1,5-bis(2-hydroxybenzaldehyde) dithiocarbohydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,5-bis(2-hydroxybenzaldehyde) dithiocarbohydrazone
• 英文别名: salicylaldehyde thiocarbonyldihydrazone；1,5-bis(salicylaldehyde) thiocarbonodihydrazone；1,5-bis(2-hydroxybenzaldehyde)thiocarbohydrazone；1,5-bis(salicylidene)thiocarbohydrazide；bis[[2-hydroxyphenyl]methylene]carbonothioic dihydrazide；1,5-bis(2-hydroxybenzylidene)thiocarbohydrazone；disalicylaldehyde thiocarbohydrazone；salicylaldehyde thiocarbohydrazone；Bissalicylidene thiocarbohydrazide；1,3-bis[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 314.368
• InChiKey: IPCADHRTCDSGLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(2-hydroxybenzaldehyde) dithiocarbohydrazone 在 NaCH₃COO 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Badiger, Basavantappa M.; Patil, Sangamesh A.; Angadi, Subhas D., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1986, vol. 16, p. 201 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 硫代卡巴肼 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1,5-bis(2-hydroxybenzaldehyde) dithiocarbohydrazone
  参考文献：
  名称：

  基于Julolidine共轭物的可见光-近红外和荧光铜传感器：活细胞中的选择性检测和荧光成像

  摘要：

  我们提出了新颖的席夫碱配体julolidine–carbonohydrazone 1和julolidine–thiocarbonohydrazone 2用于选择性检测水性介质中的Cu 2+。平面基于julolidine的配体可以比色感测Cu 2+，并且在近红外（NIR，700–1000 nm）区域具有特征吸收。使用分子探针1和2来检测Cu 2+不仅可以用肉眼进行检测，而且还可以检测由于显色不同而引起的不同微摩尔浓度的Cu 2+的检测。此外，Cu 2+有选择地淬灭甲氧吡啶-硫代碳hydr的荧光除其他所有金属离子外，还可以选择2，从而提高了探头的灵敏度。此外，通过调节配体的络合能力，在Cu 2+存在下恢复了配体2的猝灭荧光。因此，通过用乙二胺四乙酸（EDTA）处理，从而实现可逆性和双重核对信号转导，可将Julolidine-thiocarbonohydrazone（2）用作荧光分子探针，用于敏感地检测生物系统中的Cu

  DOI：

  10.1002/chem.201101906

文献信息

• Visible-Near-Infrared and Fluorescent Copper Sensors Based on Julolidine Conjugates: Selective Detection and Fluorescence Imaging in Living Cells
  作者：Debabrata Maity、Arun K. Manna、D. Karthigeyan、Tapas K. Kundu、Swapan K. Pati、T. Govindaraju

  DOI：10.1002/chem.201101906

  日期：2011.9.26

  1 and julolidine–thiocarbonohydrazone 2 for selective detection of Cu2+ in aqueous medium. The planar julolidine‐based ligands can sense Cu2+ colorimetrically with characteristic absorbance in the near‐infrared (NIR, 700–1000 nm) region. Employing molecular probes 1 and 2 for detection of Cu2+ not only allowed detection by the naked eye, but also detection of varying micromolar concentrations of Cu2+

  我们提出了新颖的席夫碱配体julolidine–carbonohydrazone 1和julolidine–thiocarbonohydrazone 2用于选择性检测水性介质中的Cu 2+。平面基于julolidine的配体可以比色感测Cu 2+，并且在近红外（NIR，700–1000 nm）区域具有特征吸收。使用分子探针1和2来检测Cu 2+不仅可以用肉眼进行检测，而且还可以检测由于显色不同而引起的不同微摩尔浓度的Cu 2+的检测。此外，Cu 2+有选择地淬灭甲氧吡啶-硫代碳hydr的荧光除其他所有金属离子外，还可以选择2，从而提高了探头的灵敏度。此外，通过调节配体的络合能力，在Cu 2+存在下恢复了配体2的猝灭荧光。因此，通过用乙二胺四乙酸（EDTA）处理，从而实现可逆性和双重核对信号转导，可将Julolidine-thiocarbonohydrazone（2）用作荧光分子探针，用于敏感地检测生物系统中的Cu
• Synthesis of Novel Triazoles, Tetrazine, Thiadiazoles and Their Biological Activities
  作者：Mohammed Al-Omair、Abdelwahed Sayed、Magdy Youssef

  DOI：10.3390/molecules20022591

  日期：——

  An expedient synthesis of novel triazoles, tetrazine and thiadiazoles, using conveniently accessible and commercially available starting materials has been achieved. The synthesized compounds were characterized by spectroscopic and elemental analyses, and screened for their antibacterial activities against four different strains, namely E. coli, P. aeruginosa, S. aureus and B. megaterium. In particular, the compounds 5, 24 and 26h exhibited excellent antibacterial activities compared to the reference antibiotic. To get further insight about their behavior, these compounds were tested for their antioxidant activities via SOD-like activity, DPPH free radical scavenging activity, ABST and NO, which showed promising results. Furthermore, these compounds effectively promoted the cleavage of genomic DNA as well, in the absence of any external additives.

