succinimido biotinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: succinimido biotinate
• 英文别名: succinimido ester of biotine；N-succinimidyl D-biotinate；(+)-biotin N-succinimidyl ester；(+)-biotin N-hydroxysuccinimide ester；N-biotinyl-succinimide；biotin succinimide；biotin NHS ester；NHS-biotin；biotin-NHS；1-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 325.389
• InChiKey: XTIFAUHPSSMLBH-RVBZMBCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinimido biotinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethyl 2-chloropropanoate
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of low polydispersity, biotinylated poly(N-isopropylacrylamide) by ATRP

  摘要：

  通过一步法，使用生物素化引发剂进行原子转移自由基聚合，制备了低分散性的生物素末端聚（N-异丙基丙烯酰胺），并与链霉亲和素相互作用，生成了具有温度敏感性的聚合物-蛋白质偶联物。

  DOI：

  10.1039/b507912h
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 D-生物素 在 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 succinimido biotinate
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of low polydispersity, biotinylated poly(N-isopropylacrylamide) by ATRP

  摘要：

  通过一步法，使用生物素化引发剂进行原子转移自由基聚合，制备了低分散性的生物素末端聚（N-异丙基丙烯酰胺），并与链霉亲和素相互作用，生成了具有温度敏感性的聚合物-蛋白质偶联物。

  DOI：

  10.1039/b507912h

文献信息

• [EN] BISQUINOLIUM DERIVATIVES FOR PREVENTING OR TREATING EBV-RELATED CANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BISQUINOLIUM POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE CANCERS LIÉS AU VEB
  申请人：UNIV BRETAGNE OCCIDENTALE

  公开号：WO2018211148A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to bisquinolinium derivatives of formula (I): (I) With Y1, Y2, Z1, Z2, X 2- and L as defined in the claims, useful for treating or preventing cancers associated with the Epstein-Barr Virus (EBV-related cancers).

  本发明涉及公式（I）的双喹啉衍生物：（I）其中Y1、Y2、Z1、Z2、X 2-和L如权利要求中所定义，用于治疗或预防与Epstein-Barr病毒（EBV相关癌症）相关的癌症。
• Proline Editing: A General and Practical Approach to the Synthesis of Functionally and Structurally Diverse Peptides. Analysis of Steric versus Stereoelectronic Effects of 4-Substituted Prolines on Conformation within Peptides
  作者：Anil K. Pandey、Devan Naduthambi、Krista M. Thomas、Neal J. Zondlo

  DOI：10.1021/ja3109664

  日期：2013.3.20

  ((19)F:fluoro; pentafluorophenyl or perfluoro-tert-butyl ether; 4,4-difluoro; (77)SePh) and other spectroscopies (fluorescence, IR: cyanophenyl ether), leaving groups (sulfonate, halide, NHS, bromoacetate), and other reactive handles (amine, thiol, thioester, ketone, hydroxylamine, maleimide, acrylate, azide, alkene, alkyne, aryl halide, tetrazine, 1,2-aminothiol). Proline editing provides access to these proline

  功能化脯氨酸残基具有多种应用。在此，我们描述了一种实用方法，即脯氨酸编辑，用于合成具有立体特异性修饰的脯氨酸残基的肽。通过标准固相肽合成法合成肽，以掺入 Fmoc-羟脯氨酸 (4R-Hyp)。以自动化方式，Hyp 羟基受到保护，并合成肽的其余部分。肽合成后，Hyp 保护基被正交去除，Hyp 被选择性修饰，生成取代的脯氨酸氨基酸，肽主链起到“保护”脯氨酸氨基和羧基的作用。在模型四肽 (Ac-TYPN-NH2) 中，4R-Hyp 通过 Mitsunobu、氧化、还原、酰化和取代反应立体定向转化为 122 个不同的 4-取代脯氨酰氨基酸，具有 4R 或 4S 立体化学。通过脯氨酸编辑合成的 4-取代脯氨酸包括掺入的结构化氨基酸模拟物（Cys、Asp/Glu、Phe、Lys、Arg、pSer/pThr）、识别基序（生物素、RGD）、诱导立体电子效应的吸电子基团（氟，硝基苯甲酸酯），用于异核 NMR
• A biotin-conjugated pyridine-based isatoic anhydride, a selective room temperature RNA-acylating agent for the nucleic acid separation
  作者：S. Ursuegui、R. Yougnia、S. Moutin、A. Burr、C. Fossey、T. Cailly、A. Laayoun、A. Laurent、F. Fabis

  DOI：10.1039/c4ob02636e

  日期：——

  A biotin-conjugated pyridine based isatoic anhydride has been designed and evaluated for nucleic acid separation after RNA 2′-OH acylation at room temperature.

