4-n-hexylamino-N-hexyl-1,8-naphthalic imide | 75852-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-n-hexylamino-N-hexyl-1,8-naphthalic imide
• 英文别名: 2-hexyl-6-hexylamino-1H-benz[de]isoquinolin-1,3(2H)dione；2-Hexyl-6-(hexylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 75852-91-4
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₂
• 分子量: 380.53
• InChiKey: DFOOFWGJXAASBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  542.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-aminosulfonylphenyl)-6-chloro-1H-benz[de]isoquinolin-1,3(2H)dione 生成 4-n-hexylamino-N-hexyl-1,8-naphthalic imide
  参考文献：
  名称：

  与先前的报道相反 ，4-取代的1,8-萘二甲酰亚胺的杂环对亲核攻击不是惰性的†

  摘要：

  据报道具有抗亲核攻击性的N-芳基-4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺的杂环在室温下与伯胺亲核试剂反应，得到4-氯-N-烷基-1,8-萘二甲酰亚胺。该反应在萘二甲酰亚胺中是一级的。哈米特图是线性的（R 2 0.996），具有大的正斜率（+3.0），与活化的配合物中氮上的大量负电荷形成一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob40639c

文献信息

• Nucleophilic displacement of the nitro group in 2- and 4-nitronaphthalic-1, 8-anhydrides and their derivatives
  作者：Michael Alexiou、John Tyman、Ian Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92917-x

  日期：——

  The nitro group in 2- and 4-nitronaphthalic-1,8-anhydrides can be substituted by amines in certain cases with retention of the anhydride grouping.

  在某些情况下，在保留酸酐基团的情况下，2-和4-硝基萘-1,8-酸酐中的硝基可以被胺取代。
• [EN] NON-AZO NAPHTHALIMIDE DYES AND USES FOR SAME
  申请人：MICROBIOMED CORPORATION

  公开号：WO1993018789A1

  公开（公告）日：1993-09-30

  (EN) A class of predominantly hydrophobic non-azo N-substituted 1,8-naphthalimide compounds, each bearing, at its 3-position, a nucleofuge and, at its 4-position, a heteroatomic electron-releasing group. The heteroatomic electron-releasing group is being characterized as having a heteroatom directly linked to the 4-position of the ring, and having at least one hydrogen directly attached to the heteroatom. Upon activation by an activating agent in an environment independent of the presence or absence of oxygen, these compounds generate activated species. The activated species initiate chemical changes in lipid bilayer membranes of viruses and other target cells. These changes can eradicate viruses and other target cells. The activated species can also cause structural changes in lipid and any associated proteins and polypeptides at a level beneath the surface of the membrane, leading to polymerization and crosslinking.(FR) Classe de composés non azoïques de 1,8-naphtalimide N-substitué à prédominance hydrophobe, portant chacun, sur sa position 3, un élément nucléofuge et, sur sa position 4, un groupe hétéroatomique de libération d'électrons. Le groupe hétéroatomique de libération d'électrons est caractérisé par le fait qu'il possède un hétéroatome relié directement à la position 4 du composé cyclique et qu'il possède un atome d'hydrogène fixé directement à l'hétéroatome. Lesdits composés produisent des espèces activées lorsqu'on les active au moyen d'un agent d'activation dans un milieu indépendamment de la présence ou de l'absence d'oxygène. Les espèces activées provoquent des modifications chimiques dans les membranes des bicouches lipidiques de virus et d'autres cellules cibles. Ces modifications peuvent éradiquer des virus et d'autres cellules cibles. Lesdites espèces activées peuvent également provoquer des modifications de structure dans des protéines et des polypeptides lipidiques, et dans toute protéine et tout polypeptide associés, à un niveau situé au dessous de la surface de la membrane, ce qui déclenche un processus de polymérisation et de réticulation.

  一类以非芳杂环N取代的1,8-萘啶化合物，每种分子在3位含有一个核离去基团，在4位含有一个杂原子电子释放基团。该杂原子电子释放基团直接连接在环的4位，并且至少含有一颗直接连接在其上的氢原子。这些化合物在不含或含有氧气的环境中经激活剂活化后，会产生活性物种。这些活性物种能引发病毒及其他靶细胞脂质双层膜中的化学变化，进而可能清除病毒和其他靶细胞。此外，这些活性物种还可能引起脂类及其相关蛋白质和多肽在膜下水平上的结构变化，导致聚合与交联反应的发生。
• Tyman, John; Ghorbanian, Shoreh; Muir, M., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 179 - 188
  作者：Tyman, John、Ghorbanian, Shoreh、Muir, M.、Tychopoulous, Vasiliki、Bruce, Ian、Fisher, Ian

  DOI：——

  日期：——
• Alexiou, Michael S.; Tyman, John H. P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 5, p. 632 - 652
  作者：Alexiou, Michael S.、Tyman, John H. P.

  DOI：——

  日期：——
• TYMAN, JOHN;GHORBANIAN, SHOREH;MUIR, M.;TYCHOPOULOUS, VASILIKI, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-2, C. 179-188
  作者：TYMAN, JOHN、GHORBANIAN, SHOREH、MUIR, M.、TYCHOPOULOUS, VASILIKI

  DOI：——

  日期：——