4-((2-aminoethyl)amino)-3-nitrobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-aminoethyl)amino)-3-nitrobenzamide
• 英文别名: 4-(2-aminoethyl)amino-3-nitrobenzamide；Cambridge id 6635821；4-(2-aminoethylamino)-3-nitrobenzamide
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₃
• mdl: MFCD02924487
• 分子量: 224.219
• InChiKey: SWABRQLBQMSCAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-aminoethyl)amino)-3-nitrobenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到3-amino-4-((2-aminoethyl)amino) benzamide
  参考文献：
  名称：

  야누스 키나아제 1의 활성을 선택적으로 저해하는 벤조이미다졸 유도체

  摘要：

  本发明涉及一种具有选择性抑制Janus Kinase 1（Janus Kinase 1）活性的苯并咪唑衍生物及其作为免疫抑制剂的用途。

  公开号：

  KR101560338B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 1-羟基-1H-苯并三唑铵盐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-((2-aminoethyl)amino)-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为强力的JAK1选择性抑制剂

  摘要：

  Janus激酶（JAK）家族包含四个成员（JAK1，JAK2，JAK3和Tyk2），它们在介导细胞因子受体信号传导中起关键作用。因此，JAK抑制作用可调节细胞因子介导的作用。特别地，对JAK1或JAK3的选择性抑制可提供具有最小化副作用的用于治疗炎性疾病的有效治疗剂。在这项研究中，作为我们继续努力开发选择性JAK1抑制剂的一部分，制备了一系列1,2-二取代的苯并咪唑-5-羧酰胺衍生物，并评估了它们对所有四种JAK同工酶的抑制活性。观察到关于JAK1选择性的明确的构效关系。这突出了在N 1和R 2上氢键供体的重要性位置距苯并咪唑核芯的特定距离内。合成的化合物之一1-（2-氨基乙基）-2-（哌啶-4-基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-羧酰胺（5c）具有显着的JAK1选择性（是JAK2的63倍） ，与JAK3相比是25倍，与Tyk2是74倍）。分子对接揭示了5c的2-氨基乙基和哌啶-4-基取

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01263