5-(1,3-dibenzyl-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 5-(1,3-dibenzyl-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-pentanoic acid
• 英文别名: (+/-)-5-(1,3-dibenzyl-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valeric acid；(+/-)-5-(1,3-Dibenzyl-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valeriansaeure；5-[(3aR,4R,6aS)-1,3-dibenzyl-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoic acid
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 424.564
• InChiKey: PGESDSQUYHPLRY-MQSCRBSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-dibenzyl-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-pentanoic acid 生成 D-生物素甲酯
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of biotin based on the stereoselective alkylation of sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00473a038
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 5-(1,3-dibenzyl-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of biotin based on the stereoselective alkylation of sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00473a038

文献信息

• 一种1’N-苄基生物素的制备方法
  申请人：浙江圣达生物药业股份有限公司

  公开号：CN117800985A

  公开（公告）日：2024-04-02

  本发明属于制药技术的技术领域，涉及1’N‑苄基生物素的制备方法，所述方法包括以双苄基生物素5‑[(1R,3aS,6aR)‑4,6‑二苄基‑5‑氧代六氢‑1H‑噻吩并[3,4‑d]咪唑‑1‑基]戊酸为原料，加入氢卤酸进行脱苄反应，得到1’N‑苄基生物素：#imgabs0#其中X代表溴原子或氯原子；所述脱苄反应在有机溶剂中进行，反应温度为110‑120℃，反应时间为12‑24小时；所述脱苄反应在反应的同时用分水器分出卤苄；以摩尔质量计，所述双苄基生物素：HX＝1：2.5‑1：4。本发明提供了一种简便、高收率、高纯度一锅煮的1’N‑苄基生物素的制备方法，有利于进一步研究1’N‑苄基生物素的产生机理及控制方法，能有效提高生物素质量控制水平。
• Synthesis of biotin
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02489235A1

  公开（公告）日：1949-11-22
• 3, 4-(2'-keto-imidazolido)-2-omega-hydroxypentyl-thiophanes
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02489237A1

  公开（公告）日：1949-11-22
• DE820310
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Debenzylation of benzylated imidazolido-thiophane compounds
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02489238A1

  公开（公告）日：1949-11-22