(1S,2R,8S,8aR)-2-O-mesyl-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine | 96625-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2R,8S,8aR)-2-O-mesyl-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine
• CAS: 96625-38-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₅S
• 分子量: 251.304
• InChiKey: LMPPRDOZUUAMMC-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,8S,8aR)-2-O-mesyl-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindilizine
  参考文献：
  名称：

  八角豆碱的两种立体异构体的合成

  摘要：

  从 D-葡萄糖通过一步环化至 5- 氨基丁酸，合成了苦豆素的两种立体异构体 (1S,2S,8S,8aR)-1,2,8-三羟基八氢茚茚和相应的 (1S,2R,8S,8aR) 衍生物。 oxo-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.31
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R,8S,8aR)-2-O-mesyl-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  八角豆碱的两种立体异构体的合成

  摘要：

  从 D-葡萄糖通过一步环化至 5- 氨基丁酸，合成了苦豆素的两种立体异构体 (1S,2S,8S,8aR)-1,2,8-三羟基八氢茚茚和相应的 (1S,2R,8S,8aR) 衍生物。 oxo-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.31