2-(4-aminosulfonylphenyl)-6-chloro-1H-benz[de]isoquinolin-1,3(2H)dione | 1445313-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-aminosulfonylphenyl)-6-chloro-1H-benz[de]isoquinolin-1,3(2H)dione
• 英文别名: 4-(6-Chloro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)benzenesulfonamide；4-(6-chloro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1445313-76-7
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂O₄S
• 分子量: 386.815
• InChiKey: MCUSMNQEZCDNGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminosulfonylphenyl)-6-chloro-1H-benz[de]isoquinolin-1,3(2H)dione 生成 4-n-hexylamino-N-hexyl-1,8-naphthalic imide
  参考文献：
  名称：

  与先前的报道相反 ，4-取代的1,8-萘二甲酰亚胺的杂环对亲核攻击不是惰性的†

  摘要：

  据报道具有抗亲核攻击性的N-芳基-4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺的杂环在室温下与伯胺亲核试剂反应，得到4-氯-N-烷基-1,8-萘二甲酰亚胺。该反应在萘二甲酰亚胺中是一级的。哈米特图是线性的（R 2 0.996），具有大的正斜率（+3.0），与活化的配合物中氮上的大量负电荷形成一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob40639c
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,8-萘二甲酸酐 、 磺胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-(4-aminosulfonylphenyl)-6-chloro-1H-benz[de]isoquinolin-1,3(2H)dione
  参考文献：
  名称：

  A new phenylsulfonamide-based Golgi-targeting fluorescent probe for H₂S and its bioimaging applications in living cells and zebrafish

  摘要：

  一种新的基于苯磺酰胺的高尔基定位荧光探针被合理构建，可用于活细胞和斑马鱼中的H2S成像。

  DOI：

  10.1039/d0cc00282h

文献信息

• 一种特异性分析高尔基体中硫化氢的荧光探针制备与应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN110878049B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明涉及一种特异性分析高尔基体中硫化氢的荧光探针制备与应用，具体地，本发明的探针是一类萘酰亚胺类化合物的荧光探针，可作为硫化氢荧光探针，尤其是其能够靶向定位高尔基体，用于测量、检测或筛选高尔基体中的硫化氢。这类探针可实现如下技术效果中的至少一个：选择性高，能够测量、检测或筛选高尔基体中的硫化氢；抗干扰能力强，能够防止生命体内的其他物质对应该探针检测的干扰；灵敏度高，适合于生命体内微量硫化氢的检测；合成简单，性质稳定，适用于商业推广使用。
• The heterocyclic ring of 4-substituted-1,8-naphthalimides is NOT inert to nucleophilic attack, contrary to earlier reports
  作者：Ryan K. McKenney、Leah L. Groess、Kyle M. Kopidlansky、Kelsey L. Dunkle、David E. Lewis

  DOI：10.1039/c3ob40639c

  日期：——

  heterocyclic ring of N-aryl-4-chloro-1,8-naphthalimides, reported to be resistant to nucleophilic attack, reacts with primary amine nucleophiles at room temperature to give 4-chloro-N-alkyl-1,8-naphthalimides. The reaction is first order in the naphthalimide. The Hammett plot is linear (R2 0.996) with a large positive slope (+3.0), consistent with substantial negative charge development at nitrogen in the

  据报道具有抗亲核攻击性的N-芳基-4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺的杂环在室温下与伯胺亲核试剂反应，得到4-氯-N-烷基-1,8-萘二甲酰亚胺。该反应在萘二甲酰亚胺中是一级的。哈米特图是线性的（R 2 0.996），具有大的正斜率（+3.0），与活化的配合物中氮上的大量负电荷形成一致。
• A new phenylsulfonamide-based Golgi-targeting fluorescent probe for H₂S and its bioimaging applications in living cells and zebrafish
  作者：Hanchuang Zhu、Caiyun Liu、Changxu Liang、Bin Tian、Hanming Zhang、Xue Zhang、Wenlong Sheng、Yamin Yu、Shengyun Huang、Baocun Zhu

  DOI：10.1039/d0cc00282h

  日期：——

  A new phenylsulfonamide-based Golgi-targeting fluorescent probe for imaging H₂S in living cells and zebrafish was reasonably constructed.

  一种新的基于苯磺酰胺的高尔基定位荧光探针被合理构建，可用于活细胞和斑马鱼中的H2S成像。