cefotaxime | 758680-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cefotaxime
• 英文别名: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetylamino]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7β-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetylamino]-cephalosporanic acid；Cefotaxime (sodium salt)；3-(acetyloxymethyl)-7-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 758680-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₇S₂
• 分子量: 455.472
• InChiKey: GPRBEKHLDVQUJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：有限的信息表明，头孢曲松在乳汁中产生的水平较低，预计不会对哺乳婴儿造成不良影响。偶尔有报道指出，头孢菌素类药物可能会破坏婴儿的胃肠道菌群，导致腹泻或鹅口疮，但这些影响尚未得到充分评估。头孢曲松在哺乳期母亲中是可以接受的。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，未找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，未找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Limited information indicates that cefotaxime produces low levels in milk that are not expected to cause adverse effects in breastfed infants. Occasionally disruption of the infant's gastrointestinal flora, resulting in diarrhea or thrush have been reported with cephalosporins, but these effects have not been adequately evaluated. Cefotaxime is acceptable in nursing mothers. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异辛酸钠 、 cefotaxime 在 甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以28.5 g的产率得到Sodium; (6R,7R)-3-acetoxymethyl-7-{2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-[(E)-methoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种提升头孢噻肟钠产品质量的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种头孢噻肟钠的制备方法，其特征在于：在反应溶媒中，加入纯水及有机醇后，使7‑氨基头孢烷酸在中性/弱碱性条件下溶解后分离杂质层，其后与AE‑活性酯缩合反应生成头孢噻肟酸，萃取得到的头孢噻肟酸水溶液不经析晶，直接加入醋酸钠或异辛酸钠的醇溶液进行成盐反应后，经碳脱和无菌过滤，再利用溶媒析晶得到目标产物头孢噻肟钠。经过本发明的方法制备的头孢噻肟钠纯度高产率好。

  公开号：

  CN110283187A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-alpha-(甲氧基亚胺)-4-噻唑硫代乙酸 S-2-苯并噻唑基酯 、 7-aminocephalosporanic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 cefotaxime
  参考文献：
  名称：

  一种提升头孢噻肟钠产品质量的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种头孢噻肟钠的制备方法，其特征在于：在反应溶媒中，加入纯水及有机醇后，使7‑氨基头孢烷酸在中性/弱碱性条件下溶解后分离杂质层，其后与AE‑活性酯缩合反应生成头孢噻肟酸，萃取得到的头孢噻肟酸水溶液不经析晶，直接加入醋酸钠或异辛酸钠的醇溶液进行成盐反应后，经碳脱和无菌过滤，再利用溶媒析晶得到目标产物头孢噻肟钠。经过本发明的方法制备的头孢噻肟钠纯度高产率好。

  公开号：

  CN110283187A

文献信息

• Characterization and engineering of cephalosporin C acylases to produce 7-Aminocephalosporanic acid
  作者：Xiangying Li、Jingang Wang、Wencheng Su、Congcong Li、Ge Qu、Bo Yuan、Zhoutong Sun

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113595

  日期：2023.11

  8-fold increase in specific enzymatic activity (6.1 U/mg) was obtained compared to the wild-type enzyme. The engineered variant also enabled the hydrolysis of a variety of β-lactam antibiotics including Penicillin G and phenylacetyl-7-aminodeacetoxycephalosporanic acid (G-7-ADCA). Overall, this study discovered new CCAs from distinct bacterial origins and enabled the synthesis of various core β-lactam

  7-氨基头孢烷酸(7-ACA)是合成β-内酰胺类抗生素的核心核。头孢菌素 C 酰化酶 (CCA) 是一类能够将头孢菌素 C (CPC) 水解为 7-ACA 的酶。在这项研究中，我们鉴定、表征并设计了新的 CCA 来制备 7-ACA。使用组合活性位点饱和测试（CAST）和迭代进化进行多轮半理性酶设计后获得最佳突变体A14（L159S/A419V）。与野生型酶相比，酶比活性增加了 2.8 倍（6.1 U/mg）。该工程变体还能够水解多种 β-内酰胺抗生素，包括青霉素 G 和苯乙酰基-7-氨基脱乙酰氧基头孢菌酸 (G-7-ADCA)。全面的，
• Determination of cephalosporins and decomposition products by liquid chromatography with indirect electrochemical detection
  作者：H. Fabre、W. T. Kok

  DOI：10.1021/ac00153a008

  日期：1988.1.15
• 一种提升头孢噻肟钠产品质量的制备方法
  申请人：辽宁美亚制药有限公司

  公开号：CN110283187A

  公开（公告）日：2019-09-27

  本发明提供了一种头孢噻肟钠的制备方法，其特征在于：在反应溶媒中，加入纯水及有机醇后，使7‑氨基头孢烷酸在中性/弱碱性条件下溶解后分离杂质层，其后与AE‑活性酯缩合反应生成头孢噻肟酸，萃取得到的头孢噻肟酸水溶液不经析晶，直接加入醋酸钠或异辛酸钠的醇溶液进行成盐反应后，经碳脱和无菌过滤，再利用溶媒析晶得到目标产物头孢噻肟钠。经过本发明的方法制备的头孢噻肟钠纯度高产率好。