(萘-1,8-二基)二锂 | 61767-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (萘-1,8-二基)二锂
• 英文名称: 1,8-dilithionaphthalene
• CAS: 61767-59-7
• 化学式: C₁₀H₆Li₂
• 分子量: 140.04
• InChiKey: RSFIWQGLBRTLFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (萘-1,8-二基)二锂 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,8-bis(dichlorophosphinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,8-双（膦酰基）萘：1,8-双[（二乙基氨基）膦酰基]萘，1,8-双（二​​氯膦基）萘和1，3-二氯-2，-3-二氢-1， 3-dioxo-2-oxa-1,3-diphosphaphenalene †

  摘要：

  1.8-二锂基萘1与双（二甲基氨基）-氯膦反应生成1,8-双[（二乙基氨基）膦酰基]-萘2，其结构经X射线晶体结构分析证实；有两个独立的分子，其中P（NEt 2）2基团具有偏光的构象。2与气态HCl的反应生成低产率的1,8-双-（二氯膦基）萘3，其特征在于1 H-和31 P-NMR光谱，质谱和元素分析。尝试3的重结晶导致氧化水解，从而提供4，是双（氯膦酸）的酸酐，其结构通过X射线晶体结构分析得以阐明。4的几何形状揭示了双（氨基膦）2消除了应变。萘基团的扭曲较小，而P原子的位移距萘最佳平面的距离较小。

  DOI：

  10.1002/cber.19971301021
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 在 正丁基锂 、 五甲基二乙烯三胺 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (萘-1,8-二基)二锂
  参考文献：
  名称：

  硫代萘在溶液中的聚集行为：实验和理论研究

  摘要：

  通过NMR光谱和量子化学计算研究了在四甲基乙二胺（TMEDA）和五甲基二乙三胺（PMDTA）存在下在THF溶液中一系列单和双锂酞菁的聚集。讨论了二聚体在稀释溶液中的稳定性，以及在某些情况下其分解的原因。对于1,8-双（二​​甲基氨基）萘（DMAN）的硫代衍生物，在取代基的空间压力下，NMe 2基团在萘核的邻位与锂原子配位的可能性得到了证明。首次在1 H，13 C和7下研究了二锂基萘Li NMR光谱。结果表明，尽管β-二锂基萘在溶液中形成低聚物，但α-二锂基萘仅作为单体形式存在，每个锂原子均在两个周边位置配位。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00524

文献信息

• Metal-free hydrogen activation and hydrogenation of imines by 1,8-bis(dipentafluorophenylboryl)naphthalene
  作者：Chunfang Jiang、Olivier Blacque、Heinz Berke

  DOI：10.1039/b909620e

  日期：——

  In the presence of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (TMP) 1,8-bis(dipentafluorophenylboryl)naphthalene has been found to activate H2 and to hydrogenate various imines under mild conditions.

  在2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）的存在下，已发现1,8-双（二​​五氟苯基硼基）萘可在温和条件下活化H2并氢化各种亚胺。
• A Mercury→Antimony Interaction
  作者：Tzu-Pin Lin、Casey R. Wade、Lisa M. Pérez、François P. Gabbaï

  DOI：10.1002/anie.201002995

  日期：2010.8.23

  Fatal attraction: As a result of a unique iodide push–stibonium pull effect, the dinuclear complex (see picture) displays an unprecedented Hg→Sb interaction. The existence of this interaction was examined experimentally and theoretically.

  致命的吸引力：由于独特的碘化物推动-pull拉作用，双核复合物（见图片）显示出前所未有的Hg→Sb相互作用。实验和理论上检查了这种相互作用的存在。
• BNB-doped phenalenyls – aromaticity switch upon one-electron reduction
  作者：Merian Crumbach、Ozan Ayhan、Lars Fritze、Jan A. P. Sprenger、Ludwig Zapf、Maik Finze、Holger Helten

  DOI：10.1039/d0cc07671f

  日期：——

  the phenalenyl cation. B-Fluoromesityl-substitution leads to fluorescence in an extremely narrow range and significant increase in the reduction potential. Detailed theoretical investigations revealed an intramolecular aromaticity switch upon one-electron reduction.

