(1S,2S,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindilizine | 96648-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2S,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindilizine
• 英文别名: (1S,2S,8S,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2,8-triol
• CAS: 96648-52-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: FXUAIOOAOAVCGD-RULNZFCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 (1S,2S,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindilizine
  参考文献：
  名称：

  八角豆碱的两种立体异构体的合成

  摘要：

  从 D-葡萄糖通过一步环化至 5- 氨基丁酸，合成了苦豆素的两种立体异构体 (1S,2S,8S,8aR)-1,2,8-三羟基八氢茚茚和相应的 (1S,2R,8S,8aR) 衍生物。 oxo-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.31

文献信息

• SYNTHESIS OF TWO STEREOISOMERS OF SWAINSONINE
  作者：Nobuyoshi Yasuda、Hideo Tsutsumi、Takao Takaya

  DOI：10.1246/cl.1985.31

  日期：1985.1.5

  Two stereoisomers of swainsonine, (1S,2S,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine and the corresponding (1S,2R,8S,8aR) derivative, were synthesized from D-glucose via one step cyclization to the 5-oxo-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine derivative.

  从 D-葡萄糖通过一步环化至 5- 氨基丁酸，合成了苦豆素的两种立体异构体 (1S,2S,8S,8aR)-1,2,8-三羟基八氢茚茚和相应的 (1S,2R,8S,8aR) 衍生物。 oxo-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 衍生物。