6-methyl-2-(2-morpholino-2-oxoethylthio)pyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-methyl-2-(2-morpholino-2-oxoethylthio)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-((4-Hydroxy-6-methylpyrimidin-2-yl)thio)-1-morpholinoethanone；4-methyl-2-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)sulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: OKXRNTKRBMDWKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(2-morpholino-2-oxoethylthio)pyrimidin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以78%的产率得到2-(4-chloro-6-methylpyrimidin-2-ylthio)-1-morpholinoethanone
  参考文献：
  名称：

  一类新的疟原虫CLPP蛋白酶抑制剂作为潜在抗疟药

  摘要：

  定位于疟原虫的残质体中的原核ATP依赖性ClpP蛋白酶代表了潜在的药物靶标。在本研究中，我们利用基于计算机结构的筛选和药物化学方法，鉴定了一种新型嘧啶系列化合物，可抑制恶性疟原虫ClpP蛋白酶的活性并评估其抗寄生虫活性。构效关系表明，C2上的吗啉部分，N3上的芳香取代基和嘧啶上的4-氧代部分对于有效抑制ClpP酶及抗寄生虫活性很重要。化合物33表现出强效的抗寄生虫活性（EC₅₀9.0±0.2μM），比命中分子的抗寄生虫活性提高了9倍6。用化合物33处理恶性疟原虫血液培养物会引起寄生虫的形态和发育异常；此外，化合物33的治疗阻碍了蜂胶体的发育，表明了对蜂胶体的靶向。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.049
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫脲嘧啶 、 2-溴-1-(4-吗啉)乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到6-methyl-2-(2-morpholino-2-oxoethylthio)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一类新的疟原虫CLPP蛋白酶抑制剂作为潜在抗疟药

  摘要：

  定位于疟原虫的残质体中的原核ATP依赖性ClpP蛋白酶代表了潜在的药物靶标。在本研究中，我们利用基于计算机结构的筛选和药物化学方法，鉴定了一种新型嘧啶系列化合物，可抑制恶性疟原虫ClpP蛋白酶的活性并评估其抗寄生虫活性。构效关系表明，C2上的吗啉部分，N3上的芳香取代基和嘧啶上的4-氧代部分对于有效抑制ClpP酶及抗寄生虫活性很重要。化合物33表现出强效的抗寄生虫活性（EC₅₀9.0±0.2μM），比命中分子的抗寄生虫活性提高了9倍6。用化合物33处理恶性疟原虫血液培养物会引起寄生虫的形态和发育异常；此外，化合物33的治疗阻碍了蜂胶体的发育，表明了对蜂胶体的靶向。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.049