1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-(2-naphthylmethyl)-1H-indole-3-carbonitrile；1-(naphthalen-2-ylmethyl)indole-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: PNEBMCFYFPDSGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1-(萘-2-基甲基)吲哚 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 以56%的产率得到1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated selective aerobic oxidative C3-cyanation of indoles with DMF

  摘要：

  Under an oxygen atmosphere, the copper-mediated direct C3-cyanation of indole C-H bonds, using cheap and safe DMF as a CN source, took place selectively to produce the corresponding C3-cyanoindoles in good yields. A possible mechanism for this selective cyanation was proposed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.044