1-(萘-2-基甲基)咪唑 | 98318-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(萘-2-基甲基)咪唑
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(naphthalen-2-ylmethyl)imidazole
• CAS: 98318-77-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: YYUNLYGEACGPFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  415.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  28.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(萘-2-基甲基)咪唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-naphthylmethyl)-2-imidazolylcarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Substituted heterocyclylisoquinolinium salts and compositions and method

  摘要：

  取代杂环异喹啉盐，含有它们的药物组合物以及利用它们治疗或预防神经退行性疾病或神经毒性损伤的方法。

  公开号：

  US05569655A1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(萘-2-基甲基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  pH时钟指示瞬时超分子肽两亲物及其囊泡组装。

  摘要：

  显示了一种构建短暂的超分子肽两亲物（SPA）及其囊泡聚集体的新策略。葫芦[8] uril的三元络合和pH响应亚胺键的形成有助于两亲物的构建。瞬态组装遵循由尿素/脲酶和葡萄糖酸δ-内酯（GdL）水解设定的pH时钟。通过向系统供应燃料（尿素），可以将瞬态组装重复几个周期。

  DOI：

  10.1039/c9cc06934h

文献信息

• C17,20-Lyase inhibitors I. Structure-based de novo design and SAR study of C17,20-lyase inhibitors
  作者：Nobuyuki Matsunaga、Tomohiro Kaku、Fumio Itoh、Toshimasa Tanaka、Takahito Hara、Hiroshi Miki、Masahiko Iwasaki、Tetsuya Aono、Masuo Yamaoka、Masami Kusaka、Akihiro Tasaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.007

  日期：2004.5

  Novel nonsteroidal C(17,20)-lyase inhibitors were synthesized using de novo design based on its substrate, 17 alpha-hydroxypregnenolone, and several compounds exhibited potent C(17,20)-lyase inhibition. However, in vivo activities were found to be short-lasting, and in order to improve the duration of action, a series of benzothiophene derivatives were evaluated. As a result, compounds 9h, (S)-9i,

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of Bis‐thiazolium, Bis‐imidazolium, and Bis‐triazolium Derivatives
  作者：Benoît Thomas、Raphaël E. Duval、Stéphane Fontanay、Mihayl Varbanov、Michel Boisbrun

  DOI：10.1002/cmdc.201900151

  日期：2019.7.3

  compounds: bis‐thiazoliums, bis‐imidazoliums, and bis‐1,2,4‐triazoliums. If some compounds of the first series showed fair antibacterial activity, most of those belonging to the two other series were highly potent, with minimum inhibitory concentrations close to 1 μg mL−1. Some of them also exhibited low toxicity toward eukaryotic MRC‐5 lung fibroblasts, and we showed that this toxicity is clearly correlated

  鉴于细菌耐药性在世界范围内的传播，迫切需要开发具有有效抗菌活性且不受该现象影响的新化合物。季铵化合物已被用作消毒剂多年，但是最近的进展表明，与通常使用的单阳离子化合物相比，聚阳离子衍生物具有更强的活性，并且不易产生细菌耐药性。从这个意义上讲，我们制备了三套新的双阳离子化合物：双噻唑鎓，双咪唑鎓和双1,2,4-三唑鎓。如果第一个系列的某些化合物显示出良好的抗菌活性，则其他两个系列的大多数化合物都具有很高的效力，最低抑菌浓度接近1μgmL -1。它们中的一些对真核MRC-5肺成纤维细胞的毒性也很低，我们证明了这种毒性与Clog P明显相关。最后，发现四种选定的化合物表现出明显的杀菌作用。
• Chemical Tuning of Zwitterionic Ionic Liquids for Variable Thermophysical Behaviours, Nanostructured Aggregates and Dual-Stimuli Responsiveness
  作者：Yajnaseni Biswas、Pratyush Ghosh、Tarun K. Mandal

