Ethyl {[4-(aminosulfonyl)phenyl]hydrazono}-(chloro)acetate | 96722-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl {[4-(aminosulfonyl)phenyl]hydrazono}-(chloro)acetate
• 英文别名: ethyl 2-chloro-2-[(4-sulfamoylphenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 96722-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₃O₄S
• 分子量: 305.742
• InChiKey: CAHWTOFXCBYRRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  461.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl {[4-(aminosulfonyl)phenyl]hydrazono}-(chloro)acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1h-pyrazole-3,4-dicarboxylic Acid, 1-(4-(aminosulfonyl)phenyl)-5-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  Cocco; Maccioni; Plumitallo, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 4, p. 272 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以72%的产率得到Ethyl {[4-(aminosulfonyl)phenyl]hydrazono}-(chloro)acetate
  参考文献：
  名称：

  含吡啶并[2,3-d] [1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶-1（5H）-基）部分的大尾磺酰胺的合成及其碳酸酐酶I，II， IV和IX的抑制作用。

  摘要：

  以塞来昔布为先导，已合成并结合了吡啶三三唑并嘧啶骨架的两个新系列磺酰胺，并在体外评估了它们对四种相关的人（h）碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）的抑制作用，它们分别是以及跨膜hCA IV和hCA IX。大多数已报道的磺酰胺类药物可作为hCAI，II和IV的有效，低微摩尔抑制剂，而它们在抑制肿瘤相关同种型hCA IX方面显示出更高的功效。与塞来昔布或乙酰唑胺相比，本文报道的许多衍生物显示出更好的hCA IX与hCA II选择性比。考虑到同工型IX是低氧肿瘤诊断和治疗的有效靶点，发现选择性CA IX抑制剂代表了揭示更有效的抗癌治疗的有希望的一步。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.037

文献信息

• Synthesis, X-ray crystallographic analysis, DFT studies and biological evaluation of triazolopyrimidines and 2-anilinopyrimidines
  作者：Mohamed Fares、Peter Canfield、Muhammad A. Alsherbiny、William Lewis、Anthony C. Willis、Chun Guang Li、Johan Neyts、Dirk Jochmans、Philip A. Gale、Paul A. Keller

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132092

  日期：2022.3

  antiviral activity of pyrimidines and triazolopyrimidines, two series of 2-anilinopyrimidines (5a-e) and 1-aryl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidines (14a-k) were designed and synthesized as potential antiviral agents. X-ray crystallographic study of compounds (14d) and (14k) confirmed the structure of the desired isomer and revealed the coplanarity of the fused [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine rings with the

  受已报道的嘧啶和三唑并嘧啶的抗病毒活性的启发，设计了两个系列的 2-苯胺基嘧啶（5a-e）和 1-芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶（14a-k）并合成为潜在的抗病毒剂。化合物 (14d) 和 (14k) 的 X 射线晶体学研究证实了所需异构体的结构，并揭示了稠合 [1,2,4] 三唑并 [4,3- a ] 嘧啶环与芳基侧基的共面性. DFT 研究揭示了使用 DFT [B3LYP-D3(BJ)/6–31++ G对微可逆环化步骤机制的见解(d,p)]。(5a-e) 和 (14a-k) 的药代动力学特性和药物相似性评分 (DLS) 的计算表明良好的传统药物样性质并导致衍生物 (14a-k) 的合成，这些衍生物被评估为抗病毒活性与最有效的衍生物进行细胞毒性筛选。化合物 (14a)、(14c)、(14e)、(14f) 和 (14k) 显示出中等至强的抗病毒活性，EC 50值为 38 -
• Synthesis and antitumor activity of pyrido [2,3-d]pyrimidine and pyrido[2,3-d] [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine derivatives that induce apoptosis through G1 cell-cycle arrest
  作者：Mohamed Fares、Sahar Mahmoud Abou-Seri、Hatem A. Abdel-Aziz、Safinaz E.-S. Abbas、Mohieldin Magdy Youssef、Radwa Ahmed Eladwy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.027

