4-phenyl-3-phenylsulfonyl furoxan | 76016-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-3-phenylsulfonyl furoxan
• 英文别名: 4-phenyl-3-phenylsulfonylfuroxan；3-Benzenesulfonyl-4-phenyl-furazan 2-oxide；3-(benzenesulfonyl)-2-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 76016-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 302.31
• InChiKey: FQYDHXKSMBPNIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3-phenylsulfonyl furoxan 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-phenyl-3-(4-piperidylsulfonyl)furoxan
  参考文献：
  名称：

  呋喃烷系统是平衡“杂化物”与混合的α1-拮抗剂和类似NO的血管舒张剂活动的有用工具。

  摘要：

  在一个分子中存在两个不同药效基团的新血管扩张剂衍生物的设计，一直是通过用NO-前药呋喃酮部分替代众所周知的α1-受体拮抗剂普拉唑辛中的呋喃基羰基功能来进行的。目的是获得新的降压药，其中两种血管舒张机制（α1拮抗剂和NO介导）可以在适当的平衡中起作用。在有和没有氧合血红蛋白（HbO2）（一种著名的一氧化氮清除剂）存在下，对大鼠主动脉条上的α1-拮抗剂活性进行了评估。所得杂种表现出不同的药理行为。当存在在3位带有酯或酰胺官能团的4-呋喃氧羰基羰基系统（衍生物7a，b）时，获得了具有主要α1-拮抗剂活性的杂种。相反，在腈官能团与呋喃喃环的3位连接的衍生物7c中，NO介导的血管舒张特性占主导。最后，（呋喃基磺酰基）哌啶衍生物13a，b在适当的平衡下显示出没有血管舒张作用和α1-拮抗剂活性。对于呋喃喃衍生物，还讨论了在K（+）去极化的主动脉条上评估的NO依赖性血管舒张能力，以及在硫醇辅因子作用下NO

  DOI：

  10.1021/jm00025a012
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-3-phenylfuroxan 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 4-phenyl-3-phenylsulfonyl furoxan
  参考文献：
  名称：

  Calvino; Mortarini; Gasco, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 485 - 487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unsymmetrically substituted furoxans. Part 16 . Reaction of benzenesulfonyl substituted furoxans with ethanol and ethanethiol in basic medium
  作者：Giovanni Sorba、Giuseppe Ermondi、Roberta Fruttero、Ubaldina Galli、Alberto Gasco

  DOI：10.1002/jhet.5570330220

  日期：1996.3

  The use of benzenesulfonyl substituted furoxans as flexible intermediates for the synthesis of new functionalized furoxans interesting for their potential biological properties is discussed. Reaction of benzenesul-fonylphenylsulfonylfuroxan isomers 7a and 7b with ethanol and ethanethiol in basic medium affords the expected ethers and sulphides respectively. Reaction of bis(benzenesulfonyl)furoxan (1)

  讨论了使用苯磺酰基取代的呋喃类化合物作为柔性中间体，用于合成新型功能化的呋喃类化合物，其潜在的生物学特性引起人们的兴趣。在碱性介质中，苯磺酰甲酰基苯基磺酰基呋喃喃异构体7a和7b与乙醇和乙硫醇反应，分别得到预期的醚和硫化物。根据实验方法，双（苯磺酰基）呋喃喃（1）与乙醇在碱性介质中反应，得到3-苯磺酰基-4-乙氧基呋喃喃（2）或二乙氧基呋喃喃（3）。相反，1与乙硫醇的反应给出了取代化合物和4-苯磺酰基-3-乙基硫呋喃的混合物（11）。化合物的结构已经通过核磁共振波谱进行了鉴定，并且在3-苯磺酰基-4-乙基硫代呋喃（9b）的情况下，通过X射线分析得以证实。
• Unsymmetrically substituted furoxans. Part 18. Smiles rearrangement in furoxan systems and in related furazans
  作者：Donatella Boschi、Giovanni Sorba、Massimo Bertinaria、Roberta Fruttero、Rosella Calvino、Alberto Gasco

