(1S,2S,5R)-1-[(2,2′-bipyridin)-6-yl]-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,5R)-1-[(2,2′-bipyridin)-6-yl]-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-yl-1-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)cyclohexan-1-ol
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: BKIMUJVQOYMVFJ-GUXCAODWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroaurate(III) 、 (1S,2S,5R)-1-[(2,2′-bipyridin)-6-yl]-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 在 potassium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡啶基N，N，O-金（III）配合物的研究：合成，表征和应用

  摘要：

  报道了一系列新型手性多齿（X，）N，O-吡啶基配体的金（III）配位研究。成功的配位提供了新型手性N，N，O-三齿Au（III）配合物与2-吡啶基-6-[（1 S，2 S，5 R）-新薄荷醇-1-基]吡啶配体（1 H，13 C，15 N NMR，HRMS，IR，XRD）。手性2-芳基-6-烷基吡啶醇配体是由2,6-二溴吡啶，（-）薄荷酮或（+）樟脑和芳基硼酸制备的。新的N，N，O连接的金（III）络合物具有高催化活性，在环丙烷化测试反应中的性能优于AuCl 3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001138
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (1S,2S,5R)-1-[(2,2′-bipyridin)-6-yl]-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New chiral 2,2′-bipyridine diols as catalysts for enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde

  摘要：

  New C-2-symmetric chiral 2,2'-bipyridine diols were prepared from readily available homochiral materials such as menthone and camphor. Their catalytic activities in the reaction of diethylzinc with benzaldehyde to give 1-phenyl-1-propanol were studied. In all cases, the yields were good and enantioselectivities up to 95% were observed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00399-7