  日期：2014.8

  New series of 2-(2-arylidenehydrazinyl)pyrido[2,3-d]pyrimidines 5a–e and pyrido[2,3-d][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidines 6–15 were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against two cancer cell lines, namely PC-3 prostate cancer and A-549 lung cancer. Some of the tested compounds displayed high growth inhibitory activity against PC-3 cells. Whereas, compounds 5b and 15f showed relatively

  新系列（2- arylidenehydrazinyl）吡啶并[2,3-的d ]嘧啶5A - ë和吡啶并[2,3- d ] [1,2,4]三唑并[4,3一]嘧啶6 - 15合成并评估它们对两种癌细胞系，即PC-3前列腺癌和A-549肺癌的细胞毒活性。一些测试的化合物显示出对PC-3细胞的高生长抑制活性。而化合物5b和15f显示出对PC-3和A-549细胞系相对有效的抗肿瘤活性。特别是4-（3-乙酰基-5-氧代-6-苯基-8-（噻吩-2-基）吡啶基[2,3- d ] [1,2,4]三唑并[4,3- a] pyrimidin-1（5 H）-基）苯磺酰胺15f在亚微摩尔水平下（IC 50 分别为0.36、0.41μM）对两种细胞系均表现出优异的抗肿瘤活性。此外，研究了有前途的化合物15f对更敏感的细胞系PC-3的细胞毒活性的潜在机制。数据表明15f能够至少部分地通过提高细胞周期抑制剂p21的表达水
• HETEROCYCLES USEFUL AS INHIBITORS OF CARBONIC ANHYDRASE
  申请人：Chong Wesley Kwan Mung

  公开号：US20100256357A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Sulfonamides and pharmaceutical compositions containing the compounds useful in controlling intraocular pressure are disclosed. Methods for controlling intraocular pressure through administration of the compositions are also disclosed.

  本文披露了磺胺类化合物及其药物组合物的制备方法，这些化合物对于控制眼压具有有用的作用。本文还披露了通过给予这些药物组合物来控制眼压的方法。
• New Thiazolyl-Pyrazoline Derivatives as Potential Dual EGFR/HER2 Inhibitors: Design, Synthesis, Anticancer Activity Evaluation and In Silico Study
  作者：Mariam M. Fakhry、Amr A. Mattar、Marwa Alsulaimany、Ebtesam M. Al-Olayan、Sara T. Al-Rashood、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.3390/molecules28217455

  日期：——

  (4a–d, 5a–d 6a, b, 7a–d, 8a, b, and 10a, b) have been designed and synthesized through the combination of thiazole and pyrazoline moieties, starting from the key building blocks pyrazoline carbothioamides (1a–b). These eighteen derivatives have been designed as anticipated EGFR/HER2 dual inhibitors. The efficacy of the developed compounds in inhibiting cell proliferation was assessed using the breast cancer

  通过噻唑和吡唑啉部分的组合，从关键结构单元吡唑啉硫代甲酰胺 (1a–b)。这十八种衍生物被设计为预期的 EGFR/HER2 双重抑制剂。使用乳腺癌MCF-7细胞系评估了所开发的化合物抑制细胞增殖的功效。在新合成的噻唑基吡唑啉中，化合物 6a、6b、10a 和 10b 对 MCF-7 表现出有效的抗癌活性，与拉帕替尼 (IC50 = 5.88 µM) 相比，IC50 分别为 4.08、5.64、3.37 和 3.54 µM。 。此外，还对对 EGFR 和 HER2 最具细胞毒性的化合物（6a 和 6b）进行了酶测定，以证明它们的双重抑制活性。他们显示出对 EGFR 的有希望的抑制效力，IC50 分别为 0.024 和 0.005 µM，而与拉帕替尼（IC50 = 0.007 和 0.018 µM）相比，他们对 HER2 的 IC50 分别为 0.047 和 0.022 µM。化合物6a和10
• A new efficient synthesis of pyrazoles from hydrazonoyl halides and β-oxophosphonates
  作者：Aixue Sun、Jia-Hai Ye、Haitao Yu、Wenchao Zhang、Xiaolong Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.045

  日期：2014.1

  A new practical and efficient synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles has been developed by reacting of hydrazonoyl halides with beta-oxophosphonates under mild conditions in good yields with excellent regioselectivity. This process employs an addition-elimination sequence. Wide scope, functional group compatibility has been established. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.