3-(溴甲基)-2-氟吡啶 | 30412-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(溴甲基)-2-氟吡啶
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-2-fluoropyridine
• CAS: 30412-42-1
• 化学式: C₆H₅BrFN
• 分子量: 190.015
• InChiKey: QTOXWFSZUMGWKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴甲基)-2-氟吡啶 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 2¹-isopropyl-3-(4-methoxybenzyl)-2³-methyl-2¹H-6,11-dioxa-3-aza-2(5,7)-pyrazolo[4,3-b]pyridina-1,5(3,2)-dipyridinacycloundecaphane
  参考文献：
  名称：

  MACROCYCLES AS PDE1 INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了式(I)的大环化合物作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。

  公开号：

  US20190185489A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-羟甲基吡啶 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到3-(溴甲基)-2-氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  3 -AMINO- PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AGAINST TUBERCULOSIS

  摘要：

  公式（I）的化合物或其药用盐：其中：Het是5至10成员的杂环芳香环；X为N且Y为CR5；或X为C且Y为S；Z从N和CH中选择；R1从H和C1-2烷基中选择；R2从H、C1-2烷基、OH、—CH2OH和C1-2烷氧基中选择；每个R3独立选择自OH、C1-3烷基、F、Cl、Br、NH2和C1-3烷氧基；R4从C1-3烷基和卤代C1-3烷基中选择；R5从H、C1-3烷基和卤代C1-3烷基中选择；R6和R7要么i）各自独立选择自H、C1-3烷基和C1-3烷氧基；要么ii）R6和R7与它们附着的环一起形成9成员双环环；p为0-3；RA从H和C1-3烷基中选择，提供了含有它们的组合物，它们在治疗中的使用，例如在结核病的治疗中，并提供了这类化合物的制备方法。

  公开号：

  US20130203802A1

文献信息

• In vitro and in vivo evaluation of fluorinated indanone derivatives as potential positron emission tomography agents for the imaging of monoamine oxidase B in the brain
  作者：Sladjana Dukić-Stefanović、Thu Hang Lai、Magali Toussaint、Oliver Clauß、Ivana I. Jevtić、Jelena Z. Penjišević、Deana Andrić、Friedrich-Alexander Ludwig、Daniel Gündel、Winnie Deuther-Conrad、Sladjana V. Kostić-Rajačić、Peter Brust、Rodrigo Teodoro

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128254

  日期：2021.9

  Monoamine oxidases (MAOs) play a key role in the metabolism of major monoamine neurotransmitters. In particular, the upregulation of MAO-B in Parkinson’s disease, Alzheimer’s disease and cancer augmented the development of selective MAO-B inhibitors for diagnostic and therapeutic purposes, such as the anti-parkinsonian MAO-B irreversible binder l-deprenyl (Selegiline®). Herein we report on the synthesis

  单胺氧化酶 (MAO) 在主要单胺神经递质的代谢中起关键作用。特别是，帕金森病、阿尔茨海默病和癌症中 MAO-B 的上调促进了用于诊断和治疗目的的选择性 MAO-B 抑制剂的开发，例如抗帕金森病 MAO-B 不可逆结合剂l - deprenyl (Selegiline®) . 在此，我们报告了用于脑中 MAO-B PET 成像的新型氟化茚满酮衍生物的合成。在我们的系列中，衍生物 6、8、9 和 13 是迄今为止报道的 MAO-B 最具亲和力和选择性的配体之一。对于衍生物 6-((3-fluorobenzyl)oxy)-2,3-dihydro-1 H -inden-1-one (6) 表现出突出的亲和力 ( K i MAO-B = 6 nM)，描述了从频哪醇硼酸酯 17 开始的自动铜介导的放射性氟化。对不同物种的体外筛选显示，与 L-[ 3 H]deprenyl相比，大鼠和仔猪中[ 18 F]6的
• NOVEL ANTIVIRAL PYRROLOPYRIDINE DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：US20140249162A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention relates to a pyrrolopyridine derivative represented by the Chemical Formula I, and a racemate or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and relates to an antiviral composition including the same as an active ingredient. The compound of the Chemical Formula I has excellent antiviral activity and selectivity for wild type and resistant HIV-1, and thereby is useful as a therapeutic agent for acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及一种由化学式I表示的吡咯吡啶衍生物，以及其外消旋体或立体异构体，或其药学上可接受的盐，并涉及包含其作为活性成分的抗病毒组合物。化学式I的化合物具有优异的抗病毒活性和对野生型和耐药HIV-1的选择性，因此可用作获得性免疫缺陷综合症（AIDS）的治疗剂。
• Novel Fluorinated Derivatives of the Broad-Spectrum MMP Inhibitors <i>N</i>-Hydroxy-2(<i>R</i>)-[[(4-methoxyphenyl)sulfonyl](benzyl)- and (3-picolyl)-amino]-3-methyl-butanamide as Potential Tools for the Molecular Imaging of Activated MMPs with PET
  作者：Stefan Wagner、Hans-Jörg Breyholz、Marilyn P. Law、Andreas Faust、Carsten Höltke、Sandra Schröer、Günter Haufe、Bodo Levkau、Otmar Schober、Michael Schäfers、Klaus Kopka

