N-炔丙基生物素酰胺 | 773888-45-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: N-炔丙基生物素酰胺
• 英文名称: N-(prop-2-ynyl)biotinamide
• 英文别名: 5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)pentanamide；3-(D-biotinylamido)-1-propyne；(+)-biotin propargyl amide；Biotin alkyne；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-prop-2-ynylpentanamide
• CAS: 773888-45-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 281.379
• InChiKey: JJXUHRONZVELPY-NHCYSSNCSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  614.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  良好的 DMSO 和 DMF 性能，

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  -20°C，干燥且密封保存。

制备方法与用途

生物素炔烃是一种基于PEG的PROTAC连接剂，可用于合成PROTAC。[1]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-炔丙基生物素酰胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-carboxy-4-(4-((5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyrrolidin-1-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  蛋白质宿主提高了Iminium有机催化的反应性和选择性。

  摘要：

  在超分子系统内进行有机催化作为控制反应活性和立体选择性的手段已引起越来越多的关注。在此，蛋白质被用作亚胺催化的主体。吡咯烷部分与生物素共价连接，并引入到蛋白宿主链霉亲和素中以实现有机催化活性。在传统体系中，立体选择性主要由添加到有机催化剂中的取代基控制，而报道的超分子系统的对映体富集则完全由主体控制。同样，当包含链霉亲和素时，模型反应的产率增加了十倍以上。蛋白质-催化剂配合物的1.1Å晶体结构和关键中间体的分子模拟揭示了有机催化反应位点周围的手性支架。

  DOI：

  10.1002/anie.201806850
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-炔丙基生物素酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过代谢重编程鉴定丙酮酸羧化酶作为天然联苄的细胞靶点，对肝细胞癌具有有效的抗癌活性

  摘要：

  一些器官中的癌细胞增殖通常依赖于丙酮酸通过丙酮酸羧化酶 (PC) 转化为草酰乙酸，以补充三羧酸循环以支持生物质生产。在这项研究中，使用基于光亲和标记-点击化学的探针策略将 PC 鉴定为毛兰素的细胞靶标。Erianin 有效抑制 PC 的酶活性，从而介导 erinin 在人肝细胞癌 (HCC) 中的抗癌作用。Erianin 调节癌症相关基因的表达并诱导代谢中间体的变化。此外，毛兰素促进线粒体氧化应激并抑制糖酵解，导致细胞增殖所需的能量不足。对 14 种毛兰素天然类似物的分析表明，一些化合物对 PC 表现出有效的抑制作用。这些结果表明 PC 是 erinin 的细胞靶点，并揭示了 PC 在 HCC 肿瘤发生中未被识别的功能；毛兰素及其类似物需要进一步开发作为治疗 HCC 的新治疗策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01605

文献信息

• REAGENTS AND METHODS FOR SIRTUIN CAPTURE
  申请人：SAUVE Anthony A.

  公开号：US20130065248A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention provides a method of preparing a sirtuin complex. The invention also provides a method of detecting a sirtuin in a sample comprising use of the aforesaid sirtuin complex.

  这项发明提供了一种制备sirtuin复合物的方法。该发明还提供了一种检测样品中sirtuin的方法，包括使用上述sirtuin复合物。
• 一种瓜氨酸探针化合物及其应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN110964043B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种化合物，如式2‑GBA、2‑GBA‑1、2‑GBA‑N3、2‑GBA‑N3‑1、2‑GBA‑Biotin或2‑GBA‑Biotin‑1所示。本发明所述2‑GBA所示化合物可以与瓜氨酸在中性条件下反应，即它可以像抗体一样清除瓜氨酸的蛋白；通过在这个2‑GBA所示化合物的母核上进行叠氮和炔基取代，通过click反应引入生物素和荧光素，制得的2‑GBA‑Biotin所示化合物可以实现对瓜氨酸化蛋白的标记和检测。本发明还公开了该化合物的应用。
• Azide–alkyne cycloaddition for universal post-synthetic modifications of nucleic acids and effective synthesis of bioactive nucleic acid conjugates
  作者：Yu-Chih Su、Yu-Lun Lo、Chi-Ching Hwang、Li-Fang Wang、Min Hui Wu、Eng-Chi Wang、Yun-Ming Wang、Tzu-Pin Wang

  DOI：10.1039/c4ob01132e

  日期：——

  modifications of nucleic acids are essential to studies of these molecules for science and applications. Here we report a facile universal approach by harnessing versatile phosphoramidation reactions to regioselectively incorporate alkynyl/azido groups into post-synthetic nucleic acids primed with phosphate at the 5′ termini. With and without the presence of copper, the modified nucleic acids were subjected

  核酸的区域选择性合成后修饰对于科学和应用研究这些分子是必不可少的。在这里，我们通过利用通用的磷酰胺化反应将炔基/叠氮基区域选择性地掺入在5'末端用磷酸引发的合成后核酸中，报告了一种简便的通用方法。在有或没有铜的情况下，对修饰的核酸进行叠氮化物-炔烃环加成反应，以提供高收率的各种核酸偶联物，包括肽-寡核苷酸偶联物（POC）。POC接种了人A549细胞，尽管由于少量残留的铜螯合到POC而引起细胞变形，但仍具有出色的细胞穿透能力。因此，磷酰胺化和叠氮化物-炔烃环加成反应的结合提供了一种通用的区域选择性策略，以在合成后修饰核酸。这项研究还阐明了用于生物系统的合成生物共轭物中残留铜的毒性。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND USES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2018215818A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein Q is O or S; R1 is a cyclic group substituted with at least one group X, wherein R1 may optionally be further substituted; X is any group comprising a carbonyl group; and R2 is a cyclic group substituted at the α-position, wherein R2 may optionally be further substituted. The present invention further relates to salts, solvates and prodrugs of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds in the treatment and prevention of medical disorders and diseases, most especially by the dual action of NLRP3 inhibition and the stimulation of insulin secretion.

  本发明涉及以下式（I）的化合物：其中Q为O或S；R1为一个带有至少一个基团X的环状基团，其中R1可以选择性地进一步取代；X为包含羰基的任何基团；R2为在α位取代的环状基团，其中R2可以选择性地进一步取代。本发明还涉及这些化合物的盐、溶剂合物和前药，包括含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物在治疗和预防医学疾病和疾病中的应用，尤其是通过NLRP3抑制和促进胰岛素分泌的双重作用。
• [EN] GOLD (I)-PHOSPHINE 1,2,3-TRIAZOLE DERIVATIVES WITH ANTIOBIOTIC PROPERTIES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OR (I)-PHOSPHINE 1,2,3-TRIAZOLE PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTIBIOTIQUES
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2019243273A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to gold (l)-phosphine 1,2,3-triazole compounds, and their use in a human or animal medicine. The present invention also relates to using such compounds for the prevention and/or treatment of an infection, i.e. inhibitors of growth of Gram-positive and/or Gram-negative bacteria. On another aspect the invention relates to the synthesis of the gold (l)-phosphine compounds of the invention and to their synthesis intermediates. The present invention finds applications in the medical, veterinary and/or chemical fields.

  本发明涉及金(l)-膦1,2,3-三唑化合物及其在人类或动物药物中的应用。本发明还涉及使用这类化合物预防和/或治疗感染，即抑制革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌的生长。另一方面，本发明涉及合成本发明的金(l)-膦化合物及其合成中间体。本发明在医学、兽医和/或化学领域中找到应用。