  一种与生物素偶联的基于吡啶的异酰亚胺已被设计并在室温下评估，用于RNA 2'-OH酰化后的核酸分离。
• [EN] METHOD FOR PROTEIN PURIFICATION AND LABELING BASED ON A CHEMOSELECTIVE REACTION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PURIFICATION DE PROTÉINES ET MARQUAGE BASÉ SUR UNE RÉACTION CHIMIOSÉLECTIVE
  申请人：COVALYS BIOSCIENCES AG

  公开号：WO2006021553A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates to methods and reagents for labeling a target compound and a chemoselective reaction that simultaneously cleaves and ligates different labels to a target compound. Such reagents are phosphines of formula (1) wherein A is a group that specifically binds to or reacts with a binding partner B comprising a target protein of interest, R1 and R3 are linkers, R2 is an electrophilic functional group, X, Y and Z are aryl or another group, L1 is a label or another group, and R3 is bound either to X or to Z, and azides of formula (2), N3-R4-L2 (2), wherein L2 is a label or another group and R4 is a linker.

  本发明涉及用于标记目标化合物的方法和试剂，以及同时裂解和连接不同标记到目标化合物的化学选择性反应。这些试剂是具有如下式（1）的膦化合物，其中A是一个特异性结合或与结合伙伴B反应的基团，B包括感兴趣的靶蛋白，R1和R3是连接物，R2是亲电性官能团，X、Y和Z是芳基或其他基团，L1是一个标记或其他基团，R3要么与X结合，要么与Z结合，以及具有如下式（2）的叠氮化合物，N3-R4-L2（2），其中L2是一个标记或其他基团，R4是一个连接物。
• Luminescent Polypyridinerhenium(I) Bis‐Biotin Complexes as Crosslinkers for Avidin
  作者：Man‐Wai Louie、Marco Ho‐Chuen Lam、Kenneth Kam‐Wing Lo

  DOI：10.1002/ejic.200900518

  日期：2009.10

  Two novel luminescent polypyridinerhenium(I) bis-biotin complexes [Re(NN)(CO)3(pyridine)](CF3SO3) NN = 4,4′-bis[2-(biotinamido)ethyl]aminocarbonyl}-2,2′-bipyridine, bpyC2B2 (1), 4,4′-bis[(2-[6-(biotinamido)hexanoyl]amino}ethyl)aminocarbonyl]-2,2′-bipyridine, bpyC2C6B2 (2)} and their biotin-free counterpart [NN = 4,4′-bis(n-butylaminocarbonyl)-2,2′-bipyridine, bpyC4 (3)] have been synthesized and characterized

  两种新型发光聚吡啶铼（I）双生物素复合物 [Re(NN)(CO)3(pyridine)](CF3SO3) NN = 4,4'-bis[2-(biotinamido)ethyl]aminocarbonyl}-2， 2'-联吡啶、bpyC2B2 (1)、4,4'-双[(2-[6-(biotinamido)己酰基]氨基}乙基)氨基羰基]-2,2'-联吡啶、bpyC2C6B2(2)}及其已合成并表征了不含生物素的对应物 [NN = 4,4'-双（正丁基氨基羰基）-2,2'-联吡啶，bpyC4 (3)]。辐照后，所有配合物在室温下的流体溶液和 77 K 的酒精玻璃中均表现出三线态金属-配体电荷转移 (3MLCT) 发射。研究了双生物素配合物 1 和 2 的抗生物素蛋白结合特性通过 4'-羟基偶氮苯-2-羧酸 (HABA) 测定、发射滴定和解离测定。已使用亲和素包被的微球和其中一种复合物证明了复