(4-Azido-2-methoxyphenyl)methanol | 344577-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Azido-2-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 344577-32-8
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: IIKZSAWUEZEFEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Azido-2-methoxyphenyl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到4-azido-2-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of a class of heterobifunctional photo-reactive crosslinkers, labels, and probes

  摘要：

  Aryl esters are selectively reduced with DIBAL-H in the presence of an azide functional group to provide access to 4-azido-2-alkoxybenzaldehydes in five steps with overall yields ranging from 72 to 78%. This methodology improves traditional approaches to this class of compounds, which suffer from poor overall yields (4-11%). Out approach can be used to synthesize a variety of new aryl azide cross-linkers, labels, and probes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00131-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 sodium azide 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-Azido-2-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of a class of heterobifunctional photo-reactive crosslinkers, labels, and probes

  摘要：

  Aryl esters are selectively reduced with DIBAL-H in the presence of an azide functional group to provide access to 4-azido-2-alkoxybenzaldehydes in five steps with overall yields ranging from 72 to 78%. This methodology improves traditional approaches to this class of compounds, which suffer from poor overall yields (4-11%). Out approach can be used to synthesize a variety of new aryl azide cross-linkers, labels, and probes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00131-9