  利用方便易得的市售起始材料，实现了新型三唑、四氮杂嗪和噻二唑的快速合成。通过光谱和元素分析对合成的化合物进行了表征，并筛选了它们对四种不同菌株（即大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和巨大芽孢杆菌）的抗菌活性。与参考抗生素相比，化合物 5、24 和 26h 尤其表现出卓越的抗菌活性。为了进一步了解这些化合物的行为，研究人员通过 SOD 样活性、DPPH 自由基清除活性、ABST 和 NO 测试了它们的抗氧化活性。此外，在没有任何外部添加剂的情况下，这些化合物还能有效促进基因组 DNA 的裂解。
• Tin thiocarbonohydrazone complexes: synthesis, crystal structures and biological evaluation
  作者：Jin Wang、Yu-Ting Wang、Yan Fang、Yan-Li Lu、Ming-Xue Li

  DOI：10.1039/c9tx00109c

  日期：2019.11.1

  In this article, three organotin complexes formulated as [(Me)2Sn(H2L1)] (1), [(Ph)2Sn(H2L1)]·MeOH (2) and [(Me)2Sn(HL2)(OAc)]4(Me)2O (3) (H4L1 = bis(2-hydroxybenzaldehyde) thiocarbohydrazone and H2L2 = bis(2-acetylpyrazine) thiocarbonohydrazone) have been synthesized and structurally characterized. Growth inhibition assays indicated that both the proligands and the three complexes are capable of showing

  在本文中，三种有机锡配合物分别表示为 [(Me)2Sn(H2L1)] (1)、[(Ph)2Sn(H2L1)]·MeOH (2) 和 [(Me)2Sn(HL2)(OAc)]4 (Me)2O (3) (H4L1 = 双(2-羟基苯甲醛) 硫代羰腙和H2L2 = 双(2-乙酰吡嗪) 硫代羰腙) 已被合成并在结构上进行了表征。生长抑制测定表明，前配体和三种复合物都能够对人肝细胞癌 HepG2 细胞显示出抗癌活性，而 H2L2 和复合物 3 显示出更高的细胞毒性潜力。随后对正常QSG7701细胞的毒性研究表明，复合物3对肿瘤细胞的选择性最高，其对QSG7701细胞的IC50值是HepG2细胞的8.48倍。在急性毒性实验中，复合物 3 在 NIH 小鼠中产生剂量依赖性效应，LD50 值为 17。
• Synthesis, characterization, crystal structure, DNA and human serum albumin interactions, as well as antiproliferative activity of a Cu(II) complex containing a Schiff base ligand formed in situ from the Cu(II)‐induced cyclization of 1,5‐bis(salicylidene)thiocarbohydrazide
  作者：Sidhali U. Parsekar、Paramita Haldar、P.K. Sudhadevi Antharjanam、Manjuri Kumar、Aditya P. Koley

  DOI：10.1002/aoc.6152

  日期：2021.4

  The reaction of Cu(OAc)2·H2O with o‐HOC6H4‐C(H)N‐NH‐C(S)‐NH‐NC(H)‐C6H4OH‐o in methanol resulted in the formation of a dinuclear Cu(II) complex [(o‐phen)Cu(HL)Cu(HL)] (1) in the solution where HL2− is a new O−NN− ligand formed in situ from cyclization of the Schiff base and the isolated product was found to be a dimer of 1 forming a tetranuclear compound in solid due to axial coordination of bridging

  Cu（OAc）2 ·H 2 O与o‐ HOC 6 H 4 ‐C（H）N‐NH‐C（S）‐NH‐NC（H）‐C 6 H 4 OH‐的反应Ó在甲醇导致的Cu（II）配合物[（双核的形成ø -苯）的Cu（HL）的Cu（HL）]（1在溶液中，其中HL）-2-是一个新的O - NN -配体形成在从席夫碱和分离的产物的环化原位被发现是的二聚体1在固体由于桥接酚的O轴向配位形成的四核化合物-如X射线晶体学所揭示。用小牛胸腺DNA，以及在存在溴化乙锭结合DNA的荧光猝灭研究电子光谱研究1表明插层DNA具有K结合b = 1.12×10 5中号-1和ķ应用程式 = 8.80×10 5中号-1，分别。发现该化合物在水解以及氧化DNA切割中是有效的。配合物1之间的结合相互作用并使用荧光发射，吸收和分子对接研究对人血清白蛋白（HSA）进行了研究。3D荧光研究表明，HSA结构在二级和三级水平发生了变化。结合常数K
• 一种对称型双席夫碱荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN116675632A

  公开（公告）日：2023-09-01

  本发明涉及一种对称型双席夫碱荧光探针及其制备方法和应用，所述的对称型双席夫碱荧光探针，其制备方法为：向硫代甲酰二肼中加入无水乙醇，在80℃加热中回流溶解该溶液（溶液A），将水杨醛溶解在适量的无水乙醇中（溶液B），向溶液A中滴加溶液B，整个过程保持80℃加热回流并持续搅拌，回流4‑8小时后，得到淡黄色沉淀物，将淡黄色沉淀物进行减压抽滤，将滤饼用无水乙醇洗涤，再抽滤，重复以上步骤三次，可得到淡黄色固体，即为硫代甲酰二肼缩水杨醛席夫碱配体荧光探针。该荧光探针在常见离子的干扰下能特异性识别β‑羟基丁酸酯（简称β‑HB），抗干扰能力强，灵敏度高，可用于检测人体体液（泪液、组织液、血液、尿液或其他体液）中的β‑HB。