N1,N2-二[(4-氯苯基)亚甲基]-1,2-乙二胺 | 60434-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N1,N2-二[(4-氯苯基)亚甲基]-1,2-乙二胺
• 英文名称: N,N'-bis(4-chlorobenzylidene)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-(4-chlorophenyl)methanimine)；Bis(p-chlorobenzylidene)ethylenediamine；1-(4-chlorophenyl)-N-[2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]ethyl]methanimine
• CAS: 60434-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 305.207
• InChiKey: VMWYCJFPSDIEJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N2-二[(4-氯苯基)亚甲基]-1,2-乙二胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-di(p-chlorobenzyl)-2-(m-chlorophenyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二取代乙二胺选择性单烷基化的便捷“一锅法”反应

  摘要：

  摘要 研究了N,N'-二取代乙二胺I单烷基化“一锅法”制备N,N,N'-三取代乙二胺III的方法范围。它涉及化合物 I 与醛的缩合，然后在没有预先分离的情况下还原形成的咪唑烷 II。

  DOI：

  10.1081/scc-120023441
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N1,N2-二[(4-氯苯基)亚甲基]-1,2-乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, IR and NMR spectral correlations in some symmetrical diimines

  摘要：

  通过将二胺与取代苯甲醛偶联，合成了一系列二亚胺。通过分析和光谱数据检查了这些二亚胺的纯度。通过单线和多线回归分析，将这些二亚胺的频谱频率νCN（cm-1）、NMR化学位移（δ，ppm）的C-H和C=N与哈米特取代常数、F和R参数相关联。根据统计分析的结果，研究了取代基对上述光谱数据的影响。

  DOI：

  10.4314/bcse.v28i1.9

文献信息

• Design and application of diimine-based copper(<scp>i</scp>) complexes in photoredox catalysis
  作者：Tamás Földesi、Gellért Sipos、Réka Adamik、Bálint Nagy、Balázs L. Tóth、Attila Bényei、Krisztina J. Szekeres、Győző G. Láng、Attila Demeter、Timothy J. Peelen、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/c9ob01331h

  日期：——

  Structurally different bis(imino)copper(i) complexes were prepared in a highly modular manner and utilized as copper-based photocatalysts in the ATRA reactions of styrenes and alkyl halides. The new photocatalysts showed good catalytic activity and ensured efficient chemical transformations.

  以高度模块化的方式制备结构不同的双（亚氨基）铜（i）配合物，并将其用作苯乙烯和烷基卤化物的ATRA反应中的铜基光催化剂。新的光催化剂显示出良好的催化活性并确保了有效的化学转化。
• Prediction of Theoretical Physicochemical Properties and One-Pot Synthesis of Bis-Azetidinones by [2+2] Ketene – Imine Cycloaddition in the Presence of Montmorillonite
  作者：Ramakanth Pagadala、Jyotsna S. Meshram、Himani N. Chopde、Venkateshwarlu Jetti、Uppalaiah Kusampally、V. Udayini

  DOI：10.2174/157340611796150897

  日期：2011.7.1

  A simple, highly efficient and environmentally friendly microwave accelerated one-pot synthesis of a series of differently substituted bis-azetidinones have been synthesized expeditiously in good yields from 1,2-diaminoethane and aromatic aldehydes in the presence of zeolite. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by IR, NMR, and mass spectra. The design and calculated molecular

  在沸石的存在下，由1,2-二氨基乙烷和芳香醛以高收率快速简便地合成了一系列不同取代的双氮杂环丁酮的简单，高效且环保的微波加速一锅法合成法。通过IR，NMR和质谱确认了新合成的化合物的结构。所有报道的化合物的设计和计算分子特性均基于假设的抗菌药效团，该药效团经配制可与微生物相互作用。这些化合物的结构和活性关系与Lipinski规则和药物的相似性之间的相关性已得到描述和实验验证。
• Nano tetraimine Pd(0) complex as an efficient catalyst for phosphine-free Suzuki reaction in water and copper-free Sonogashira reaction under aerobic conditions
  作者：Zeinab Mandegani、Mozaffar Asadi、Zahra Asadi

  DOI：10.1002/aoc.3486

  日期：2016.8

  A nano tetraimine Pd(0) complex catalyst was successfully used as an efficient heterogeneous catalyst for the phosphine‐free palladium‐catalysed Suzuki coupling reaction in water at 80 °C. This nano tetraimine Pd(0) complex was also used for copper‐free Sonogashira reaction in dimethylformamide at 100 °C. The catalyst was easily recovered from the reaction mixture by centrifugation and reused for at

  纳米四亚胺Pd（0）络合催化剂已成功用作高效的多相催化剂，用于在80°C的水中无磷的钯催化的Suzuki偶联反应。该纳米四亚胺Pd（0）络合物还用于100°C下的二甲基甲酰胺中的无铜Sonogashira反应。通过离心容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用至少六个循环，而其催化活性没有任何显着损失。使用电感耦合等离子体分析法对反应混合物的分析表明，从催化剂中浸出钯是微不足道的。对于芳基碘化物，溴化物以及氯化物，反应可以有效地进行。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A nano tetraimine Pd(0) complex: synthesis, characterization, computational studies and catalytic applications in the Heck–Mizoroki reaction in water
  作者：Zeinab Mandegani、Mozaffar Asadi、Zahra Asadi、Afshan Mohajeri、Nasser Iranpoor、Akbar Omidvar

  DOI：10.1039/c5gc00616c

  日期：——

  Synthesis of a nano tetraimine Pd(0) catalyst system using an N,N-bisimine ligand and its catalytic applications in the Heck–Mizoroki reaction in water is described.

  使用一种N,N'-双亚胺配体合成纳米四胺Pd(0)催化剂体系，并描述其在水中Heck-Mizoroki反应中的催化应用。
• Direct Synthesis of Imines<i>via</i>Solid State Reactions of Carbamates with Aldehydes
  作者：Byeongno Lee、Kyu Hyung Lee、Byung Wook Lim、Jaeheung Cho、Wonwoo Nam、Nam Hwi Hur

  DOI：10.1002/adsc.201200907

  日期：2013.1.25

  Various solid carbamates were prepared from the reactions of liquid amines with carbon dioxide in an autoclave and these carbamates were used as stable, efficient alternatives for toxic liquid amines. Solid-state grinding of carbamates and aldehydes, using a mortar and pestle, produced imines as the sole products in greater than 97% yields. Complete conversions were generally accomplished within a

  从液体胺与二氧化碳在高压釜中的反应制备了各种固体氨基甲酸酯，这些氨基甲酸酯被用作有毒液体胺的稳定，有效的替代品。使用研钵和研棒对氨基甲酸酯和醛进行固态研磨，生成的亚胺是唯一的产品，收率超过97％。通常，在25°C下一天之内即可完成完全转化，而无需使用溶剂或添加剂。随着反应温度的升高，反应速率大大提高。相反，在溶剂的存在下或在纯净的条件下，醛与液体胺的反应提供了中等收率的亚胺以及副产物。

表征谱图