苯乙醇,b-[(苯基亚甲基)氨基]-,(R)- | 139437-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙醇,b-[(苯基亚甲基)氨基]-,(R)-
• 中文别名: 苯乙醇,b-[(苯基亚甲基)氨基]-,(R)-
• 英文名称: (R)-2-benzylideneamino-2-phenylethanol
• 英文别名: (R)-N-benzylidene-2-hydroxy-1-phenylethylamine；(R)-2-(benzylideneamino)-2-phenylethan-1-ol；N-benzylidene-D-phenylglycinol；(R)-2-(benzaldimino)-2-phenylethanol；(I(2)R)-I(2)-[(Phenylmethylene)amino]benzeneethanol；(2R)-2-(benzylideneamino)-2-phenylethanol
• CAS: 139437-46-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: HEOGPWHVRWZHPH-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙醇,b-[(苯基亚甲基)氨基]-,(R)- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 (R)-S-methyl-3-benzyl-4-phenyloxazolidin-2-thionium triflate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of (R)-4-Phenyloxazolidin-2-thione Chiral Auxiliary: From Deprotection to Heterocyclic Interconversion

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-11410
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 苯乙醇,b-[(苯基亚甲基)氨基]-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  含吡啶的手性大环化合物：氨基酸衍生物的合成及其对映体识别

  摘要：

  制备了四个新颖的C 2对称对映体纯的，在立体异构中心含有亲脂性链的手性吡啶-18-冠-6型大环化合物。朝向的对映体的新的配位体的对映选择性d - ， -升-氨基甲酸甲基酯衍生物也通过确定1分1 H NMR滴定法。这些新的大环化合物已被证明是d和l氨基酸甲酯盐酸盐的强络合剂（K ass高达13590 M -1和∆ G 0高达23.3 kJ mol -1和选择性比：80： 20）通过1 H NMR滴定方法。这些大环主体在具有0.25％CD 3 OD的CDCl 3中显示出对缬氨酸甲酯盐酸盐的d-对映异构体的对映选择性结合，其中K d / K 1高达5.08 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.064

文献信息

• The absolute configuration and stereoselective grignard reaction of N-substituted 4-phenyl-1,3-oxazolidines.
  作者：Hiroshi TAKAHASHI、Bor Chyu-an HSIEH、Kimio HIGASHIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.38.2429

  日期：——

  The configuration at the 2-position of 2-(p-bromophenyl)-N-methyl-4-phenyl-1, 3-oxazolidine (2a) was determined by X-ray analysis. The reactions of 2, 4-diphenyl- and 2-methyl-4-phenyl-1, 3-oxazolidines (2b-d and 2e-g) with methyl and phenylmagnesium bromides were investigated.

  通过X射线分析确定了2-(对溴苯基)-N-甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷（2a）在2-位的构型。研究了2,4-二苯基-和2-甲基-4-苯基-1,3-恶唉烷（2b-d和2e-g）与甲基和苯基镁溴的反应。
• Stereoselective Synthesis of γ-Lactams from Imines and Cyanosuccinic Anhydrides
  作者：Darlene Q. Tan、Ashkaan Younai、Ommidala Pattawong、James C. Fettinger、Paul Ha-Yeon Cheong、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ol402554n

  日期：2013.10.4

  A reaction between imines and anhydrides has been developed with chiral disubstituted anhydrides and chiral imines. The synthesis of highly substituted γ-lactams with three stereogenic centers, including one quaternary center, proceeds at room temperature in high yield and with high diastereoselectivity in most cases. Enantiomerically pure alkyl-substituted anhydrides proceed with no epimerization

  亚胺和酸酐之间的反应已经开发出手性二取代酸酐和手性亚胺。具有三个立体中心（包括一个四元中心）的高度取代的 γ-内酰胺的合成在室温下以高产率进行，并且在大多数情况下具有高非对映选择性。对映体纯的烷基取代酸酐不进行差向异构化，从而提供对映体纯的五取代内酰胺产品的途径。
• Diastereoselective Access to Enantiomerically Pure cis-2,3-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Pierre-Olivier Delaye、Tarun K. Pradhan、Émilie Lambert、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1002/ejoc.201000255

  日期：——

  3-disubstituted pyrrolidines is reported that involves diastereoselective allylation of (R)-phenylglycinol-derived imines and a sequential hydrozirconation-cyclization. A number of pyrrolidine derivatives bearing aryl, heteroaryl, alkyl and alkenyl groups have been prepared in this way. Such compounds are useful building blocks in the synthesis of molecules of biological interest, as illustrated by

  据报道，直接获得对映体纯的 2,3-二取代吡咯烷涉及 (R)-苯基甘氨醇衍生的亚胺的非对映选择性烯丙基化和顺序氢化锆化-环化。许多带有芳基、杂芳基、烷基和烯基的吡咯烷衍生物已经以这种方式制备。如脯氨酸衍生物和天然存在的生物碱 (-)-isoretrone-canol 的合成所示，此类化合物是合成具有生物学意义的分子的有用构件。
• Highly Convergent Synthesis of Chiral Bicyclophosphinates by Domino Hydrophosphinylation/Michael/Michael Reaction
  作者：Pierre Fourgeaud、Bénédicte Daydé、Jean-Noël Volle、Jean-Pierre Vors、Arie Van der Lee、Jean-Luc Pirat、David Virieux

  DOI：10.1021/ol2019345

  日期：2011.10.7

  Diastereoselective domino reactions of iminoalcohols and allenyl H-phosphinates produce chiral phosphorus bicycles in a regio- and stereoselective fashion. A predictive model for diastereoselection is used for these new chiral phosphinic esters.

  亚氨基醇和烯丙基H-次膦酸酯的非对映选择性多米诺反应以区域和立体选择性的方式产生手性磷自行车。这些新的手性次膦酸酯使用非对映选择性的预测模型。
• Use of Hypervalent Iodine in the Synthesis of Isomeric Dihydrooxazoles
  作者：Claudia Carlucci、Arianna Tota、Marco Colella、Giuseppe Ronamazzi、Guy J. Clarkson、Renzo Luisi、Leonardo Degennaro

  DOI：10.1007/s10593-018-2288-9

  日期：2018.4

  A convenient synthesis of 2- and/or 3-oxazolines has been developed depending on the structure and stereochemistry of the starting amino alcohol. PhI(OAc)2 acted as oxidant on the intermediate imine, as supported by NMR investigation. The findings demonstrate a new route providing access to unusual 3-oxazolines.

  根据起始氨基醇的结构和立体化学，已经开发了2-和/或3-恶唑啉的方便的合成方法。NMR研究表明，PhI（OAc）2在中间体亚胺上起氧化剂的作用。研究结果表明，一条新的途径提供了获得不寻常的3-恶唑啉的途径。