(3α,5β)-3-hydroxycholan-24-amine | 90595-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5β)-3-hydroxycholan-24-amine
• 英文别名: 24-aminocholan-3α-ol；24-amino-5β-cholan-3α-ol；3alpha-Hydroxy-24-amino-5beta-cholane；(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-aminopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 90595-86-1
• 化学式: C₂₄H₄₃NO
• 分子量: 361.612
• InChiKey: SAKBQEIYSXSAKB-LYWYBQTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5β)-3-hydroxycholan-24-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 24-(2'-aminoethylamino)cholan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸合成顺铂新衍生物

  摘要：

  一系列胆汁酸衍生的 1,2- 和 1,3-二胺以及它们的铂 (II) 配合物被设计和合成，希望通过结合两个生物活性部分来获得高细胞毒性化合物。对获得的所有复合物进行体外细胞毒性测定，一些杂合分子显示出预期的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25030655
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (3α,5β)-3-hydroxycholan-24-amine
  参考文献：
  名称：

  在新型胆烷氨基蒽醌钳状配体的合成中，Pd和Cu催化的方法。

  摘要：

  首次描述了铜和钯催化的氨基胆烷的芳基化。尽管该铜催化的方案在氨基胆烷与碘代芳烃的反应中提供了高产率，但发现钯催化对于氨基胆烷与二氯蒽醌的反应是优选的。带有一系列阳离子的双（苯甲酰基氨基）蒽醌的紫外可见滴定表明它们对Cu2 +，Al3 +和Cr3 +具有很高的结合亲和力。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.55

文献信息

• Synthesis of Novel Amide-Linked Dimers of Lithocholic Acid
  作者：Roman Joachimiak、Monika Piasecka、Zdzisław Paryzek

  DOI：10.3184/030823408x318325

  日期：2008.5

  An efficient synthesis of lithocholic amides and amide-linked dimers under mild conditions is described. New o-, m- and p-phenylenediamine-derived dimers of lithocholic acid were synthesised by the activation of the carboxyl group of the bile acid as a mixed anhydride resulting from the reaction of the acid with ethyl chloroformate. The reduction of lithocholic amides afforded the corresponding 24-amino-5β-cholane

  描述了在温和条件下有效合成石胆酸酰胺和酰胺连接的二聚体。新的邻、间和对苯二胺衍生的石胆酸二聚体是通过活化胆汁酸的羧基作为酸与氯甲酸乙酯反应产生的混合酸酐来合成的。石胆酸酰胺的还原得到相应的 24-氨基-5β-胆烷衍生物。所有化合物均通过 IR、1H 和 13C NMR 和质谱进行表征。
• �ber die Reduktion der Gallens�uren und ihrer Amide mit Lithiumaluminiumhydrid
  作者：F. Wessely、W. Swoboda

  DOI：10.1007/bf00900839

  日期：——
• A Synthetic Vesicle-to-Vesicle Communication System
  作者：Yudi Ding、Nicholas H. Williams、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1021/jacs.9b09102

  日期：2019.11.6

  A molecular signal displayed on the external surface of one population of vesicles was used to trigger a catalytic process on the inside of a second population of vesicles. The key recognition event is the transfer of a protein (NeutrAvidin) bound to vesicles displaying desthiobiotin to vesicles displaying biotin. The desthiobiotin protein complex was used to anchor a synthetic transducer in the outer leaflet of the vesicles, and when the protein was displaced, the transducer translocated across the bilayer to expose a catalytic headgroup to the internal vesicle solution. As a result, an ester substrate encapsulated on the inside of this second population of vesicles was hydrolyzed to give a fluorescence output signal. The protein has four binding sites, which leads to multivalent interactions with membrane-anchored ligands and very high binding affinities. Thus, biotin, which has a dissociation constant 3 orders of magnitude higher than desthiobiotin, did not displace the protein from the membrane-anchored transducer, and membrane-anchored biotin displayed on the surface of a second population of vesicles was required to generate an effective input signal.
• Chaplin et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3194,3199
  作者：Chaplin et al.

  DOI：——

  日期：——