  已经制备了完全芳族的，发光的和高度健壮的BNB掺杂的苯菲烯，其与苯菲烯阳离子是等电子的。B-荧光基团取代导致荧光在非常窄的范围内，并且还原电位显着增加。详细的理论研究表明，单电子还原后分子内的芳香性会发生变化。
• Preparation and structures of 1-dimethylamino-2-bis(dimethylamino)- and 1-chloro-2-bis(diethylamino)-1-phospha-2-phosphonium acenaphthene: the first examples of the 1,2-dihydro-1,2-diphospha-acenaphthene ring system
  作者：Atilla Karaçar、Matthias Freytag、Holger Thönnessen、Peter G Jones、Rainer Bartsch、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01122-6

  日期：2002.2

  This paper describes the preparation of 1,8-bis[bis(dimethylamino)phosphino]naphthalene (2a) and the attempted preparation of its isopropyl analogue 2c, which led to the formation of 1-naphthyl-bis(diisopropylamino)phosphine (4), and to other unidentified products. The X-ray structures of 2a and 4 are discussed in comparison to those of 1,8-bis[bis(diethylamino)phosphino]naphthalene (2b) and 1-nap

  本文介绍了1,8-双[双（二（甲基氨基）膦]萘（2a）的制备及其异丙基类似物2c的尝试制备，从而导致了1-萘基双（二异丙基氨基）膦的形成（4）。 ，以及其他未识别的产品。分别与1,8-双[双（二乙基氨基）膦基]萘（2b）和1-萘基-二叔丁基膦（5）相比，讨论了2a和4的X射线结构。在2a，2b和4的结构中（R 2 N）2p基团（R =烷基）都黯然失色相对于所述萘平面，而[R 2 P中基团（R =烷基或芳基）5，如在1,8-双（diorganophosphino）在一般的萘，采用之间的构象平分秋色。此外，反应图2a和图2b与BX 3个醚加合物（X = F，Cl）的描述，其提供的杂环[σ 3 P-σ 4 P + ] -diphosphorus化合物，1-二甲基氨基-2-（二甲基氨基）-，1-二乙基氨基-2-双（二乙基氨基）-和1-氯-2-双（二乙基氨基）-1-磷-2-磷鎓-（6a，6b和7b）;
• Intramolekular verbrückte Organo-bis[dialkylaminochlorborane] / Intramolecularly Bridged Organo-bis[dialkylaminochloroboranes]
  作者：Wolfgang Wienmann、Achim Hergel、Thomas Deforth、Albrecht Krämer、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1515/znb-1996-0808

  日期：1996.8.1

  The synthesis and structural properties of organo-bis-dialkylaminochlorboranes X(BNR2Cl)2, X = R2NB(CHCH3)2, o-C6H4, 1-α-C6H4CH2, and 1.8-C10H6 are reported. The steric influence of the alkylamino group and the geometrical situation caused by a chain of sp2 or sp3 hybridized carbon atoms control the formation of intramolecular donor-acceptor bonds. In o-(C6H4)(BNMe2Cl)2 (5) only one amino-boron donor-acceptor

  报道了有机双二烷基氨基氯硼烷 X(BNR2Cl)2、X = R2NB(CHCH3)2、o-C6H4、1-α-C6H4CH2 和 1.8-C10H6 的合成和结构特性。烷基氨基的空间影响和由 sp2 或 sp3 杂化碳原子链引起的几何情况控制了分子内供体-受体键的形成。在o-(C6H4)(BNMe2Cl)2 (5) 中，仅观察到一个氨基-硼供体-受体键。R2NB(CHCH3BClNR2)2 中烷基的空间影响可从 7a (R = Me) 中两个供体-受体键的形成中辨别出来，而 7b (R = iPr) 是非桥接物种。苯并镁环丁烯与氯双（二甲氨基）硼烷反应生成环状 1-α(C6H4CH2)(BNMe2Cl)2 (9)。1,8-二锂萘与 ClB(NR2)2 (R = Me, Et, iPr) 反应生成 1,8-(C10H6)[B(NR2)2]2 (10a-c)，它与 BCl3 反应得到 1,8-(C10H6)(BClNR2)2