸酯，该原酸酯缓慢重排为所需的吡喃糖苷。产品中极性外围基团的存在并不妨碍大环内酯环本身的选择性后期官能化：通过钌催化的反式氢化锡化，所含的炔丙醇实体很容易转化为目标的特征性偶姻基序。通过改进的 Chan-Lam 型联轴器。
• The total synthesis of D-mycinose
  作者：A.J. Poss、M.S. Smyth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82172-3

  日期：1988.1