diethyl (+/-)-(4R,2'R)-6-methyl-2-(2'-thiazolidinyl)-4-(thien-2''-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl (+/-)-(4R,2'R)-6-methyl-2-(2'-thiazolidinyl)-4-(thien-2''-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (4R)-2-methyl-6-[(2R)-1,3-thiazolidin-2-yl]-4-thiophen-2-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 408.543
• InChiKey: XAXNDTKFTHGBQS-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (+/-)-(4R,2'R)-6-methyl-2-(2'-thiazolidinyl)-4-(thien-2''-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到ethyl (+/-)-(6R,9bR)-8-methyl-5-oxo-6-(thien-2''-yl)-2,3,5,6,9,9b-hexahydrothiazolo[3',2':1,2]pyrrolo[3,4-b]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用CIDR方法论对2-甲酰基-1,4-DHP衍生物进行了新的拆分。容易获得新的手性三环硫内酰胺

  摘要：

  （R）-和（S）-α-苯乙胺（α-PEA：7）已分别用于成功拆分外消旋物2-甲酰基-1,4-DHP衍生物4。该过程基于两种席夫碱（6）的溶解度差异，因为其中一种已从溶液中结晶出来。通过（R）-α-PEA（7）或（S）-α-PEA（7）与醛（rac - 4）缩合获得的这些亚胺经X射线衍射分离和分析，并暴露于盐酸中导致了对映体纯（4水解条件- [R ）- 4或（4小号）- 4以优良产率。其他手性（8和13）和外消旋（18）氨基硫醇作为辅助与rac - 4，（4 S）-4或（4 R）-4的缩合伴随有原位结晶诱导的动态拆分，因此，噻唑模板的一种对映异构体选择性沉淀，可以通过简单过滤以76-82％的收率（dr> 99）进行分离。从该过程中分离出的噻唑种类是由氨基醛缩合和随后的自发硫醇-亚胺环加成反应产生的。最后，外消旋体（±）-（4R，2'R）-19和非对映体纯的同源（4 S，2'R）-23和（4 R，2

  DOI：

  10.1021/jo049706s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4-dimethoxy-3-oxobutanoate 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 diethyl (+/-)-(4R,2'R)-6-methyl-2-(2'-thiazolidinyl)-4-(thien-2''-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用CIDR方法论对2-甲酰基-1,4-DHP衍生物进行了新的拆分。容易获得新的手性三环硫内酰胺

  摘要：

  （R）-和（S）-α-苯乙胺（α-PEA：7）已分别用于成功拆分外消旋物2-甲酰基-1,4-DHP衍生物4。该过程基于两种席夫碱（6）的溶解度差异，因为其中一种已从溶液中结晶出来。通过（R）-α-PEA（7）或（S）-α-PEA（7）与醛（rac - 4）缩合获得的这些亚胺经X射线衍射分离和分析，并暴露于盐酸中导致了对映体纯（4水解条件- [R ）- 4或（4小号）- 4以优良产率。其他手性（8和13）和外消旋（18）氨基硫醇作为辅助与rac - 4，（4 S）-4或（4 R）-4的缩合伴随有原位结晶诱导的动态拆分，因此，噻唑模板的一种对映异构体选择性沉淀，可以通过简单过滤以76-82％的收率（dr> 99）进行分离。从该过程中分离出的噻唑种类是由氨基醛缩合和随后的自发硫醇-亚胺环加成反应产生的。最后，外消旋体（±）-（4R，2'R）-19和非对映体纯的同源（4 S，2'R）-23和（4 R，2

  DOI：

  10.1021/jo049706s