4-羟基-3-甲氧基苯乙酸丙酯 | 52744-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-3-甲氧基苯乙酸丙酯
• 中文别名: 丙基4-羟基-3-甲氧苯基乙酸酯
• 英文名称: Propyl-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)acetate
• 英文别名: propyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate；propyl 4-hydroxy-3-methoxyphenylacetate；3-methoxy-4-hydroxyphenylacetic acid propyl ester
• CAS: 52744-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: SYEBQVUZYCJAEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苯乙酸丙酯 、 N,N-二乙基-2-氯乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 丙泮尼地
  参考文献：
  名称：

  Short-acting sedative hypnotic agents for anesthesia and sedation

  摘要：

  这项发明提供了一种用于在哺乳动物中诱导或维持全身麻醉或镇静的化合物组合物和方法。

  公开号：

  US20030153554A1
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-羟基-3-甲氧基苯乙酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  Biological Evaluation of Natural and Synthesized Homovanillic Acid Esters as Inhibitors of Intestinal Fatty Acid Uptake in Differentiated Caco-2 Cells

  摘要：

  随着肥胖症的普遍增加，对人体脂肪的调节变得越来越重要。肠细胞对脂肪酸摄取的调节代表着一个有前途的目标，用于维持体重。最近的研究结果表明，三叉神经活性化合物辣椒素、非辣椒素和反-佩里托林能够剂量依赖性地减少不同化的Caco-2细胞中的脂肪酸摄取，作为肠屏障的模型。然而，尚未研究非辣椒类替代品，也尚未确定调节肠道脂肪酸摄取的结构决定因素。因此，基于先前的结果，我们合成了23种顺酐酸酯，另外还有自然存在的辣椒素，并对它们进行筛选，以评估它们减少肠道脂肪酸摄取的潜力，使用荧光脂肪酸类似物Bodipy-C12在不同化的Caco-2细胞中作为肠细胞模型。虽然预先孵育100 µM辣椒素不会改变Caco-2肠细胞的脂肪酸摄取，但使用100 µM 1-甲基戊基-2-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)乙酸酯达到了最大的抑制效果，抑制率为-47%。在本研究中测试的24种结构类似物的结构分析显示，一个分支的脂肪酸侧链，无论链长如何，都是与抑制Caco-2肠细胞脂肪酸摄取相关的最重要的结构基序之一。本研究的结果可能为设计有效的膳食脂肪酸摄取抑制剂提供重要依据。

  DOI：

  10.3390/molecules24193599

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCING ESTERS OF HOMOVANILLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTERS D'ACIDE HOMOVANILLIQUE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：WO2021219192A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention primarily relates to a method for producing a compound of formula (I) and/or a physiologically acceptable salt thereof from vanillylmandelic acid and/or a physiologically acceptable salt thereof. The present invention further relates to the simultaneous use of one or more iodide salt(s) or hydrate(s) thereof, one or more reducing agent(s), one or more inorganic and/or organic acid(s) other than phosphonic acid, and methanol and/or a physiologically acceptable salt thereof or an alcohol of formula (II) as defined herein and/or a physiologically acceptable salt thereof for converting vanillylmandelic acid and/or a physiologically acceptable salt thereof into a compound of formula (I) and/or a physiologically acceptable salt thereof or into a compound of formula (III) as defined herein and/or a physiologically acceptable salt thereof.

  本发明主要涉及一种从香草酸和/或其生理上可接受的盐制备公式(I)化合物的方法，同时使用一种或多种碘化物盐或其水合物、一种或多种还原剂、一种或多种磷酸以外的无机和/或有机酸、甲醇和/或其生理上可接受的盐或本文所定义的公式(II)的醇和/或其生理上可接受的盐，将香草酸和/或其生理上可接受的盐转化为公式(I)化合物和/或其生理上可接受的盐，或者转化为本文所定义的公式(III)化合物和/或其生理上可接受的盐。
• HOMOVANILLIC ESTER, MORE PARTICULARLY FOR ACHIEVING AN IMPRESSION OF HEAT AND/OR SPICINESS
  申请人：BACKES Michael

  公开号：US20190276386A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Compounds of formula (I) and novel uses of compounds of formula (I), such as for flavour compositions. New preparations and new methods using compounds of formula (I).

  公式（I）的化合物和公式（I）的新用途，比如用于香味组合。使用公式（I）的新制剂和新方法。
• Structure–activity relationships of vanillic acid ester analogs in inhibitory effect of antigen-mediated degranulation in rat basophilic leukemia RBL-2H3 cells
  作者：Nao Ishimata、Hideyuki Ito、Akihiro Tai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.028

  日期：2016.8

  Methyl vanillate (1) showed strong degranulation inhibitory activity among vanillin derivatives tested. In order to find structure–activity relationships for developing anti-allergic agents with simple structures and potent activity, we synthesized several vanillic acid (VA) ester derivatives with C1–C4 and C8 alkyl chains and evaluated their degranulation inhibitory activities. The most active compound

  在测试的香兰素衍生物中，香草酸甲酯（1）表现出较强的脱粒抑制活性。为了找到具有简单结构和有效活性的抗过敏药的结构-活性关系，我们合成了几种具有C 1 -C 4和C 8烷基链的香草酸（VA）酯衍生物，并评估了它们的脱粒抑制活性。VA酯衍生物的最活跃的化合物是衍生物5与C 4直链烷基链，和衍生物5表现出大约三倍比的更大抑制活性1。此外，我们根据参照图5，我们发现有效的脱粒抑制活性的最小结构要求苯环上的丁酯部分与苯环上的至少一个羟基直接连接。丁基间位或对位的羟基苯甲酸酯（10或11）具有比的简单的结构5和表现出比的更有效的脱颗粒抑制活性5。
• HOMOVANILLIC ACID ESTER FOR REDUCING OR INHIBITING FATTY ACID ABSORPTION IN THE SMALL INTESTINE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20190127314A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention particularly relates to new uses of compounds of formula (I) (as described herein) for inhibiting or reducing the absorption of free fatty acids in the small intestine, as well as a new compound of formula (I) as such, aroma compositions and new compositions comprising such a compound of formula (I). Further aspects of the present invention result from the patent claims and the subsequent description including the examples.

  本发明特别涉及到式(I)化合物（如本文所述）的新用途，用于抑制或减少小肠中游离脂肪酸的吸收，以及一种新的式(I)化合物本身、香气组合物和包括这种式(I)化合物的新组合物。本发明的进一步方面源于专利要求和随后的说明，包括示例。
• SHORT-ACTING SEDATIVE HYPNOTIC AGENTS FOR ANESTHESIA AND SEDATION
  申请人：Jenkins Thomas E.

  公开号：US20090253787A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The invention provides compounds compositions and methods useful for inducing or maintaining general anesthesia or sedation in mammals.

  本发明提供了一种化合物、组合物和方法，用于在哺乳动物中诱导或维持全身麻醉或镇静状态。