2-Amino-7,8-dihydro-3H,6H-pyrimido[5,4-b][1,4]thiazin-4-one | 84099-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Amino-7,8-dihydro-3H,6H-pyrimido[5,4-b][1,4]thiazin-4-one
• 英文别名: 2-amino-3,6,7,8-tetrahydropyrimido[5,4-b][1,4]thiazin-4-one
• CAS: 84099-71-8
• 化学式: C₆H₈N₄OS
• 分子量: 184.222
• InChiKey: SLOFLLQNTDOTIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-7,8-dihydro-3H,6H-pyrimido[5,4-b][1,4]thiazin-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-Amino-5-oxo-3,6,7,8-tetrahydropyrimido[5,4-b][1,4]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4（3H）-氧嘧啶基[5,4-b] [1,4]噻嗪（5-硫代丝氨酸）的制备及其作为苯丙氨酸羟化酶辅助因子的评估。

  摘要：

  氯丙二酸二乙酯与β-巯基胺9的反应生成1,4-硫嗪3酮10，仅在内酰胺氧上与四氟硼酸三乙基氧鎓烷基化，然后与胍缩合，得到第一个报道的5-硫代庚啶， 8.用间氯过氧苯甲酸氧化8生成S-氧化物12。发现8和12都是与6-甲基四氢蝶呤竞争的大鼠肝脏苯丙氨酸羟化酶的良好抑制剂，其中8的Ki值低于相应的12。 8-硫杂环丁烷4的抑制剂要差得多。

  DOI：

  10.1021/jm00358a019
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-oxothiomorpholine-2-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-Amino-7,8-dihydro-3H,6H-pyrimido[5,4-b][1,4]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4（3H）-氧嘧啶基[5,4-b] [1,4]噻嗪（5-硫代丝氨酸）的制备及其作为苯丙氨酸羟化酶辅助因子的评估。

  摘要：

  氯丙二酸二乙酯与β-巯基胺9的反应生成1,4-硫嗪3酮10，仅在内酰胺氧上与四氟硼酸三乙基氧鎓烷基化，然后与胍缩合，得到第一个报道的5-硫代庚啶， 8.用间氯过氧苯甲酸氧化8生成S-氧化物12。发现8和12都是与6-甲基四氢蝶呤竞争的大鼠肝脏苯丙氨酸羟化酶的良好抑制剂，其中8的Ki值低于相应的12。 8-硫杂环丁烷4的抑制剂要差得多。

  DOI：

  10.1021/jm00358a019

文献信息

• New and Facile Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydro-5-deaza-5-thiapterins via the Aliphatic S-N Type Smiles Rearrangement.
  作者：Magoichi SAKO、Reiko TOTANI、Kosaku HIROTA、Yoshifumi MAKI

  DOI：10.1248/cpb.42.806

  日期：——

  5, 6, 7, 8-Tetrahydro-5-deaza-5-thiapterins, (1a, 1d, and 1e), were conveniently synthesized by the thermal condensation of 5-bromo-6-chloroisocytosine (5) with cysteamines (6a-c) via the aliphatic S-N type Smiles rearrangement in ethanolic pH 7.0 buffer solution.

  在 pH 值为 7.0 的乙醇缓冲溶液中，通过脂肪族 S-N 型 Smiles 重排，5-溴-6-氯异胞嘧啶（5）与半胱胺（6a-c）发生热缩合反应，从而方便地合成了 5、6、7、8-四氢-5-脱氮-5-硫代螯合苷（1a、1d 和 1e）。
• Sako Magoichi, Totani Reiko, Hirota Kosaku, Maki Yoshifumi, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 806-810
  作者：Sako Magoichi, Totani Reiko, Hirota Kosaku, Maki Yoshifumi

  DOI：——

  日期：——
• HENRIE, R. N. ,, II;LAZARUS, R. A.;BENKOVIC, S. J., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 4, 559-563
  作者：HENRIE, R. N. ,, II、LAZARUS, R. A.、BENKOVIC, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 2-amino-4(3H)-oxopyrimido[5,4-b][1,4]thiazines (5-thiapterins) and their evaluation as cofactors for phenylalanine hydroxylase
  作者：Robert N. Henrie、Robert A. Lazarus、Stephen J. Benkovic

  DOI：10.1021/jm00358a019

  日期：1983.4

  Reaction of diethyl chloromalonate with beta-mercapto amines, 9, gave 1,4-thiazin-3-ones, 10, which were alkylated exclusively at the lactam oxygen with triethyloxonium tetrafluoroborate and subsequently condensed with guanidine to give the first reported 5-thiapterins, 8. Oxidation of 8 with m-chloroperoxybenzoic acid gave the S-oxides, 12. Both 8 and 12 were found to be good inhibitors of rat liver

  氯丙二酸二乙酯与β-巯基胺9的反应生成1,4-硫嗪3酮10，仅在内酰胺氧上与四氟硼酸三乙基氧鎓烷基化，然后与胍缩合，得到第一个报道的5-硫代庚啶， 8.用间氯过氧苯甲酸氧化8生成S-氧化物12。发现8和12都是与6-甲基四氢蝶呤竞争的大鼠肝脏苯丙氨酸羟化酶的良好抑制剂，其中8的Ki值低于相应的12。 8-硫杂环丁烷4的抑制剂要差得多。