1’N-苄基生物素 | 76335-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: 1’N-苄基生物素
• 中文别名: 1'N-苄基生物素；生物素杂质
• 英文名称: 5-[(3aS)-1( oder !3)-benzyl-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl]-valeric acid
• 英文别名: 5-((3aS)-1(oder 3)-Benzyl-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valeriansaeure；1'N-Benzyl Biotin；5-[(3aR,6S,6aS)-3-benzyl-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl]pentanoic acid
• CAS: 76335-62-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 334.439
• InChiKey: MFFWFILLMGRYPI-DZKIICNBSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184oC
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1’N-苄基生物素 在 1,4-二氧六环 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 四氢-4-(5-羟戊基)-(3AS,4S,6AR)-1H-噻吩并[3,4-D]咪唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  3, 4-(2'-keto-imidazolido)-2-omega-hydroxypentyl-thiophanes

  摘要：

  公开号：

  US02489237A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-[(2R,4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-phenylthiazolidin-4-yl]-7-methoxycarbonyloxy-6-oxoheptanoic acid methyl ester 在 四丁基氯化铵 盐酸 、 甲醇 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 水 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 、 柠檬酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、533.29 Pa 条件下， 反应 31.5h， 生成 1’N-苄基生物素
  参考文献：
  名称：

  从L-半胱氨酸合成（+）-生物素的新方法。

  摘要：

  （+）-生物素（1）在11个步骤中由L-半胱氨酸合成，总产率为25％。C-3a和C-6a的连续不对称中心是通过新颖且高度立体选择性的Lewis碱催化的α-氨基醛3的氰基硅烷化反应形成的，从而提供具有高立体选择性和高收率的抗O-TMS-氰醇4（反/ syn = 92：8，96％）。用双格氏试剂，1,4-双（溴镁）丁烷，然后用二氧化碳处理4，可有效地在C-4处安装4-羧基丁基链，得到酮酸5。最后环化成双环化合物7b， 1的前体是通过钯催化的5的顺式-烯丙基碳酸酯6b分子内烯丙基胺化而实现的。

  DOI：

  10.1021/jo025794+

文献信息

• A novel enantioselective synthesis of (+)-biotin
  作者：Frederik D. Deroose、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77187-5

  日期：1994.4

  attractive enantioselective 12-step synthesis of (+)-biotin from L-cysteine is reported based upon an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition sequence involving as key-steps (i) the macrothiolactonisation of acid 3 to Z-olefin 4, (ii) the thermolysis of the ene carbamoyl azide 5 in water with direct formation of a mixture of the benzylated derivatives of (+)-biotin 6a and 6b.

  据报道，基于分子内的1,3-偶极环加成序列，L-半胱氨酸具有（+）-生物素的概念上有吸引力的对映选择性12步合成步骤，该步骤涉及（i）酸3至Z-烯烃4的大硫醇内酯化， （ii）烯氨基甲酰基叠氮化物5在水中的热分解，直接形成（+）-生物素6a和6b的苄基化衍生物的混合物。
• Novel Enantioselective Syntheses of (+)-Biotin
  作者：Frederik D. Deroose、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1021/jo00107a009

  日期：1995.1

  Two conceptually attractive enantioselective syntheses of(+)-biotin from L-cysteine are reported based upon an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a carbamoyl azide. The first approach (12 steps) involves the following as key-steps: (i) the macrothiolactonization of acid 10b to Z-olefin 14, (ii) the thermolysis of the ene carbamoyl azide 15 in water with direct formation of a mixture of the benzylated derivatives of(+)-biotin 16a and 17a. The second approach (14 steps) involves the following: (i) elimination of bromide 29 to the endocyclic thioenol ether 30, (ii) thermolysis of the ene carbamoyl azide 30 to the exocyclic thioenol ethers 31a and 31b. Both the synthesis of 29 and the final transformation of 31a and 31b into (+)-biotin are based upon literature precedents.
• Synthesis of biotin
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02489235A1

  公开（公告）日：1949-11-22
• DE820310
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Debenzylation of benzylated imidazolido-thiophane compounds
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02489238A1

  公开（公告）日：1949-11-22