  DOI：10.1002/chem.201802367

  日期：2018.9.6

  varying spacer length produces the ZILs. In aqueous solution, a ZIL molecule either exist in its ionic liquid (substituted imidazolium bromide) form or its zwitterionic (substituted imidazolium alkyl carboxylate) form with an isoelectric point (pI) depending on the pH value of the solution. Upon changing the pH to near or above the pI, the aqueous ZIL solution undergoes transition from a transparent to a

  设计和合成一系列两性离子离子液体（ZIL），以了解其结构与性能之间的关系，即热稳定性的提高，玻璃化转变温度的变化，纳米结构聚集体的形状调整以及刺激物的调整反应迅速。咪唑与各种脂肪族和芳香族溴化物的取代反应，然后使相应的取代的咪唑与间隔基长度不同的溴代烷基羧酸反应，生成ZIL。在水溶液中，取决于溶液的pH值，ZIL分子要么以其离子液体（取代的溴化咪唑鎓）形式存在，要么以具有等电点（pI）的两性离子（取代的咪唑烷基羧酸酯化物）形式存在。将pH值更改为接近或高于pI时，ZIL水溶液由于形成各种形态的不溶性分层纳米结构聚集体（如球形，三脚架，四足动物，蕨类，花状，树突状等）而从透明相变为浑浊相，这取决于pH值。溶液和烷基/乙烯基/芳基取代基的性质。加热溶液时，会发生从浑浊到透明的相变，表现出明显的可逆的上临界溶液温度（UCST）型浊点（取决于溶液的pH值和烷基/乙烯基/芳基取代基的性质。加热溶液时
• Synthesis, characterization, in vitro SAR study, and preliminary in vivo toxicity evaluation of naphthylmethyl substituted bis-imidazolium salts
  作者：Marie R. Southerland、Michael A. DeBord、Nicholas A. Johnson、Steven R. Crabtree、Nicolas E. Alexander、Michael L. Stromyer、Patrick O. Wagers、Matthew J. Panzner、Chrys Wesdemiotis、Leah P. Shriver、Claire A. Tessier、Wiley J. Youngs

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115893

  日期：2021.1

  A series of novel bis-imidazolium salts was synthesized, characterized, and evaluated in vitro against a panel of non-small cell lung cancer (NSCLC) cells. Two imidazolium cores were connected with alkyl chains of varying lengths to develop a structure activity relationship (SAR). Increasing the length of the connecting alkyl chain was shown to correlate to an increase in the anti-proliferative activity

  合成、表征了一系列新型双咪唑鎓盐，并针对一组非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞进行了体外评估。两个咪唑鎓核心与不同长度的烷基链连接以形成结构活性关系（SAR）。增加连接烷基链的长度被证明与抗增殖活性的增加相关。美国国家癌症研究所的NCI-60人类肿瘤细胞系筛选证实了这一趋势。选择含有癸基连接链10 的化合物用于 C578BL/6 小鼠的进一步体内毒性研究。小鼠对该化合物具有良好的耐受性，所有动物均在研究过程中存活下来并增加了体重。
• 1-(Naphthylalkyl)-1H-imidazole derivatives, a new class of anticonvulsant agents
  作者：Keith A. M. Walker、Marshall B. Wallach、Donald R. Hirschfeld

  DOI：10.1021/jm00133a015

  日期：1981.1

  anticonvulsant activity has been demonstrated for a large number of 1-(naphthylalkyl)-1H-imidazoles containing a variety of functional groups in the alkylene bridge. The presence of a small oxygen function in the bridge, in general, confers a high therapeutic index between anticonvulsant and depressant activity. Clinical expectations are discussed for 1-(2-naphthoylmethyl)imidazole hydrochloride (5), which is

  对于在亚烷基桥中含有各种官能团的大量1-（萘基烷基）-1H-咪唑已显示出有效的抗惊厥活性。通常，桥中小的氧功能的存在在抗惊厥和抑郁活性之间赋予较高的治疗指数。讨论了1-（2-萘甲酰基甲基）咪唑盐酸盐（5）的临床期望，该盐正在开发用于人体测试。