2-(carboxymethoxy)-5-{2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-ylmethanesulfinyl]benzimidazole-1-sulfonyl}benzoic acid [bis{2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl} ester]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(carboxymethoxy)-5-{2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-ylmethanesulfinyl]benzimidazole-1-sulfonyl}benzoic acid [bis{2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl} ester]
• 英文别名: 2-(carboxymethoxy)-5-{2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-ylmethanesulfinyl]-benzimidazole-1-sulfonyl}benzoic acid [bis{2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl} ester]；2-(4-Methylphenyl)sulfonylethyl 2-[2-[2-(4-methylphenyl)sulfonylethoxy]-2-oxoethoxy]-5-[2-[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methylsulfinyl]benzimidazol-1-yl]sulfonylbenzoate
• 化学式: C₄₃H₄₀F₃N₃O₁₃S₄
• 分子量: 992.062
• InChiKey: FMRGWXILAOQIRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(carboxymethoxy)-5-{2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-ylmethanesulfinyl]benzimidazole-1-sulfonyl}benzoic acid [bis{2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl} ester] 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2-(carboxymethoxy)-5-{2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl-methanesulfinyl]benzimidazole-1-sulfonyl}benzoic acid disodium salt
  参考文献：
  名称：

  1-Arylsulfonyl-2-(Pyridylmethylsulfinyl) Benzimidazoles as New Proton Pump Inhibitor Prodrugs

  摘要：

  我们合成了新的芳基磺酰基质子泵抑制剂（PPI）原药。这些原药能延长 PPI 有效血浆浓度的停留时间，从而提高胃酸抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules14125247
• 作为产物：
  描述：

  5-chlorosulfonyl-2-[2-(toluene-4-sulfonyl)ethoxycarbonylmethoxy]benzoic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester 、 兰索拉唑 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以Ca. 9 g的产率得到2-(carboxymethoxy)-5-{2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-ylmethanesulfinyl]benzimidazole-1-sulfonyl}benzoic acid [bis{2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl} ester]
  参考文献：
  名称：

  1-Arylsulfonyl-2-(Pyridylmethylsulfinyl) Benzimidazoles as New Proton Pump Inhibitor Prodrugs

  摘要：

  我们合成了新的芳基磺酰基质子泵抑制剂（PPI）原药。这些原药能延长 PPI 有效血浆浓度的停留时间，从而提高胃酸抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules14125247

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PRODRUGS OF PROTON PUMP INHIBITOR<br/>[FR] PROMEDICAMENTS DES INHIBITEURS DE LA POMPE A PROTONS
  申请人：GARST MICHAEL E

  公开号：WO2004009583A3

  公开（公告）日：2004-03-18
• 1-Arylsulfonyl-2-(Pyridylmethylsulfinyl) Benzimidazoles as New Proton Pump Inhibitor Prodrugs
  作者：Jai Moo Shin、George Sachs、Young-moon Cho、Michael Garst

  DOI：10.3390/molecules14125247

  日期：——

  New arylsulfonyl proton pump inhibitor (PPI) prodrug forms were synthesized. These prodrugs provided longer residence time of an effective PPI plasma concentration, resulting in better gastric acid inhibition.

  我们合成了新的芳基磺酰基质子泵抑制剂（PPI）原药。这些原药能延长 PPI 有效血浆浓度的停留时间，从而提高胃酸抑制效果。