1-(萘-2-基甲基)吲哚 | 393795-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(萘-2-基甲基)吲哚
• 英文名称: 1-naphthalen-2-ylmethyl-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole, 1-(2-naphthalenylmethyl)-；1-(naphthalen-2-ylmethyl)indole
• CAS: 393795-62-5
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: TVAMDAUPMMBOAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(萘-2-基甲基)吲哚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到吲哚
  参考文献：
  名称：

  2-萘基甲基 (NAP) 作为多功能氨基保护基团，在温和条件下化学选择性去除

  摘要：

  报道了使用 2-萘甲基 (NAP) 作为多功能氨基保护基团。在 CH 2 Cl 2 -MeOH (4:1) 中使用 DDQ 高效且化学选择性地裂解受保护的叔胺，其中存在各种官能团，例如羟基、缩醛、烯烃、酯、苄氧基和 N-苄基.

  DOI：

  10.1055/s-2003-41465
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-溴甲基萘 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(萘-2-基甲基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  2-萘基甲基 (NAP) 作为多功能氨基保护基团，在温和条件下化学选择性去除

  摘要：

  报道了使用 2-萘甲基 (NAP) 作为多功能氨基保护基团。在 CH 2 Cl 2 -MeOH (4:1) 中使用 DDQ 高效且化学选择性地裂解受保护的叔胺，其中存在各种官能团，例如羟基、缩醛、烯烃、酯、苄氧基和 N-苄基.

  DOI：

  10.1055/s-2003-41465

文献信息

• Novel indolo-sophoridinic scaffold as Topo I inhibitors: Design, synthesis and biological evaluation as anticancer agents
  作者：Yiming Xu、Lichuan Wu、Haroon Ur Rashid、Dewang Jing、Xiaole Liang、Haodong Wang、Xu Liu、Jun Jiang、Lisheng Wang、Peng Xie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.028

  日期：2018.8

  Based on the mechanism of action, novel scaffolds as Topo I inhibitors bearing indole and sophoridinine were designed. Preliminary docking study revealed that some molecules among the designed series possessed promising Topo I inhibitor properties. Subsequently, thirty new compounds were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, and Mass spectral analyses. The compounds were then screened for

  基于作用机理，设计了新颖的支架，作为带有吲哚和槐定碱的Topo I抑制剂。初步的对接研究表明，设计系列中的某些分子具有有希望的Topo I抑制剂性能。随后，合成了30种新化合物，并通过1H NMR，13C NMR和质谱分析进行了表征。然后筛选化合物的抗增殖和酶抑制活性。结果证实了对接与活动之间的一致性以及设计策略的合理性。此外，选择化合物10b作为代表性化合物以在体外和体内测试其抗癌作用。结果显示10b在HepG2细胞衍生的小鼠模型中引起明显的S期细胞周期停滞并显着抑制肿瘤生长。
• Catalytic Tandem Friedel–Crafts Alkylation/C4–C3 Ring-Contraction Reaction: An Efficient Route for the Synthesis of Indolyl Cyclopropanecarbaldehydes and Ketones
  作者：Francesca Turnu、Alberto Luridiana、Andrea Cocco、Stefania Porcu、Angelo Frongia、Giorgia Sarais、Francesco Secci

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02617

  日期：2019.9.20

  A general strategy for the synthesis of indolyl cyclopropanecarbaldehydes and ketones via a Brønsted acid-catalyzed indole nucleophilic addition/ring-contraction reaction sequence has been exploited. The procedure leads to a wide panel of cyclopropyl carbonyl compounds in generally high yields with a broad substrate scope.

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的吲哚亲核加成/缩环反应序列合成吲哚基环丙烷甲醛和酮的一般策略。该方法导致以宽泛的底物范围通常以高收率获得大量的环丙基羰基化合物。
• Photoredox catalyst-mediated direct regioselective phosphonylation of indoles
  作者：Zijian Zhao、Zehui Min、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Delie An

  DOI：10.1080/00397911.2015.1122807

  日期：2016.1.17

  ABSTRACT An efficient hetero-cross-dehydrogenative-coupling (hetero-CDC) reaction between N-protected indoles and phosphites to 2-indolyphosphites is described. The regioselective methodology took place in the presence of photo redox catalyst Ru(bpy)3(PF6)2 combined with oxygen as an clean oxidant when exposed to visible light, furnishing the 2-indolyphosphites as the exclusive products in moderate

  摘要描述了 N-保护的吲哚和亚磷酸酯到 2-吲哚亚磷酸酯之间的有效杂交叉脱氢偶联 (hetero-CDC) 反应。区域选择性方法发生在光氧化还原催化剂 Ru(bpy)3(PF6)2 与作为清洁氧化剂的氧结合的情况下，当暴露于可见光时，以中等至良好的产率提供 2-吲哚亚磷酸酯作为独家产品。官能团耐受性。此外，通过自由基途径进行的对照反应证明了膦酰化方案。图形概要
• A Catalytic One-Pot Synthesis of Indolyl Cyclobutanones
  作者：Francesco Secci、Stefania Porcu、Carla Aira Rodriguez、Angelo Frongia

  DOI：10.1055/s-0040-1706087

  日期：2021.3

  A general strategy for the synthesis of indolyl cyclobutanones via a tandem Brønsted acid catalyzed 2-hydroxycyclobutanone activation–indole nucleophilic addition has been exploited. The procedure leads to a wide range of 2- and 3-functionalized indole derivatives in good to high yields with broad substrate scope.

  通过串联布朗斯台德酸催化的2-羟基环丁酮活化-吲哚亲核加成反应合成吲哚基环丁酮的一般策略已经被开发出来。该方法导致了范围广泛的2-和3-官能化的吲哚衍生物，具有良好的产率和高的收率，具有广泛的底物范围。
• Highly enantioselective hydrogenation of N-unprotected indoles using (S)-C10–BridgePHOS as the chiral ligand
  作者：Chao Li、Jianzhong Chen、Guanghong Fu、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.016

  日期：2013.8

  applied to a highly efficient Pd-catalyzed enantioselective hydrogenation of substituted indoles. The methodology was suitable for the hydrogenation of indoles substituted at the 2-, 3- and 2,3-positions. Products were obtained in quantitative conversion and up to 98% ee. The role the 2-position substituent plays in the hydrogenation process has been proposed. The methodology could be used as an alternative

  （S）-C 10 -BridgePHOS已成功地应用于高效Pd催化的取代吲哚的对映选择性氢化。该方法适合于在2-，3-和2,3-位取代的吲哚的氢化。以定量转化和高达98％ee的价格获得了产品。已经提出了2-位取代基在氢化过程中起的作用。该方法可以用作从N-未保护的吲哚合成极其重要的手性二氢吲哚的替代方法。