N-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[indol-3-yl-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)toluenesulfonamide；N-[1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 376.479
• InChiKey: VOTHLPRXTHRVAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 1-甲基吲哚 在 1,3-diTs-2,3-dihydro-2-oxo-benzo[1,3,2]-diaza-phosphole-2-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化合成不对称芳基双（3-吲哚基）-甲烷

  摘要：

  已通过布朗斯台德酸催化的 α-(3-吲哚基) 苄胺与 N-甲基吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化合成了不对称的芳基双 (3-吲哚基) 甲烷。使用 5 mol% 的催化剂，反应在温和条件下顺利进行，以优异的产率（高达 98%）得到不对称的三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088109
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 二氯二茂钛 、 硅酸四乙酯 、 苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于吲哚和 N-磺酰醛亚胺选择性弗瑞德-克来福特反应的可调谐二茂钛路易斯酸催化剂

  摘要：

  开发了一种在温和条件下控制吲哚和亚胺选择性 Friedel-Crafts 反应的新策略。苯酚衍生物被确定为有效的配体来微调二氯化钛的活性。Cp2TiCl2和苯酚以良好的产率（91%）催化吲哚和N-磺酰醛亚胺的单-Friedel-Crafts反应，而邻氨基苯酚显着提高了二茂钛催化剂的活性并促进了双吲哚的合成，产率高达98% ）。新的有机金属路易斯酸催化剂具有空气耐受性，可在低催化剂负载量 (3 mmol-%) 下使用，并与 –NO2、–F、–Cl、–Br 和 –OMe（30 个示例，产率良好）相容优秀）。通过NMR和HRMS分析对二茂钛催化剂进行了充分表征。结果表明，Cp2TiCl(OC6H5) (I) 和 Cp2TiCl(OC6H4NH3+Cl–) (II) 分别是单和双Friedel-Crafts 反应的催化物质。与单官能酸催化剂 I 不同，催化剂 II 表现出两种酸组分的催化协同作用，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501122

文献信息

• Access to Chiral Bisphenol Ligands (BPOL) through Desymmetrizing Asymmetric Ortho-Selective Halogenation
  作者：Xiaodong Xiong、Tianyu Zheng、Xinyan Wang、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.01.009

  日期：2020.4

  Privileged chiral catalyst scaffolds are highly useful in chemical synthesis such as drug preparation. Substituted phenol ligands are among the most frequently used scaffolds. However, the preparation of chiral phenol ligands commonly involves tedious synthetic procedures. Herein, we describe a facile strategy to prepare potent chiral bisphenols (BPOLs) through the desymmetrizing asymmetric ortho-halogenation

  特权手性催化剂支架在化学合成（例如药物制备）中非常有用。取代的酚配体是最常用的支架之一。但是，手性酚配体的制备通常涉及繁琐的合成程序。本文中，我们描述了一种通过去对称不对称邻位卤化制备有效手性双酚（BPOL）的简便策略。为了阐明机械原理，进行了理论和实验研究。操作BPOL产品中的卤素手柄可产生不对称的手性BPOL配体，该配体是潜在的优先催化剂支架，已应用于其他不对称催化反应中。
• Asymmetric Friedel−Crafts Reaction of Indoles with Imines by an Organic Catalyst
  作者：Yong-Qiang Wang、Jun Song、Ran Hong、Hongming Li、Li Deng

  DOI：10.1021/ja062700v

  日期：2006.6.1

  In this communication, we report an asymmetric Friedel-Crafts reaction of indoles with imines catalyzed by a bifunctional cinchona alkaloid catalyst. This is the first efficient organocatalytic asymmetric Friedel-Crafts reaction of indoles with imines. This reaction is operationally simple and, unprecedentedly, affords high enantioselectivity for a wide range of indoles and both aryl and alkyl imines

  在这篇通讯中，我们报告了由双功能金鸡纳生物碱催化剂催化的吲哚与亚胺的不对称弗里德尔-克拉夫茨反应。这是吲哚与亚胺的第一个有效的有机催化不对称弗里德尔-克拉夫茨反应。该反应操作简单，并且前所未有地为广泛的吲哚以及芳基和烷基亚胺提供了高对映选择性。这为光学活性 3-吲哚基甲胺建立了一种直接、收敛和通用的方法，这是一种嵌入在众多吲哚生物碱和合成吲哚衍生物中的结构基序。
• Silyl-Substituted Planar Chiral Phosphoric Acids with Ferrocene-bridged Paracyclophane Frameworks: Synthesis, Characterization, and Uses in Enantioselective aza-Friedel-Crafts Reactions
  作者：Jérémy Stemper、Kévin Isaac、Nayan Ghosh、Hortense Lauwick、Gaëtan Le Duc、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez、Jean-François Betzer、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/adsc.201600920

  日期：2017.2.2

  This manuscript reports on a suitable method for the synthesis of paracyclophane type, ferrocene‐bridged chiral phosphoric acids, which bear silyl‐substituents on their paracyclophane frameworks. These acids have been obtained easily in enantiomerically pure form, by taking advantage of (S)‐(1‐phenyl‐2‐cyanoethyl)phosphorodiamidite as a phosphorylating agent. They have been used then as catalysts for

  该手稿报告了一种适合的合成对环烷型，二茂铁桥联的手性磷酸的方法，该磷酸在其对环烷骨架上带有甲硅烷基取代基。通过利用（S）-（1-苯基-2-氰基乙基）亚磷酰胺基二磷酸酯作为磷酸化剂，可以很容易地以对映体纯的形式获得这些酸。然后，它们被用作吲哚和亚胺之间的氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应的催化剂，具有很高的催化活性，对映体过量高达98％。
• Enantioselective Continuous-Flow Production of 3-Indolylmethanamines Mediated by an Immobilized Phosphoric Acid Catalyst
  作者：Laura Osorio-Planes、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201303860

  日期：2014.2.17

  polystyrene‐supported 1,1’‐bi‐2‐naphthol derived phosphoric acid has been synthesized and applied in the enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles and sulfonylimines. The immobilized catalyst was highly active and selective, and gave rise to a broad range of 3‐indolylmethanamines (19 examples) in high yields and excellent enantioselectivities (up to 98 % enantiomeric excess) after short reaction

  合成了一种由聚苯乙烯支撑的1,1'-联-2-萘酚衍生的磷酸，并将其用于吲哚和磺酰亚胺的对映选择性Friedel-Crafts反应。固定化催化剂具有很高的活性和选择性，在非常方便的反应条件下（RT in二氯甲烷）。此外，可以进行重复回收（14个循环），而不会大幅降低催化性能，并且该系统可适应连续流操作（6小时）。最后，
• Catalytic asymmetric cleavage of sp³C–N bonds for access to highly enantioenriched N-benzylic sulfonamides
  作者：Xue-Song Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c1cc16630a

  日期：——

  In the presence of 10 mol% of a chiral phosphoric acid, a variety of racemic N-benzylic sulfonamides having N-(3-indolyl)methyl groups smoothly undergo kinetic resolution with benzyl thiol at 0 °C or at room temperature and the remaining sulfonamides are recovered in moderate to excellent yields and with excellent ee.

  在存在10摩尔%的手性磷酸时，各种含有N-(3-吲哚基)甲基基团的外消旋N-苄基磺酰胺在0°C或室温下能够顺利与苄基硫醇进行动力学分辨，剩余的磺酰胺以中等到优良的产率和优异的光学纯度回收。