  DOI：10.1021/jm0708533

  日期：2007.11.1

  An approach to the in vivo imaging of locally upregulated and activated matrix metalloproteinases (MMPs) found in many pathological processes is offered by positron emission tomography (PET). Hence, appropriate PET radioligands for MMP imaging are required. Here, we describe the syntheses of novel fluorinated MMP inhibitors (MMPIs) based on lead structures of the broad-spectrum inhibitors N-hydrox

  正电子发射断层扫描（PET）提供了一种在许多病理学过程中发现的局部上调和激活的基质金属蛋白酶（MMP）的体内成像方法。因此，需要用于MMP成像的合适的PET放射性配体。在这里，我们描述了基于广谱抑制剂N-hydroxy-2（R）-[[（（4-甲氧基苯基）磺酰基]（苄基）-氨基] -3的前导结构的新型氟化MMP抑制剂（MMPI）的合成-甲基-丁酰胺（CGS 25966）和N-羟基-2（R）-[[（（4-甲氧基苯基）磺酰基]（3-吡啶甲基）-氨基] -3-甲基-丁酰胺（CGS 27023A）。另外，合成了用于用正电子发射体18F进行放射性标记的量身定制的前体化合物。所有制备的异羟肟酸酯目标化合物对MMP-2，MMP-8，MMP-9和MMP-13均显示出较高的体外MMP抑制能力。作为结果，通过两种不同的方法重新合成了有前途的氟化异羟肟酸衍生物1f，使其具有18F标记的形式，从而产生了潜在的PET放射性配体[18F]
• Direct Enantioselective and Regioselective Alkylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids with Chiral Lithium Amides as Traceless Auxiliaries
  作者：Kai Yu、Bukeyan Miao、Wenqi Wang、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00587

  日期：2019.3.15

  Efficient asymmetric alkylation of β,γ-unsaturated carboxylic acids without prior functionalization is enabled by chiral lithium amides. Enantioselectivity is imparted by a putative mixed lithium amide–enediolate aggregate that acts a traceless auxiliary formed in situ, allowing for a direct asymmetric alkylation and a simple recovery of the chiral reagent.

  β，γ-不饱和羧酸的有效不对称烷基化无需事先官能化就可以通过手性锂酰胺实现。对映选择性是由假定的酰胺基-烯二醇锂混合聚集体赋予的，该聚集体发挥就地形成的无痕助剂的作用，允许直接不对称烷基化和简单回收手性试剂。
• Highly Enantioselective Direct Alkylation of Arylacetic Acids with Chiral Lithium Amides as Traceless Auxiliaries
  作者：Craig E. Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja205107x

  日期：2011.8.10

  A direct, highly enantioselective alkylation of arylacetic acids via enediolates using a readily available chiral lithium amide as a stereodirecting reagent has been developed. This approach circumvents the traditional attachment and removal of chiral auxiliaries used currently for this type of transformation. The protocol is operationally simple, and the chiral reagent is readily recoverable.

  已经开发出使用容易获得的手性氨基锂作为立体定向试剂通过烯二醇对芳基乙酸进行直接、高度对映选择性的烷基化。这种方法绕过了目前用于此类转化的手性助剂的传统附着和去除。该方案操作简单，手性试剂易于回收。