  DOI：10.1039/b104845g

  日期：——

  base-promoted Smiles rearrangement of phenylfurazans (series a), 3-phenylfuroxan (series b) and 4-phenylfuroxan (series c) bearing 2-hydroxyethylthio (1), 2-hydroxyethylsulfonyl (2), carbamoylmethylthio (3) and carbamoylmethylsulfonyl (4) functions at the hetero-ring are described. Under similar conditions compounds of the series a and b gave the expected Smiles rearrangment products with the only exception

  制备和phenylfurazans的碱促进的重排微笑（串联一），3-苯基呋喃烷（系列b）和4-苯呋喃（系列Ç）轴承2-羟基（1），2-羟基乙基（2），carbamoylmethylthio（3）和carbamoylmethylsulfonyl（4）在式杂环功能进行说明。在相似的条件下，系列a和b的化合物给出了预期的Smiles重排产物，唯一的例外是酰胺衍生物3水解成相应的酸。4-苯基呋喃烷系列对Smiles重排的行为是完全不同的。在接近于相应的3-苯基异构体所采用的条件下，1c和2c分解成未确定的极性产物。提供3c作为主要产品3-巯基4-苯基呋喃山而4c提供（Z）-2-羟基亚氨基-2-苯基乙腈。讨论了这些产物形成的可能机理。
• Unsymmetrically substituted furoxans. Part 19. Methyl and phenylfuroxansulfonic acids and related sulfonamides
  作者：Konstantin Chegaev、Barbara Rolando、Stefano Guglielmo、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1002/jhet.149

  日期：2009.9

  Synthesis, structural characterization, and acid dissociation constants (pKa) of a series of methyl- and phenyl-substituted furoxansulfonic acids and related sulfonamide derivatives, as well as their furazan analogues are described. The ability of furoxans to dilate rat aorta strips precontracted with phenylephrine is reported as an example of their NO-dependent pharmacological properties. J. Heterocyclic

  描述了一系列甲基和苯基取代的呋喃磺酸和相关磺酰胺衍生物及其呋喃赞类似物的合成，结构表征和酸解离常数（p K a）。呋喃酮扩张预先收缩的大鼠主动脉条的能力。据报道苯肾上腺素是其NO依赖性药理学性质的一个实例。J.杂环化​​学，（2009）。
• Novel use of guanylate cyclase activators for the treatment of respiratory insufficiency
  申请人：Grimminger Josef Friedrich

  公开号：US20050181066A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The invention relates to the novel use of guanylate cyclase activators for the treatment of partial and global respiratory failure.

  本发明涉及鸟苷酸环化酶激活剂用于治疗部分和整体呼吸衰竭的新用途。
• Water Soluble Furoxan Derivatives as NO Prodrugs
  作者：Giovanni Sorba、Claudio Medana、Roberta Fruttero、Clara Cena、Antonella Di Stilo、Ubaldina Galli、Alberto Gasco

  DOI：10.1021/jm960379t

  日期：1997.2.1

  The synthesis, characterization, NO donor properties, and in vitro vasodilating activity of a series of water soluble furoxans (5-14a,b) are described. AU of the compounds released NO when treated with a large excess of cysteine under physiological conditions (pH 7.4; 37 degrees C). The amount of NO produced after 1 h of incubation was evaluated by detecting nitrites, via the Griess reaction. Derivatives 5b, 7b, and 14b were able to release nitric oxide also in the absence of the thiol cofactor. The initial rates of NO release were determined at different concentrations, using a spectrophotometric technique based on the NO-induced oxidation of oxyhemoglobin (HbO(2)) to methemoglobin (MetHb). The initial rates of NO release were Linearly dependent on the concentrations of the single compounds. The vasodilating potency (EC(50)) of all the derivatives was assessed on rat aortic. strips precontracted with noradrenaline. Correlation between potency and initial NO release rate is discussed.